オレゴン・トレイル（オレゴン街道とも呼ばれる、英:Oregon Trail）は、19世紀に北アメリカ大陸の西部開拓時代にアメリカ合衆国の開拓者達が通った主要道の一つである。オレゴン・トレイルはマニフェスト・デスティニー、すなわちアメリカ合衆国を大西洋から太平洋まで拡げるという文化的目標の達成に貢献した。幌馬車で大陸の半分にあたる2,170マイル (3,500 km)を5,6ヶ月かけて旅した道程は、後にミズーリ州、カンザス州、ネブラスカ州、ワイオミング州、アイダホ州およびオレゴン州となった6州にまたがっていた。1841年から1869年の間、オレゴン・トレイルは現在のアメリカ合衆国となった太平洋岸北西部に移住する開拓者に使われた。1869年に大陸横断鉄道が開通すると、この道を長距離で旅する人は減少し、徐々に鉄道に置き換わっていった。
