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Nanomedicine Infectious Diseases Immunotherapy

Diagnostics Antifibrotics Toxicology and Gene
Medicine 1st Edition Nejat D■■zg■■ne■■ (Eds.)

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Nanomedicine Infectious Diseases Immunotherapy Diagnostics

Antifibrotics Toxicology and Gene Medicine 1st Edition
Nejat D■■zg■■ne■■ (Eds.)
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The Anti Alapin Gambit Death to the 2 c3 Sicilian 1st

Edition Cyrus Lakdawala

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The Cold War 1945 91 2nd Edition Dockrill

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SAS Combat Vehicles 1942 91 1st Edition Gavin Mortimer

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Advances in Heterocyclic Chemistry 90 1st Edition Alan R.
Katritzky (Eds.)

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CIBSE Guide B3 Cibse

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Utah canyon country 90 trails to the wonder of wilderness

Copeland

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Advances in Cancer Research 90 1st Edition George F. Vande

Woude (Editor)

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Annual Reports on NMR Spectroscopy Volume 91 1st Edition

Edition Graham A. Webb (Eds.)

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Nanomedicine Infectious Diseases Immunotherapy
Diagnostics Antifibrotics Toxicology and Gene Medicine
1st Edition Nejat Dгјzgгјneеџ (Eds.) Digital
Instant Download
Author(s): Nejat DГјzgГјneЕџ (Eds.)
ISBN(s): 9780123918581, 0123918588
Edition: 1
File Details: PDF, 14.55 MB
Year: 2012
Language: english
METHODS IN ENZYMOLOGY
Editors-in-Chief

JOHN N. ABELSON AND MELVIN I. SIMON

Division of Biology
California Institute of Technology
Pasadena, California

Founding Editors

SIDNEY P. COLOWICK AND NATHAN O. KAPLAN

Academic Press is an imprint of Elsevier
525 B Street, Suite 1900, San Diego, CA 92101-4495, USA
225 Wyman Street, Waltham, MA 02451, USA
32 Jamestown Road, London NW1 7BY, UK

First edition 2012

Copyright # 2012, Elsevier Inc. All Rights Reserved.

No part of this publication may be reproduced, stored in a retrieval system or transmitted in any
form or by any means electronic, mechanical, photocopying, recording or otherwise without the
prior written permission of the publisher

Permissions may be sought directly from Elsevier’s Science & Technology Rights Department
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advances in the medical sciences, in particular, independent verification of diagnoses and drug
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ISBN: 978-0-12-391858-1
ISSN: 0076-6879

Printed and bound in United States of America

12 13 14 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1
CONTRIBUTORS

Ravikumar Aalinkeel
Department of Medicine, Division of Allergy, Immunology, and Rheumatology,
State University of New York at Buffalo, Innovation Center, Buffalo, New York,
USA
Z. Ahmad
School of Pharmacy and Biomedical Sciences, University of Portsmouth,
Portsmouth, United Kingdom
Hua Ai
National Engineering Research Center for Biomaterials, Sichuan University,
Chengdu, China
Hidetaka Akita
Faculty of Pharmaceutical Sciences, Hokkaido University, Sapporo, Japan
Fernando Albericio
Institute for Research in Biomedicine, Barcelona Science Park, Barcelona, Spain
R. P. Allaker
Queen Mary University of London, Barts and The London School of Medicine
and Dentistry, Institute of Dentistry, London, United Kingdom
Huricha Baigude
Program for RNA Biology, Sanford-Burnham Medical Research Institute,
La Jolla, California, USA
R. Bakhshi
Department of Mechanical Engineering, University College London, London,
United Kingdom
T. A. Balasubramaniam
Biomedical Engineer, 184 Algonquin Trail, Ashland, Massachusetts, USA
Matthias Bartneck
Helmholtz Institute for Biomedical Engineering, RWTH Aachen University,
Aachen, Germany
Dulce Bento
Center for Neuroscience and Cell Biology, University of Coimbra, and Faculty of
Pharmacy, University of Coimbra, Pólo das Ciências da Saúde Azinhaga de Santa
Comba, Coimbra, Portugal

xiii
xiv Contributors

Agnese Bisazza
Dipartimento di Scienza e Tecnologia del Farmaco, Università di Torino, Torino,
Italy
Olga Borges
Center for Neuroscience and Cell Biology, University of Coimbra, and Faculty of
Pharmacy, University of Coimbra, Pólo das Ciências da Saúde Azinhaga de Santa
Comba, Coimbra, Portugal
Kevin Braeckmans
Laboratory of General Biochemistry and Physical Pharmacy, Department of
Pharmaceutical Sciences, Ghent University, Ghent, Belgium
Ana L. Cardoso
CNC-Center for Neuroscience and Cell Biology, University of Coimbra, Coimbra,
Portugal
Ana M. S. Cardoso
CNC-Center for Neuroscience and Cell Biology, University of Coimbra, Coimbra,
Portugal
Roberta Cavalli
Dipartimento di Scienza e Tecnologia del Farmaco, Università di Torino, Torino,
Italy
Xiaoyuan Chen
Center for Molecular Imaging and Translational Medicine, School of Public
Health, Xiamen University, Xiamen, China, and Laboratory of Molecular Imaging
and Nanomedicine, National Institute of Biomedical Imaging and Bioengineering,
National Institutes of Health, Bethesda, Maryland, USA
Fabrizio Chiodo
Laboratory of GlycoNanotechnology, Biofunctional Nanomaterials Unit, CIC
biomaGUNE, San Sebastián, Spain
Wonbong Choi
Nanomaterials and Device Lab, College of Engineering, Florida International
University, Miami, Florida, USA
Andrea Civra
Dipartimento di Scienze Cliniche e Biologiche, Università di Torino, Torino, Italy
Luis J. Cruz
Department of Tumor Immunology, Nijmegen Centre for Molecular Life
Sciences, Radboud University Medical Centre, Nijmegen, The Netherlands
Nejat Düzgüneş
Department of Biomedical Sciences, Arthur A. Dugoni School of Dentistry,
University of the Pacific, San Francisco, California, USA
Contributors xv

