Ангідриди карбонових кислот

Загальна структурна формула

Ангідр́иди карбóнових кислóт можна розглядати як продукт конденсації двох карбоксильних груп -COOH:

У разі одноосновних карбонових кислот таким чином з'єднуються дві окремі молекули, у випадку ж двоосновних часто виявляється вигідним існування циклічного внутрішньомолекулярного ангідриду (приклад, фталевий ангідрид).

Отримання

Не всі ангідриди можна безпосередньо отримати за вищезгаданою реакцією. Наприклад, фталева кислота при нагріванні легко перетворюється на ангідрид, в той же час оцтова кислота в таку реакцію не вступає. До того ж, не для всіх кислот можна отримати відповідні ангідриди: не існує ангідриду мурашиної кислоти H(CO)O(OC)H, але існує змішаний оцтово-мурашиний ангідрид H(CO)O(OC)CH₃

Окрім наведеної реакції, придатної лише для невеликої кількості кислот, використовують інші методи отримання ангідридів карбонових кислот — хлорангідриди карбонових кислот реагують з карбоновими кислотами або їхніми солями, утворюючи ангідриди:

CH₃COCl + CH₃COONa → CH₃(CO)O(OC)CH₃ + NaCl

Можна примусити йти реакцію, якщо використовувати P₄O₁₀ як засіб, що зв'язує воду.

Для оцтового ангідриду і змішаних ангідридів оцтової кислоти існує особливий спосіб отримання: реакція карбонової кислоти з кетеном ((наприклад, етенон CH₂=CO можна уявити, як результат відщеплювання води від молекули оцтової кислоти). Спочатку одержують кетен, пропускаючи пари ацетону над розігрітою до 700°С ніхромовою спіраллю:

CH₃COCH₃ → CH₄ + CH₂=CO

Потім кетен пропускають через карбонову кислоту і одержують ангідрид.

Див. також

• Карбонові кислоти
• Оцтовий ангідрид
• Хлорангідриди карбонових кислот

Джерела

• Ластухін Ю. О., Воронов С. А. Органічна хімія. — Вид. 2-ге, перероб. і доп. — Львів : Центр Європи, 2001. — ISBN 966-7022-19-6.