Koenzim M

Koenzim M
Nazivi
	IUPAC naziv 2-Sulfaniletansulfonat
	Sistemski IUPAC naziv 2-Sulfaniletansulfonat
	Drugi nazivi 2-merkaptoetilsulfonat; 2-merkaptoetansulfonat; koenzim M anjon; H-S-CoM; AC1L1HCY; 2-sulfaniletan-1-sulfonat; CHEBI:58319; CTK8A8912
Identifikacija
3D model (Jmol)	interaktivna slika;
ChemSpider	3935 ;
PubChem C ID	4077;
	SMILES [O-]S(=O)(=O)CCS; ; ; ; ; ;
Svojstva
Hemijska formula	C2H5O3S2
Molarna masa	141,18 g·mol−1
	Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	Reference infokutije

Koenzim M (2-merkaptoetansulfonat, HS–CoM) je koenzim, koji je neophodan za reakcije metil transfera u metabolizmu metanogena.^[3]^[4] Merkaptoetansulfonat sadrži tiol, koji je glavno mesto reaktivnosti, i sulfonatnu grupu, koja doprinosi njegovoj rastvorljivosti u vodenoj sredini. Ovaj koenzim je anjon sa formulom HSCH
2CH
2SO−
3. Njegov katjon nije značajan. Lek mesna je natrijumova so koenzima M.

Biohemijska uloga

Koenzim je C1 donor u metanogenezi. On se konvertuje u propil koenzim M-tioetar, CH
3SCH
2CH
2SO−
3, u pretposlednjem koraku formiranja metana.^[5] Koenzim M reaguje sa koenzimom B, 7-tioheptanoiltreoninfosfatom, i formira homodisulfid, uz oslobađanje metana:

CH
3–S–CoM + HS–CoB → CH
4 + CoB–S–S–CoM

Ova reakcija je katalizovana enzimom metil koenzim M hidrolaza, koji sadrži kofaktor F430 kao prostetičku grupu.

Reference

^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. uredi
^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
^ Balch WE, Wolfe RS (1979). „Specificity and biological distribution of coenzyme M (2-mercaptoethanesulfonic acid)”. J. Bacteriol. 137 (1): 256—63. PMC 218444 . PMID 104960.
^ Taylor CD, Wolfe RS (10. 8. 1974). „Structure and methylation of coenzyme M(HSCH
2CH
2SO
3)”. J. Biol. Chem. 249 (15): 4879—85. PMID 4367810. Arhivirano iz originala 25. 05. 2009. g. Pristupljeno 07. 12. 2012.
^ Thauer RK (1998). „Biochemistry of Methanogenesis: a Tribute to Marjory Stephenson”. Microbiology. 144 (9): 2377—2406. PMID 9782487. doi:10.1099/00221287-144-9-2377. Arhivirano iz originala 17. 05. 2020. g. Pristupljeno 07. 12. 2012.

Spoljašnje veze

[1] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. uredi

[2] Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[3] Balch WE, Wolfe RS (1979). „Specificity and biological distribution of coenzyme M (2-mercaptoethanesulfonic acid)”. J. Bacteriol. 137 (1): 256—63. PMC 218444 . PMID 104960.

[4] Taylor CD, Wolfe RS (10. 8. 1974). „Structure and methylation of coenzyme M(HSCH
2CH
2SO
3)”. J. Biol. Chem. 249 (15): 4879—85. PMID 4367810. Arhivirano iz originala 25. 05. 2009. g. Pristupljeno 07. 12. 2012.

[5] Thauer RK (1998). „Biochemistry of Methanogenesis: a Tribute to Marjory Stephenson”. Microbiology. 144 (9): 2377—2406. PMID 9782487. doi:10.1099/00221287-144-9-2377. Arhivirano iz originala 17. 05. 2020. g. Pristupljeno 07. 12. 2012.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]