Marcel De Cuyper
Laboratory of BioNanoColloids, IRC, Kortrijk, Belgium
Conchita Tros de Ilarduya
Department of Pharmacy and Pharmaceutical Technology, School of Pharmacy,
University of Navarra, Pamplona, Spain
Maria C. Pedroso de Lima
CNC-Center for Neuroscience and Cell Biology, University of Coimbra, and
Department of Life Sciences, University of Coimbra, Coimbra, Portugal
Stefaan C. De Smedt
Laboratory of General Biochemistry and Physical Pharmacy, Department of
Pharmaceutical Sciences, Ghent University, Ghent, Belgium
Paolo Di Gianvincenzo
Laboratory of GlycoNanotechnology, Biofunctional Nanomaterials Unit, CIC
biomaGUNE, San Sebastián, Spain
Joan Carles Domingo
Department of Biochemistry and Molecular Biology, University of Barcelona,
Barcelona, Spain
Manuela Donalisio
Dipartimento di Scienze Cliniche e Biologiche, Università di Torino, Torino, Italy
Paolo Ferruti
Dipartimento di Chmica Organica e Industriale, Università degli Studi di Milano,
Milano, Italy
Carl G. Figdor
Department of Tumor Immunology, Nijmegen Centre for Molecular Life
Sciences, Radboud University Medical Centre, Nijmegen, The Netherlands
Slawomir Filipek
Faculty of Chemistry, University of Warsaw, Warsaw, Poland
Leire Garcı́a
Department of Pharmacy and Pharmaceutical Technology, School of Pharmacy,
University of Navarra, Pamplona, Spain
Hideyoshi Harashima
Faculty of Pharmaceutical Sciences, Hokkaido University, Sapporo, Japan
Tero A.H. Järvinen
Vascular Mapping Laboratory, Center for Nanomedicine, Sanford-Burnham
Medical Research Institute at UCSB, University of California, Santa Barbara;
Cancer Center, Sanford-Burnham Medical Research Institute, La Jolla, California,
USA, and Department of Orthopedic Surgery, University of Tampere and Tam-
pere City Hospital, Tampere, Finland
xvi Contributors

Willi Jahnen-Dechent
Helmholtz Institute for Biomedical Engineering, RWTH Aachen University,
Aachen, Germany
Sandra Jesus
CNC-Center for Neuroscience and Cell Biology, University of Coimbra, and
Faculty of Pharmacy, University of Coimbra, Pólo das Ciências da Saúde Azinhaga
de Santa Comba, Coimbra, Portugal
Amália S. Jurado
CNC-Center for Neuroscience and Cell Biology, University of Coimbra, and
Department of Life Sciences, University of Coimbra, Coimbra, Portugal
Hamed Laroui
Department of Biology, Center for Diagnostics and Therapeutics, Georgia State
University, Atlanta, Georgia, USA
Wing-Cheung Law
Institute for Lasers Photonics and Biophotonics, Natural Science Complex, State
University of New York at Buffalo, Buffalo, New York, USA
Filipa Lebre
Center for Neuroscience and Cell Biology, University of Coimbra, and Faculty of
Pharmacy, University of Coimbra, Pólo das Ciências da Saúde Azinhaga de Santa
Comba, Coimbra, Portugal
Seulki Lee
Laboratory of Molecular Imaging and Nanomedicine, National Institute of
Biomedical Imaging and Bioengineering, National Institutes of Health, Bethesda,
Maryland, USA
David Lembo
Dipartimento di Scienze Cliniche e Biologiche, Università di Torino, Torino, Italy
Pingzuo Li
Children’s Hospital, Harvard Medical School, Boston, Massachusetts, USA, and
Shanghai Research Center of Biotechnology, Chinese Academy of Sciences,
Shanghai, PR China
Gang Liu
Center for Molecular Imaging and Translational Medicine, School of Public
Health, Xiamen University, Xiamen; Sichuan Key Laboratory of Medical Imaging,
North Sichuan Medical College, Nanchong, China, and Laboratory of Molecular
Imaging and Nanomedicine, National Institute of Biomedical Imaging and Bioen-
gineering, National Institutes of Health, Bethesda, Maryland, USA
Supriya D. Mahajan
Department of Medicine, Division of Allergy, Immunology, and Rheumatology,
State University of New York at Buffalo, Innovation Center, Buffalo, New York,
USA
Contributors xvii

Marco Marradi
Laboratory of GlycoNanotechnology, Biofunctional Nanomaterials Unit, CIC
biomaGUNE, and Biomedical Research Networking Center in Bioengineering,
Biomaterials and Nanomedicine (CIBER-BBN), San Sebastián, Spain
Didier Merlin
Department of Biology, Center for Diagnostics and Therapeutics, Georgia
State University, Atlanta, and Veterans Affairs Medical Center, Decatur, Georgia,
USA
Ranjita Misra
Institute of Life Sciences, Chandrasekharpur, Bhubaneswar, Orissa, India
Bindukumar B. Nair
Department of Medicine, Division of Allergy, Immunology, and Rheumatology,
State University of New York at Buffalo, Innovation Center, Buffalo, New York,
USA
F. Oktar
Nanotechnology and Biomaterials Application & Research Centre, Marmara
University, Istanbul, Turkey
Yu Pan
Helmholtz Institute for Biomedical Engineering, RWTH Aachen University,
Aachen, Germany
Soledad Penadés
Laboratory of GlycoNanotechnology, Biofunctional Nanomaterials Unit, CIC
biomaGUNE, and Biomedical Research Networking Center in Bioengineering,
Biomaterials and Nanomedicine (CIBER-BBN), San Sebastián, Spain
Paras N. Prasad
Institute for Lasers Photonics and Biophotonics, Natural Science Complex, State
University of New York at Buffalo, Buffalo, New York, USA
Tariq M. Rana
Program for RNA Biology, Sanford-Burnham Medical Research Institute,
La Jolla, California, USA
Elisabetta Ranucci
Dipartimento di Chmica Organica e Industriale, Università degli Studi di Milano,
Milano, Italy
G. G. Ren
School of Engineering and Technology, University of Hertfordshire, Hatfield,
United Kingdom
V. Renugopalakrishnan
Children’s Hospital, Harvard Medical School, Boston, Massachusetts, USA
xviii Contributors

