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Caryophyllène

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Caryophyllène

Structure du caryophyllène.
Identification
Nom UICPA (1R,4E,9S)-4,11,11-triméthyl-8-méthylidènebicyclo[7.2.0]undéc-4-ène
Synonymes

β-caryophyllène,
trans-caryophyllène

No CAS 87-44-5
No ECHA 100.001.588
No CE 201-746-1
No RTECS DT8400000
PubChem 5281515
ChEBI 10357
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C15H24  [Isomères]
Masse molaire[1] 204,351 1 ± 0,013 7 g/mol
C 88,16 %, H 11,84 %,
Propriétés physiques
T° ébullition 262 à 264 °C[2]
Masse volumique 0,902 g cm−3[2] à 20 °C
Point d’éclair 96 °C[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le caryophyllène, parfois appelé β-caryophyllène (BCP) pour le distinguer de l'humulène, un isomère jadis appelé α-caryophyllène, est un sesquiterpène naturel bicyclique composé d'un macrocycle à neuf atomes de carbone fusionné avec un noyau cyclobutane, ce qui est exceptionnel pour un composé naturel. C'est un constituant de nombreuses huiles essentielles, notamment l'huile produite par le giroflier[3], le chanvre cultivé[4], le romarin[5], le houblon et le papeda de Mélanésie (Citrus macroptera).

Il est également largement présent dans le poivre noir et la lavande.

Il est généralement mélangé à l'isocaryophyllène, son isomère cis, et à l'humulène, isomère comportant un macrocycle unique.

Il fait partie des composés qui contribuent à la nature épicée du poivre.

Fonctions biologiques en laboratoire

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Le β-caryophyllène agit comme agoniste sélectif du récepteur cannabinoïde de type 2 (CB2) et possède un effet anti-inflammatoire cannabimimétique significatif chez la souris[4].

Il ne se lie cependant pas au récepteur cannabinoïde de type 1 (CB1) exprimé centralement et ne provoque donc pas d'effets psychomimétiques.

Il possède des activités anticancéreuses, affectant la croissance et la prolifération de nombreuses lignées de cellules cancéreuses[6].

Diverses autres activités pharmacologiques du β-caryophyllène comprennent : actions cardioprotectrices[7],[8],[9],[10], hépatoprotectrices[11],[12],[13], gastroprotectrices[14],[15], neuroprotectrices[16], néphroprotectrices[17], anti-convulsives[18], anti-inflammatoires[19] et immunomodulatrices[16],[20].

Il participe à la protection des cellules dopaminergiques[21], à l'inhibition de l'activation de la microglie[22] et des astrocytes[23] et à la neuroprotection et module la nociception[24], la dépendance et la consommation d'alcool[25], prévenant également les dommages induits par l'alcool[26].

Il présente un potentiel multicible pour le traitement de la sclérose en plaques, de la maladie de Parkinson et d'autres affections neuroinflammatoires[27],[28],[29].

Il inhibe les comportements addictifs envers la nicotine, la cocaïne et la méthamphétamine, chez les souris[30],[31],[32].

Notes et références

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  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ a b et c Fiche Sigma-Aldrich du composé (−)-trans-Caryophyllene ≥98.5% (sum of enantiomers, GC), consultée le 21 avril 2014.
  3. ↑ (en) C. Ghelardini, N. Galeotti, L. Di Cesare Mannelli, G. Mazzanti et A. Bartolini, « Local anaesthetic activity of β-caryophyllene », Il Farmaco, vol. 56, nos 6-7,‎ , p. 387-389 (PMID 11482764, DOI 10.1016/S0014-827X(01)01092-8, lire en ligne).
  4. ↑ a et b (en) Jürg Gertsch, Marco Leonti, Stefan Raduner, Ildiko Racz, Jian-Zhong Chen, Xiang-Qun Xie, Karl-Heinz Altmann, Meliha Karsak et Andreas Zimmer, « Beta-caryophyllene is a dietary cannabinoid », Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, vol. 105, no 26,‎ , p. 9099-9104 (PMID 18574142, PMCID 2449371, DOI 10.1073/pnas.0803601105, lire en ligne).
  5. ↑ (en) Elena Ormeño, Virginie Baldy, Christine Ballini et Catherine Fernandez, « Production and Diversity of Volatile Terpenes from Plants on Calcareous and Siliceous Soils: Effect of Soil Nutrients », Journal of Chemical Ecology, vol. 34, no 9,‎ , p. 1219-1229 (PMID 18670820, DOI 10.1007/s10886-008-9515-2, lire en ligne).
  6. ↑ Klaudyna Fidyt, Anna Fiedorowicz, Leon Strządała et Antoni Szumny, « β-caryophyllene and β-caryophyllene oxide-natural compounds of anticancer and analgesic properties », Cancer Medicine, vol. 5, no 10,‎ , p. 3007–3017 (ISSN 2045-7634, PMID 27696789, PMCID 5083753, DOI 10.1002/cam4.816, lire en ligne, consulté le )
  7. ↑ Nancy S. Younis, « β-Caryophyllene Ameliorates Cyclophosphamide Induced Cardiac Injury: The Association of TLR4/NFκB and Nrf2/HO1/NQO1 Pathways », Journal of Cardiovascular Development and Disease, vol. 9, no 5,‎ , p. 133 (ISSN 2308-3425, PMID 35621844, PMCID 9145742, DOI 10.3390/jcdd9050133, lire en ligne, consulté le )
  8. ↑ Chunmei Bai, Qianqian Ma, Qi Li et Lijun Yu, « Combination of 1,8-cineole and beta-caryophyllene synergistically reverses cardiac hypertrophy in isoprenaline-induced mice and H9c2 cells », Bioorganic Chemistry, vol. 124,‎ , p. 105823 (ISSN 1090-2120, PMID 35489272, DOI 10.1016/j.bioorg.2022.105823, lire en ligne, consulté le )
  9. ↑ Vivek S. Kumawat et Ginpreet Kaur, « Cannabinoid 2 receptor agonist and L-arginine combination attenuates diabetic cardiomyopathy in rats via NF-ĸβ inhibition », Canadian Journal of Physiology and Pharmacology, vol. 100, no 3,‎ , p. 259–271 (ISSN 1205-7541, PMID 34860602, DOI 10.1139/cjpp-2021-0046, lire en ligne, consulté le )
  10. ↑ Anita Yovas et Stanely Mainzen Prince Ponnian, « β-Caryophyllene inhibits Fas- receptor and caspase-mediated apoptosis signaling pathway and endothelial dysfunction in experimental myocardial infarction », Journal of Biochemical and Molecular Toxicology, vol. 35, no 12,‎ , e22907 (ISSN 1099-0461, PMID 34816538, DOI 10.1002/jbt.22907, lire en ligne, consulté le )
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  13. ↑ Hong-Ik Cho, Jeong-Min Hong, Joo-Wan Choi et Hyo-Sun Choi, « β-Caryophyllene alleviates D-galactosamine and lipopolysaccharide-induced hepatic injury through suppression of the TLR4 and RAGE signaling pathways », European Journal of Pharmacology, vol. 764,‎ , p. 613–621 (ISSN 1879-0712, PMID 26254779, DOI 10.1016/j.ejphar.2015.08.001, lire en ligne, consulté le )
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