Estriol

Estriol
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	estra-1,3,5(10)-trieno-3,16α,17β-triol
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. estriolum
inne	E3
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C18H24O3
Masa molowa	288,38 g/mol
Wygląd	biały lub prawie biały, krystaliczny proszek
	Identyfikacja
Numer CAS	50-27-1
PubChem	5756
DrugBank	DB04573
SMILES
	CC12CCC3C(C1CC(C2O)O)CCC4=C3C=CC(=C4)O
InChI
	InChI=1S/C18H24O3/c1-18-7-6-13-12-5-3-11(19)8-10(12)2-4-14(13)15(18)9-16(20)17(18)21/h3,5,8,13-17,19-21H,2,4,6-7,9H2,1H3/t13-,14-,15+,16-,17+,18+/m1/s1
	InChIKey
	PROQIPRRNZUXQM-ZXXIGWHRSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,27 g/cm³ (25 °C); ciało stałe
	Rozpuszczalność
	rozpuszczalny w etanolu, słabo w eterze dietylowym, benzenie i kwasie trifluorooctowym, dobrze w pirydynie
Temperatura rozkładu	288 °C
logP	2,45
Kwasowość (pKa)	10,25
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2021-05-31]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H351, H360FD, H362
Zwroty P	P201, P202, P260, P263, P264, P308+P313
Numer RTECS	KG8225000
Dawka śmiertelna	LD50 powyżej 2 g/kg (szczur, doustnie)
	Podobne związki
Podobne związki	estradiol, estron
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	G03CA04, G03CC06
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	dopochwowo
	Multimedia w Wikimedia Commons

Estriol, E3 (łac. estriolum) – organiczny związek chemiczny, pochodna estranu. Jest ludzkim hormonem steroidowym. Wzrost jego syntezy następuje w ciąży. Większość krążącego estriolu w trzecim trymestrze ciąży jest produktem płodu i łożyska. Jego prekursor jest syntetyzowany w gruczołach nadnerczowych płodu, a następnie przekształcany przez wątrobę i łożysko. Po przejściu przez łożysko estriol jest natychmiast metabolizowany, przede wszystkim w wątrobie matki do form związanych glukoroidów i siarczanów estriolu. W wyniku tych przemian estriol wolny (ang. free estriol, fE3; unconjugated estriol, uE3) stanowi tylko 9% estriolu całkowitego^[5].

W warunkach prawidłowych, w miarę dojrzewania płodu, produkcja estriolu wzmaga się, a stężenie hormonu w surowicy w trzecim trymestrze wzrasta trzykrotnie. Towarzyszy temu wzrost wydalanego estriolu z moczem.

Utrzymujące się niskie lub gwałtownie spadające poziomy estriolu sugerują stan zagrożenia płodu. W połączeniu z innymi oznaczeniami, pomiar wolnego estriolu może być użyteczny przy ocenie ryzyka trisomii 21 (zespół Downa), trisomii 18 (zespół Edwardsa) i wad cewy nerwowej.

Działanie

Szpik kostny – przyspiesza rozpad megakariocytów przez co zwiększa liczbę trombocytów
Pochwa – powoduje wzrost komórek nabłonkowych pochwy oraz przyspiesza ich podział mitotyczny
Bańka jajowodu – powoduje powiększenie tkanki nabłonkowo-migawkowej, powiększenie strzępka jajnikowego, umożliwiającego wprowadzenie komórki jajowej do jajowodu
Endometrium – rozrost błony śluzowej
Przysadka mózgowa – pobudza do wydzielania prolaktyny
Układ nerwowy – zmniejsza libido oraz wpływa na zaspokojenie seksualne
Jajniki – hamuje owulacje w czasie fazy lutealnej oraz ciąży
Opłucna – powoduje silny rozkurcz
Skóra – hamuje rozwój owłosienia na twarzy, plecach oraz linii brzucha

Przypisy

↑ Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .
↑ ^a ^b ^c CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-244, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
↑ Estriol, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB04573 [dostęp 2021-05-31] (ang.).
↑ Estriol, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2021-05-31] (ang.).
↑ Badania laboratoryjne [online] [dostęp 2010-01-21] [zarchiwizowane z adresu 2012-05-10] .^{[niewiarygodne źródło?]}

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[FP8-1] Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .

[CRC-2] CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-244, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).

[DB-3] Estriol, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB04573 [dostęp 2021-05-31] (ang.).

[CID-4] Estriol, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2021-05-31] (ang.).

[5] Badania laboratoryjne [online] [dostęp 2010-01-21] [zarchiwizowane z adresu 2012-05-10] .^{[niewiarygodne źródło?]}

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]