Jessica Reynolds
Department of Medicine, Division of Allergy, Immunology, and Rheumatology,
State University of New York at Buffalo, Innovation Center, Buffalo, New York,
USA
Indrajit Roy
Department of Chemistry, University of Delhi, Delhi, India
Felix Rueda
Department of Biochemistry and Molecular Biology, University of Barcelona,
Barcelona, Spain
F. Ryan
Department of Mechanical Engineering, University College London, London,
United Kingdom
Sanjeeb K. Sahoo
Institute of Life Sciences, Chandrasekharpur, Bhubaneswar, Orissa, India
Stanley A. Schwartz
Department of Medicine, Division of Allergy, Immunology, and Rheumatology,
State University of New York at Buffalo, Innovation Center, Buffalo, New York,
USA
Shanthi V. Sitaraman
Department of Medicine, Division of Digestive Diseases, Emory University,
Atlanta, Georgia, USA
Stefaan J. Soenen
Laboratory of General Biochemistry and Physical Pharmacy, Department of
Pharmaceutical Sciences, Ghent University, Ghent, Belgium
Paul J. Tacken
Department of Tumor Immunology, Nijmegen Centre for Molecular Life
Sciences, Radboud University Medical Centre, Nijmegen, The Netherlands
Sara Trabulo
CNC-Center for Neuroscience and Cell Biology, University of Coimbra, Coimbra,
Portugal
Koldo Urbiola
Department of Pharmacy and Pharmaceutical Technology, School of Pharmacy,
University of Navarra, Pamplona, Spain
M. A. Vargas-Reus
Queen Mary University of London, Barts and The London School of Medicine
and Dentistry, Institute of Dentistry, London, United Kingdom
Contributors xix

Sowmya Viswanathan
Newton - Wellesley Hospital/Partners Healthcare System, Newton, Massachusetts,
USA
Zhiyong Wang
National Engineering Research Center for Biomaterials, Sichuan University,
Chengdu, China
Yuma Yamada
Faculty of Pharmaceutical Sciences, Hokkaido University, Sapporo, Japan
Ken-Tye Yong
School of Electrical and Electronic Engineering, Nanyang Technological
University, Singapore
PREFACE

This volume of Methods in Enzymology introduces the applications and

methods of nanomedicine, a field that has been emerging in the past decade,
in conjunction with advances in nanotechnology and bionanoscience.
The chapters cover applications in antiviral, antibacterial, and genetic
nanomedicine, immunotherapy, antifibrotics, diagnosis, as well as the
methods used to evaluate the toxicity of nanomedicines.
In the section Antiviral Nanomedicines, Roberta Cavalli and colleagues,
in Chapter 1, describe the preparation of polymeric nanoparticles based
on a b-cyclodextrin-poly(4-acryloylmorpholine) mono-conjugate as car-
riers of acyclovir, involving the solvent displacement method. They employ
fluorescent-labeled nanoparticles for cellular trafficking studies and provide
methods for the assessment of the antiviral activity of the nanoparticles. In
Chapter 2, Soledad Penadés and coauthors demonstrate that oligomanno-
side-coated gold nanoparticles (manno-GNPs) are able to interfere with HIV
high-mannose glycan-mediated processes and present methods for the
preparation and characterization of manno-GNPs and the experiments
using surface plasmon resonance and saturation transfer difference-NMR
techniques. Supriya D. Mahajan and colleagues describe the stable incor-
poration of amprenavir within a transferrin-conjugated quantum dot, the
ability of this nanoparticle to transverse an in vitro blood–brain barrier
model, and its antiviral efficacy in HIV-1-infected monocytes in Chapter 3.
In the section Antibacterial Nanomedicines, Ranjita Misra and Sanjeeb
K. Sahoo (Chapter 4) describe the improvement of the entrapment efficiency
of doxycycline-loaded poly(lactide-co-glycolide):poly(e-caprolactone) nano-
particles, evaluate the efficacy of these nanoparticles against E. coli, and show
that doxycycline-loaded nanoparticles have superior effectiveness compared
to native doxycycline, resulting from the sustained release of the antibiotic
from the nanoparticles. In Chapter 5, Robert P. Allaker and colleagues
write about copper oxide nanoparticles that are embedded into a polyure-
thane matrix forming thin porous films and demonstrate their activity
against methicillin-resistant Staphylococcus aureus. This approach may have
applications in designer filters, adhesive films instead of sutures, and
mechanically supporting structures.
In Chapter 6 of the section Nanomedicines in Immunotherapy, Didier
Merlin and coauthors show the development of a technique for specific
targeting of nanoparticles to digestive tract regions, including the colon,
using a hydrogel based on electrostatic interactions between positive ions

xxi
xxii Preface

and negative polysaccharides. Thus, nanoparticle degradation in the gastro-

intestinal tract is reduced, and lower doses of drug can be delivered to the
colon to reduce colonic inflammation. Olga Borges and collaborators, in
Chapter 7, outline the preparation of chitosan-based particles as an antigen-
delivery system for mucosal surfaces, in particular for the hepatitis B surface
antigen. They also describe the characterization of the particles in terms of
size, morphology, and zeta potential; antigen adsorption onto particles;
toxicity of the particles; and particle uptake into lymphoid organs.
In Chapter 8, Luis J. Cruz and coauthors discuss the development of
targeted nanodelivery systems carrying vaccine components, including anti-
gens and adjuvants, to dendritic cells and provide an overview of antigen-
delivery vehicles currently under investigation. They then focus on the use
of liposomes, poly(lactic-co-glycolic acid) polymers and gold nanoparticles
to obtain safe and efficacious vaccines.
In Chapter 9 of the section Diagnostic Nanomedicine, which deals with
the application of nanotechnology to diagnostic medicine, Venkatesan
Renugopalakrishnan and colleagues cover the design of unique, single-
platform, integrated, multichannel sensors based on carbon nanotube-
protein adducts specific to each one of the major analytes of blood. Carbon
nanotubes enhance the signals derived from the interaction of the enzymes
with the different analytes in blood.
Two chapters focus on the toxicity of nanoparticles in the section
Nanomedicine Toxicity. In Chapter 10, Stefaan J. Soenen and colleagues
describe the measurement of the potential toxicity of iron oxide nanopar-
ticles, involving acute cytotoxicity, induction of reactive oxygen species,
cell-associated iron, cell morphology, cell proliferation, cell functionality, as
well as pH-induced or intracellular degradation of the nanoparticles. Willi
Jahnen-Dechent and coworkers indicate that we are still far from predicting
the toxicological properties of new nanoparticles and summarize some basic
concept to assess the toxicity of gold nanoparticles, including death path-
ways, cell cycle arrest, and oxidative stress in Chapter 11.
In an application of the nanomedicine approach to tissue reconstruction,
Tero A.H. Järvinen in Chapter 12 of the section Antifibrotic Nanomedi-
cine, describe the development and use of a targeting system for an anti-
fibrotic biotherapeutic, decorin, based on a vascular homing peptide that
specifically recognizes angiogenic blood vessels in regenerating and inflam-
matory tissues.
The section Genetic Nanomedicine starts with Chapter 13 by Xiaoyuan
Chen and collaborators who highlight the basic concepts and applications of
nonviral gene delivery vehicles based on low-molecular-weight N-alkyl
polyethylenimine-stabilized iron oxide nanoparticles. Many cell-penetrating
peptides have been applied successfully to mediate the intracellular delivery
of nucleic acids. In Chapter 14, Maria C. Pedroso de Lima and coauthors
provide a description of the experimental procedures for the preparation of
Preface xxiii

