Efrapeptine
| Efrapeptine | ||||
|---|---|---|---|---|
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C82H141N18O16+ | |||
| Andere namen | Efrapeptin F, 131353-66-7, AC1MIXJR, Efrapeptin D, 12-L-alanine, DTXSID30157011, AM014620 | |||
| Molmassa | 1635,10794 g/mol | |||
| Wikidata | Q16920546 | |||
| ||||
Efrapeptinen zijn peptiden, die als secundaire metabolieten door schimmels behorend tot het geslacht Tolypocladium worden geproduceerd. Ze hebben mitochondrische ATPase remmende[1], insecticidische en fungicidische eigenschappen. Voorbeelden van schimmels, die deze stoffen produceren, zijn de soorten Tolypocladium inflatum en Tolypocladium geodes.
Er zijn de efrapeptine A, B, C, D, E, F, G, H, I en J. Efrapeptine F verschilt bijvoorbeeld van D door een aminozuurresidu en F heeft een alanine op de plaats waar D een glycine heeft.
Efrapeptinen hebben 15 aminozuren en bestaan uit:
- Efrapeptine A: N-acetyl-L-Pip-AIB-L-Pip-AIB-AIB-L-Leu-beta-Ala-Gly-AIB-AIB-L-Pip-AIB-Gly-L-Leu-L-Iva-AIB-X.
- Efrapeptine C: N-acetyl-L-Pip-AIB-L-Pip-AIB-AIB-L-Leu-beta-Ala-Gly-AIB-AIB-L-Pip-AIB-Gly-L-Leu-AIB-X
- Efrapeptine D: N-acetyl-L-Pip-AIB-L-Pip-AIB-AIB-L-Leu-beta-Ala-Gly-AIB-AIB-L-Pip-AIB-Gly-L-Leu-L-Iva-X
- Efrapeptine E: N-acetyl-L-Pip-AIB-L-Pip-Iva-AIB-L-Leu-beta-Ala-Gly-AIB-AIB-L-Pip-AIB-Gly-L-Leu-L-Iva-X
- Efrapeptine F: N-acetyl-L-Pip-AIB-L-Pip-AIB-AIB-L-Leu-beta-Ala-Gly-AIB-AIB-L-Pip-AIB-Ala-L-Leu-L-Iva-X
- Efrapeptine G: N-acetyl-L-Pip-AIB-L-Pip-Iva-AIB-L-Leu-beta-Ala-Gly-AIB-AIB-L-Pip-AIB-Ala-L-Leu-L-Iva-X
Pip = pipecolinezuur, AIB = 2-Amino-2-methylpropaanzuur, Leu = Leucine, Iva = Isovaline, Gly = Glycine. Substituut X = isobutyl[2,3,4,6,7,8-hexahydro-1-pyrrolo]1,2-a[pyrimidinyl]ethylamine[2]. L = L-configuratie.
Externe links
[bewerken | brontekst bewerken]- Afbeelding structuur van Efrapeptine F
- Afbeelding structuur van Efrapeptine F, G, J
- Identificatie en biosynthese van efrapeptinen door de schimmel Tolypocladium geodes W. Gams (Hypocreales)
- Efrapeptine F - PubChem
- Efrapeptine F - ChemSpider
- Efrapeptine G - PubChem
- Efrapeptine G - ChemSpider
- ↑ Jan Pieter ABRAHAMS, Susan K. BUCHANAN, Mark J. van RAAIJ, Ian M. FEARNLEY, Andrew G. W. LESLIE, and John E. WALKER The structure of bovine Fl-ATPase complexed with the peptide antibiotic efrapeptin (crystal structure/ATP synthesis/ATP hydrolysis), Proc. Natl. Acad. Sci. USA Vol. 93, pp. 9420-9424, September 1996 Biochemistry
- ↑ Afbeelding van substituut X