About: ジケトピペラジン類

2,5-ジケトピペラジン（英: 2,5-Diketopiperazines, 略称: 2,5-DKPs）は、二つのアミノ酸がペプチド結合によりラクタムを形成した環状有機化合物群である。 最小構造の環状ペプチドであり、三次元構造が完全に解明された初のペプチドである。この仕事はカリフォルニア工科大学のロバート・コリーにより1930年代になされた。Coreyは ジペプチドであるグリシルグリシンの環状無水物の構造決定を行った。 哺乳類を含む多様な生物でアミノ酸から生合成されており、二次代謝産物とみなされている。 のような幾つかのプロテアーゼはタンパク末端からの開裂によりジペプチドを生成させるが、生成したジペプチドが自然に環化してジケトピペラジン類を形成することが知られている。 変形しにくい構造、光学活性、種々の側鎖構造などの構造的特性から、ドラッグデザインの魅力的な足場となっている。天然物由来のジケトピペラジン類と合成されたジケトピペラジン類のいずれもが、 抗腫瘍活性、抗ウイルス活性、抗菌活性、抗微生物活性などを含む多様な生理活性を示すことが報告されている。