cell-penetrating peptide-based nucleic acid complexes, their biophysical

characterization, and the evaluation of the biological and cytotoxic effects
of the complexes. Hideyoshi Harashima and colleagues, in Chapter 15,
describe their experience with the concept of “programmed packaging,”
leading to the production of a multifunctional envelope-type nanodevice
(MEND) as a nonviral gene delivery system. They focus on the construc-
tion of a tetra-lamellar MEND, which can be utilized to overcome intra-
cellular membrane barriers, since it involves stepwise membrane fusion.
They also describe the delivery of a bioactive molecule targeted to the
nucleus and mitochondria in living cells. Conchita Tros de Ilarduya and
collaborators, in Chapter 16, describe an efficient, nonviral gene transfer
system that employs polyethylenimine (PEI 800, 25, 22 kDa), a cationic
lipid and cholesterol at different lipid/DNA molar ratios and five different
protocols of formulation. Some of these ternary complexes mediate highly
efficient gene delivery even in the presence of a high concentration of
serum. Huricha Baigude and Tariq M. Rana describe the preparation and
evaluation of interfering nanoparticles for the delivery of anti-miRNA or
siRNA, using a lipid-functionalized poly-L-lysine dendrimer, in Chapter
17. They outline methods for the measurement of gene silencing, including
Northern blot, PCR, and reporter gene assays. In Chapter 18, Nejat
Düzgüneş and Conchita Tros de Ilarduya describe the preparation and
evaluation of plain and targeted lipoplexes, using targeting ligands, includ-
ing epidermal growth factor and transferrin. Ligand-associated lipoplexes
may be used to target DNA or other nucleic acid drugs to specific cells,
particularly cancer cells that overexpress the receptors. They also outline
two animal models in which transferrin-lipoplexes have been used for
antitumor therapy.
I would like to thank Zoe Kruze and Shaun Gamble of Elsevier London
and Priya Kumaraguruparan of Elsevier Chennai for all their help in pre-
paring the volume. I would also like to thank my family for their support
during the editing of this volume.
I dedicate this volume to my dear children, Maxine and Avery.

NEJAT DÜZGÜNEŞ
METHODS IN ENZYMOLOGY

VOLUME I. Preparation and Assay of Enzymes

Edited by SIDNEY P. COLOWICK AND NATHAN O. KAPLAN
VOLUME II. Preparation and Assay of Enzymes
Edited by SIDNEY P. COLOWICK AND NATHAN O. KAPLAN
VOLUME III. Preparation and Assay of Substrates
Edited by SIDNEY P. COLOWICK AND NATHAN O. KAPLAN
VOLUME IV. Special Techniques for the Enzymologist
Edited by SIDNEY P. COLOWICK AND NATHAN O. KAPLAN
VOLUME V. Preparation and Assay of Enzymes
Edited by SIDNEY P. COLOWICK AND NATHAN O. KAPLAN
VOLUME VI. Preparation and Assay of Enzymes (Continued)
Preparation and Assay of Substrates
Special Techniques
Edited by SIDNEY P. COLOWICK AND NATHAN O. KAPLAN
VOLUME VII. Cumulative Subject Index
Edited by SIDNEY P. COLOWICK AND NATHAN O. KAPLAN
VOLUME VIII. Complex Carbohydrates
Edited by ELIZABETH F. NEUFELD AND VICTOR GINSBURG
VOLUME IX. Carbohydrate Metabolism
Edited by WILLIS A. WOOD
VOLUME X. Oxidation and Phosphorylation
Edited by RONALD W. ESTABROOK AND MAYNARD E. PULLMAN
VOLUME XI. Enzyme Structure
Edited by C. H. W. HIRS
VOLUME XII. Nucleic Acids (Parts A and B)
Edited by LAWRENCE GROSSMAN AND KIVIE MOLDAVE
VOLUME XIII. Citric Acid Cycle
Edited by J. M. LOWENSTEIN
VOLUME XIV. Lipids
Edited by J. M. LOWENSTEIN
VOLUME XV. Steroids and Terpenoids
Edited by RAYMOND B. CLAYTON

xxv
xxvi Methods in Enzymology

VOLUME XVI. Fast Reactions

Edited by KENNETH KUSTIN
VOLUME XVII. Metabolism of Amino Acids and Amines (Parts A and B)
Edited by HERBERT TABOR AND CELIA WHITE TABOR
VOLUME XVIII. Vitamins and Coenzymes (Parts A, B, and C)
Edited by DONALD B. MCCORMICK AND LEMUEL D. WRIGHT
VOLUME XIX. Proteolytic Enzymes
Edited by GERTRUDE E. PERLMANN AND LASZLO LORAND
VOLUME XX. Nucleic Acids and Protein Synthesis (Part C)
Edited by KIVIE MOLDAVE AND LAWRENCE GROSSMAN
VOLUME XXI. Nucleic Acids (Part D)
Edited by LAWRENCE GROSSMAN AND KIVIE MOLDAVE
VOLUME XXII. Enzyme Purification and Related Techniques
Edited by WILLIAM B. JAKOBY
VOLUME XXIII. Photosynthesis (Part A)
Edited by ANTHONY SAN PIETRO
VOLUME XXIV. Photosynthesis and Nitrogen Fixation (Part B)
Edited by ANTHONY SAN PIETRO
VOLUME XXV. Enzyme Structure (Part B)
Edited by C. H. W. HIRS AND SERGE N. TIMASHEFF
VOLUME XXVI. Enzyme Structure (Part C)
Edited by C. H. W. HIRS AND SERGE N. TIMASHEFF
VOLUME XXVII. Enzyme Structure (Part D)
Edited by C. H. W. HIRS AND SERGE N. TIMASHEFF
VOLUME XXVIII. Complex Carbohydrates (Part B)
Edited by VICTOR GINSBURG
VOLUME XXIX. Nucleic Acids and Protein Synthesis (Part E)
Edited by LAWRENCE GROSSMAN AND KIVIE MOLDAVE
VOLUME XXX. Nucleic Acids and Protein Synthesis (Part F)
Edited by KIVIE MOLDAVE AND LAWRENCE GROSSMAN
VOLUME XXXI. Biomembranes (Part A)
Edited by SIDNEY FLEISCHER AND LESTER PACKER
VOLUME XXXII. Biomembranes (Part B)
Edited by SIDNEY FLEISCHER AND LESTER PACKER
VOLUME XXXIII. Cumulative Subject Index Volumes I-XXX
Edited by MARTHA G. DENNIS AND EDWARD A. DENNIS
VOLUME XXXIV. Affinity Techniques (Enzyme Purification: Part B)
Edited by WILLIAM B. JAKOBY AND MEIR WILCHEK
Methods in Enzymology xxvii

VOLUME XXXV. Lipids (Part B)

Edited by JOHN M. LOWENSTEIN
VOLUME XXXVI. Hormone Action (Part A: Steroid Hormones)
Edited by BERT W. O’MALLEY AND JOEL G. HARDMAN
VOLUME XXXVII. Hormone Action (Part B: Peptide Hormones)
Edited by BERT W. O’MALLEY AND JOEL G. HARDMAN
VOLUME XXXVIII. Hormone Action (Part C: Cyclic Nucleotides)
Edited by JOEL G. HARDMAN AND BERT W. O’MALLEY
VOLUME XXXIX. Hormone Action (Part D: Isolated Cells, Tissues,
and Organ Systems)
Edited by JOEL G. HARDMAN AND BERT W. O’MALLEY
VOLUME XL. Hormone Action (Part E: Nuclear Structure and Function)
Edited by BERT W. O’MALLEY AND JOEL G. HARDMAN
VOLUME XLI. Carbohydrate Metabolism (Part B)
Edited by W. A. WOOD
VOLUME XLII. Carbohydrate Metabolism (Part C)
Edited by W. A. WOOD
VOLUME XLIII. Antibiotics
Edited by JOHN H. HASH
VOLUME XLIV. Immobilized Enzymes
Edited by KLAUS MOSBACH
VOLUME XLV. Proteolytic Enzymes (Part B)
Edited by LASZLO LORAND
VOLUME XLVI. Affinity Labeling
Edited by WILLIAM B. JAKOBY AND MEIR WILCHEK
VOLUME XLVII. Enzyme Structure (Part E)
Edited by C. H. W. HIRS AND SERGE N. TIMASHEFF
VOLUME XLVIII. Enzyme Structure (Part F)
Edited by C. H. W. HIRS AND SERGE N. TIMASHEFF
VOLUME XLIX. Enzyme Structure (Part G)
Edited by C. H. W. HIRS AND SERGE N. TIMASHEFF
VOLUME L. Complex Carbohydrates (Part C)
Edited by VICTOR GINSBURG
VOLUME LI. Purine and Pyrimidine Nucleotide Metabolism
Edited by PATRICIA A. HOFFEE AND MARY ELLEN JONES
VOLUME LII. Biomembranes (Part C: Biological Oxidations)
Edited by SIDNEY FLEISCHER AND LESTER PACKER
Exploring the Variety of Random
Documents with Different Content
 Orlando disse: L'eterna giustizia
Non sempre dorme; e quando un men sel crede,
Allor punisce la nostra malizia.
In quell'isola io voglio or porre il piede.
Il nocchiero ripieno di tristizia,
Non far, grida, signor, prestami fede.
Ma giacchè lo conosce così fermo,
Monta, gli dice, sopra il palischermo.

117

Almeno fuggi la parte del bosco;

Chè all'aperto farai maggior difesa;
E poichè tanta in te virtù conosco,
Se vuoi por fine a così grande impresa,
Scendi sul lido all'aer bruno e fosco;
E quando tutta di porpora accesa
Appare in ciel l'Aurora, e tu t'accosta
Colà, dove vedrai la tenda posta.

118

Egli verratti incontro disarmato;

Ma avrà tra mano qualche abete o pino,
E cento tigri condurrassi allato,
Che nel vederle resterai meschino.
Se tutte tu le uccidi, o te beato!
Ma pur non fuggirai lo tuo destino;
Perchè verranno i draghi e l'altre bestie,
Che ti daranno l'ultime molestie.

119
 Ma se queste tu vinci, oimè! ti resta
L'impresa più difficile e tremenda.
Quel negromante si pone una vesta
Cui spada esser non può che rompa o fenda;
Di maglia così dura ella è contesta.
Orlando ride, e dice: Vo' s'intenda
Urlar questa bestiaccia sì lontano,
Che l'oda il Franco e l'oda il lido Ispano.

120

E così detto, salta d'ardir pieno

Sul palischermo, ed al lido s'accosta;
E vôlto il viso inverso il ciel sereno,
Rammenta a Dio il sangue che a lui costa
L'uomo sanato dal mortal veleno;
E dice che sa ben come disposta
È sua pietade a chi glie la domanda;
E a quella, quanto sa, si raccomanda.

121

E mentre così prega, eccolo giunto

Alla crudele e spaventosa sabbia.
Io non ti sono amico, nè congiunto,
Orlando mio; e mi treman le labbia,
E il sangue mi si gela in questo punto,
Pensando a tanto strazio e a tanta rabbia
Cui tu ti esponi di quel traditore.
Ah! torna indietro, e frena il tuo valore.

122
 Ma i' canto a' sordi, e mostro a' ciechi il Sole:
Eccolo sceso in su la trista arena.
Per verità ch'io perdo le parole;
Tanto di lui mi prendo affanno e pena;
E so che ancora a voi, donne, ciò duole,
E ritenete il largo pianto appena.
Ma non ci disperiamo così presto,
Ancorchè sia il periglio manifesto.
 CANTO UNDECIMO

ARGOMENTO

Sen fugge via con la testa tagliata

Per man d'Orlando il re degli stregoni:
E lo scolar con la pietra affatata
Scopre gli occulti ipocriti bricconi.
La gelosa Climene addolorata
Altrui dicendo va le sue ragioni.
Ancor Dorina a lei narra le trame
E l'opre inique della vecchia infame.

Ciascun si duol perchè deve morire;

E n'ha ragion; che il vivere diletta:
E quel dovere ad un tratto basire,
E star sepolto in una fossa stretta,
E presto presto tutto inverminire,
E in poca ritornar polvere schietta,
Ell'è mutazion sì dolorosa,
Che fa perdere il gusto ad ogni cosa.

2
 Ma vi è di peggio, che dopo la morte
Bisogna render conto alla minuta
Al tribunal di Dio, che giusto e forte
Al fuoco eterno i malvagi deputa,
E chiama i buoni a sua celeste corte.
Ond'alma che quaggiù male è vissuta,
Esce di trista voglia; chè ha timore
Di giù piombar nel sempiterno ardore.

Io però volentier mi sottoscrivo

A questa legge: e quando non ci fosse,
Me ne dorrebbe; chè mi vedrei privo
D'un gran piacer: che le tombe e le fosse
(Quando accolgono in loro un uom cattivo,
Che per amici, o per oro, o per posse
Facea tremar qualunque era men forte)
Mi danno gusto che ci sia la Morte.

E così facess'ella il proprio offizio

Com'ella deve; e dèsse in capo a quelli
Che sono la sentina d'ogni vizio;
E non aprisse, che tardi, gli avelli
Agli uomini dabbene e di giudizio;
Ch'io le vorrei con marmi e con pennelli
E con inchiostro farle elogi tali,
Che uscirebbe dal numero de' mali.

5
 Ma ell'è una secca stravagante e pazza,
Che va menando la sua falce in giro:
Onde senza saperlo i buoni ammazza;
E color che di sangue e pianto empiro,
E di lussuria ogni albergo, ogni piazza,
Lascia invecchiare: ond'io ne vo deliro,
E attaccherei per rabbia e impazïenza
Un pocolin la santa Provvidenza,

Se non vedessi in quale uso gli adopre,

Mostrandoci ad ogn'or ch'ella li serba
In vita, e spesso da morte li copre,
Perchè a pena più cruda li riserba:
E con le infami loro ed indegne opre,
E con la naturaccia lor superba
Raffinan degli eletti il santo coro,
Come per fuoco si raffina l'oro.

Nè sempre è vero ancor, che lor capelli

Veggan canuti gli uomini tiranni;
Ch'io n'ho veduti molti ne' più belli
Morire, e ne' più freschi e più verd'anni:
Perchè costoro son come i flagelli
Che il padre adopra de' figliuoli a' danni;
Che corretti che sono, egli li frange
Avanti agli occhi del fìgliuol che piange.

8
 A questo fine ei diede il memorando
Valore e il cuor magnanimo e feroce
Sopra ciascuno al valoroso Orlando,
Di cui non morirà giammai la voce,
Nè del fatale suo terribil brando,
Dall'onda Caspia alla Tirintia foce;
Perchè gl'iniqui togliesse di vita
In loro età più ferma e più fiorita.

E se al mondo fu mai sopra ogni esempio

Un uomo scellerato, un uomo infame,
Fu senza dubbio quel negromante empio,
Che chiuso aveva il fiore delle dame
In una torre, e di lor feane scempio,
Gettando delle oneste il bel carname
Alle tigri, e sfogando brutalmente
Con le men caste la sua brama ardente.

10

Ma l'ora è giunta che fia posto fine

Alla tua crudeltà, mostro nefando.
Come io vi dissi, nell'onde marine
Già il biondo Sol s'era tuffato, quando
Pose il piè su le spiagge empie e ferine
Dell'isola ch'io dissi, il conte Orlando;
E si moveva a passo grave e lento,
Sempre con l'occhio e con l'orecchio attento.

11
 Ma la notte si fece oscura tanto,
Che pensò di fermarsi in su la spiaggia;
Quand'ei s'accorse che lontano alquanto
Per angusto forame un lume raggia:
Onde in quel verso egli si muove; e intanto
Ch'egli guardingo e tacito viaggia,
Vede una face, e vede la gran torre,
E lo stregon che in lei vassi a riporre.

12

Egli spedito allor corre, e si porta

Alla torre medesima, e si pone
Dal destro canto della stretta porta,
E qui sta fermo con intenzione
Di far la lunga bestia a un tratto corta,
Quando esca fuor del chiuso suo grottone:
E mentre ei sta così, sente di drento
Un doloroso femminil lamento.

13

Crudele (udiva dir da una donzella).

Strazia pur queste membra, e fammi in brani;
Ch'opra non farò mai sì brutta e fella:
E tutta pria mi mangeranno i cani,
E mi trarranno i corvi le cervella,
Ch'io mai secondi i desir tuoi villani.
E il negromante le dicea: Tra poco
Su la tua pelle io drò principio al gioco.

14
 E quindi un grido, un misero lamento
S'udìan dell'altre sventurate donne.
Orlando pieno allora d'ardimento.
Quale Sanson le filistee colonne,
Scosse l'uscio, l'aperse, e v'entrò drento;
E vide in mezzo a femminili gonne
Lui, che nudata aveva una donzella,
Di cui certo non fu mai la più bella;

15

E distesala sopra un rozzo banco,

Le voleva la pelle trar di dosso;
Quando sopra lui viene il baron Franco,
E gli si serra in un attimo addosso.
S'intimorì quell'empio, e fessi bianco;
Ma dal timor non s'era alcun riscosso,
Quando il buon conte con molta tempesta
Gli tira un colpo, e gli taglia la testa.

16

E o nova, o fiera, o strana maraviglia!

Non cade il tronco busto, anzi si china,
E la recisa testa in mano piglia,
E le scale discende, e s'incammina
Verso la porta. Stupide le ciglia
Orlando tiene, e dietro lui cammina.
Così fuor della torre al verde piano
Esce quel mostro con sua testa in mano:

17
 Indi si ferma, e dalle labbia fuora
Il mozzo capo un sibilo tramanda;
E si veggon venire in men d'un'ora
E serpi e tigri e mostri d'ogni banda.
Il tronco busto scaglia in alto allora
La testa, e forse un miglio in su la manda:
Quindi egli cade; e le tigri e i serpenti
Gli van sopra, e lo laceran co' denti.

18

Intanto torna giù l'orribil testa;

E quasi fosse un giuoco di pallone,
Come in Siena talor fassi per festa,
Per l'aere vano la fanno ir girone:
Poi nojati del giuoco ognun s'arresta
De' fieri mostri. Orlando non s'oppone
A quelle bestie, e riguarda con ozio
Come abbia a terminare quel negozio.

19

Quand'ecco d'improvviso che si rompe

La terra, ed esce fuora un fumo nero
Misto a gran fiamma che l'aer corrompe.
Indi Pluton, che men dell'uso è altero,
Senza l'usate sue deformi pompe
Quasi lieto s'accosta al cavaliero,
E gli dice: Signor, grazie infinite
Ti dà dell'opra il Regnator di Dite.

20
 Tu col dar morte al brutto negromante,
Tornato m'hai al mio supremo soglio;
Perchè costui avea virtù bastante,
Che non valeva il mio dirgli: Non voglio.
Me stesso ei si facea venir davante;
E pien di tirannìa, pieno d'orgoglio,
Or mi cangiava in pianta ed ora in sasso,
Ora in cane, ora in volpe ed ora in tasso.

21

E senza spirti quasi era rimasto:

Perchè questa isoletta, come vedi,
Tutta colmò quell'animal da basto
Di spiritelli; onde da capo a piedi
Tutta quanta è di diavoli un impasto:
E queste stesse ch'esser tu ti credi
Tigri, son diavoletti; e i pini e gli orni
Sono pur tutti demonj coi corni.

22

La torre ancora di demonj è fatta:

E quanti sassi son, quanti mattoni,
Tutti son spirti della stessa schiatta;
I gangheri e le porte son demoni,
Demonj i topi e demonia la gatta,
Demonj i palchi, i tetti e i cornicioni,
Demonj i chiodi, demonj il solajo;
Or vedi se n'aveva più d'un paio.

23
 E intanto possedea questa divina
Virtude, a cui per forza era io soggetto,
In quanto la mia dolce Proserpina,
Venuta un giorno al mondo per diletto,
In quest'isola scese alla marina;
E slacciatasi un poco il bianco petto
Per prender aria, le cadde dal seno
Un mio biglietto scritto in pergameno;

24

In cui io m'obbligava strettamente,

E più che in forma cameræ i Romani,
D'ubbidire alla cieca, immantinente
A' suoi comandi; e fossero pur strani:
E sì il cervel m'avea tratto di mente
Amor, ch'anco i demon fa sciocchi e insani,
Che qualor nominasse ella il mio nome,
Tosto farei per lei e rome e tome.

25

Or non s'accorse la mia bella moglie

D'aver perduto quel mirando scritto:
E mentre erra pel lido, e che raccoglie
Chiocciole e nicchj, da un porto d'Egitto
Questo stregon le vele sue discioglie,
E con la prora appunto dà diritto
In quel luogo ove il breve caduto era
Alla mia troppo semplice mogliera:

26
 E perchè sapeva egli molto bene
Le nostre cose, ne fu sì contento,
Che saltò per piacer su quelle arene.
Poi mi comanda che il porti qual vento
Colà, dov'era il mio unico bene
(Ch'il breve avea il suo nome, e fuora e drento);
E vistol, se n'accese, e in mia presenza
Tentò l'infame farle vïolenza.

27

E perchè non voleva per niun patto

La giovin compiacerlo, egli in vigore
Di quel mio troppo misero contratto
M'astrinse a fargli agevole il favore;
Ond'ei rimase appieno soddisfatto,
E in me doppiossi l'affanno e il rossore:
Chè, benchè nell'inferno io peni assai,
Come quel dì non fui misero mai.

28

Ed allor fu, signor, la volta prima

Che m'apparver le corna in su la testa,
Le quai subito rasi con la lima,
Perchè l'opra non fosse manifesta.
Ma il mondo egli n'empì da fondo in cima;
Onde pensa se ognun ne fece festa;
E quindi fui, di corna il capo cinto,
Sculto ne' marmi ed in tele dipinto.

29
 Quindi egli sempre più resosi certo
Della virtù che il breve nascondea,
Ad ogni infamia il varco s'ebbe aperto,
E nessuno resistergli potea;
Chè altrimenti da lui era diserto,
Nè nuova più di lui se ne sapea,
Onde grazie ti rendo, o baron forte,
C'hai data or a costui condegna morte.

30

Nè ti maravigliar, se tu l'hai visto

Andare in giro con la testa in mano;
Perchè un folletto il più malvagio e tristo
Gli misi addosso; ed in modo sì strano
S'era con esso avviticchiato e misto,
Che non l'avrìa scacciato alcun Piovano.
Or morto lui, rimase quel folletto.
Che dell'anima in lui facea l'effetto.

31

Ciò detto, trema il suolo, il ciel s'oscura,

S'apre la terra, e le tigri e Plutone
Vi cadon dentro, e ogni altra bestia impura.
Fuggon le piante, e dispare il torrione,
E l'isola riman senza verdura:
Le donzelle che stavano in prigione,
Si trovano disciolte e liberate;
Di che altamente son maravigliate.

32
 Quei della nave, al comparir del sole,
Veggendo il lido d'alberi spogliato,
Persero i sensi e perser le parole;
Tanto restò ciascun di ciò ammirato.
Ogni donzella intanto adora e cole
Con laudi ed inni il cavalier pregiato;
Ed ei fa cenno con un bianco lino
Al legno che si faccia a lui vicino.

33

Viene il naviglio colmo di piacere,

E d'udir vago il fin di tanta impresa:
E sceso il duce con ciascun nocchiere,
Ebbero appena la grand'opra intesa,
Che commendato il forte cavaliere,
Mostrò ciascuno la sua voglia accesa
D'andare in Inghilterra, e là far chiaro
Un fatto così bello, inclito e raro.

34

Ed Orlando restò con le donzelle,

Le quai rivolte umilemente a Dio
Giurâr di conservarsi verginelle
In chiuso loco, onesto, santo e pio.
Le loda il conte infino all'alte stelle,
E dice lor: Sarebbe il parer mio
Che vi chiudeste in questa isola stessa;
Ed io vi troverò breviarj e messa:

35
 E scelse il luogo presso alla marina,
E disegnovvi un orto grande grande,
Dove fossero erbette e insalatina,
E varj fiori da intrecciar ghirlande:
E perchè sien sicure da rapina,
Vuol che il convento da tutte le bande
Con torri, con fortezze e baluardi
Da gente armata sempre si riguardi.

36

Ed ecco intanto che biancheggia il mare

Per le gran vele che vi corron sopra;
E d'Irlanda e di Scozia e d'Anglia appare
La flotta, che il mar sembra che ricopra.
Sul viso delle vergini compare
Tanto piacer, che le manda sossopra;
E batton palma a palma, ed alla riva
Corron veloci, e gridan tutte: Evviva.

37

Chi il padre abbraccia, chi il dolce fratello;

Chi discorre del mago e chi del conte:
Chi narra il colpo fortunato e bello,
Che privò il mostro dell'altera fronte:
Chi dell'amica l'orrido macello;
Chi descrive le tigri al mal sì pronte;
Chi le serpi, chi i draghi e chi gli affanni
Che soffersero in carcere molti anni.

38
 Poi rïavute da tanta allegrezza,
Scoprono ai lor parenti il buon desire
Che han di sacrare a volontaria asprezza
La vita loro, e di voler servire
Al sommo Dio in verginal mondezza.
Questo parlar li fece impietosire,
E piansero un tal poco; ma alla fine
Disser ch'eran di sè donne e regine,

39

E ciò facesser che a grado lor era:

E chiamati ferraj e legnajuoli
E muratori, e tutta quella schiera
D'uomini che non possono oprar soli,
Dieron principio ad una mole altera,
Che uguale non fu vista fra i due poli;
Chè lungo trenta miglia, e largo venti
Fu quel convento, gloria de' conventi.

40

Fui da tremila e più le monacelle:

Vestivan lana bianca e lana negra;
Nè lino più toccava lor la pelle.
Giovani tutte, e con la faccia allegra,
Vaghe, gentili, grazïose e belle,
Che in sol vederle il cuore si rallegra.
La più vecchia fra lor fecer prïora,
Che a diciotto anni non giungeva ancora.

41
 Questo convento fammi uscir di via,
E tralasciar la storia incominciata;
E fammi ritornar a casa mia,
Dove ho di nipotine una brigata,
Che mettono al pan bianco carestìa:
E mi ritrovo una certa cognata
Che ogni anno ne fa una: onde, se dura,
Vo' là mandarle a tentar lor ventura.

42

Perchè in Pistoja noi stiamo a quattrini,

Siccome San Cristofano a calzoni.
Ma il mal è, che sebben siam poverini,
Vogliamo fare da ricchi Epuloni:
Vogliam giuocare, vogliamo festini,
Vogliamo vesti belle e buon bocconi;
E spesso spesso facciamo in un mese
Anticipate d'un anno le spese.

43

Il maladetto lusso da per tutto

Entrato è sì, che un angolo non resta
Del mondo, il più meschino ed il più brutto.
Che messo non si sia in gala e in festa:
Onde ciascuno ne riman distrutto;
E chi ha da dare, si gratta la testa;
Ma per contrario quegli che ha da avere,
Si può a sua posta grattar il messere.

44
 Ma nelle gran città quest'atra peste
Fa maggior male e più rovina assai.
Lo stato d'una casa una sol veste
Costa talor, chè son banditi i sai:
E tra nastri, tra maniche e tra creste
Si van spendendo piastre e doppie a stai,
E tra svimeri, sterzi, stufe e cocchi
I poveri mariti spendon gli occhi.

45

Le stalle piene e gli argenti infiniti

Non per la mensa sol, ma per lo cesso,
E per gli sputi marci e inverminiti
Chi può narrare? E raccontare appresso
Le perle ed i diamanti, onde guarniti
I membri sono del femmineo sesso?
Ah sciocchi noi, ed esse pazzarelle,
Che godono esser più ricche, che belle!

46

Ma ritorniamo all'isola del mago;

Chè mia mogliera non darammi spesa;
E s'io sarò di spender punto vago,
Non ho timor di ritirarmi in chiesa,
Ed isfogar con qualche sacra immago
Quell'apra doglia che m'aggrava e pesa.
Con una chierca mi sono aggiustato,
Tanto c'ho in tasca la Fortuna e il Fato.

47
 Fatto il convento, e cinto intorno intorno
Di forti rocche e d'afforzate mura,
Stiè con loro alle grate più d'un giorno
Il conte Orlando contro sua natura;
Chè monache non mai volle d'attorno:
E rammentando loro la clausura,
La castitade e l'uffizio divino,
Su la sua nave riprese il cammino.

48

Ma tempo è omai che torniamo a Climene,

Che non veduta col padre favella;
Ed a Guidone che pur mille scene
Or fa con questa dama, ora con quella.
Ad una batte bel bello le schiene,
Ad una il mento, ad una una pianella;
Ma questo giuoco a lungo andar non piace
A Climene, e perturbale la pace;

49

Perchè tra l'altre dame della corte

Una ve n'era bella a maraviglia:
Onde Climene, ingelosita forte,
Se la tocca lo sposo, si scapiglia,
E le viene il sudore della morte.
E appunto appunto con questa si piglia
Il suo busto Guidone; ma non crede
D'offender punto la giurata fede.

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