LAPORAN

PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

“Sintesis Aspirin dengan Metode Rekristalisasi”

NI KETUT KARMINI SARI

1909482010095

PROGRAM STUDI SARJANA FARMASI

FAKULTAS FARMASI
UNIVERSITAS MAHASARASWATI DENPASAR
2019
 I. Judul Percobaan
Sintesis Aspirin Dengan Metode Rekristalisasi

II. Tujuan Praktikum

2.1 Untuk mengetahui rendemen kristal aspirin yang dihasilkan secara rekristalisasi
2.2 Untuk mengetahui tingkat kemurnian kristal aspirin melalui titik leleh kristal yang
dihasilkan

III. Dasar Teori

Aspirin merupakan nama lain dari asam asetil salisilat yang memiliki peranan
sangat besar dalam bidang farmasi yaitu sebagai obat yang berkhasiat antipiretik dan
analgenik. Senyawa aspirin ini tidak terdapat dalam keadaan bebas di alam, jadi untuk
memperolehnya perlu sintesa. Sintesa adalah reaksi kimia antara dua zat atau lebih untuk
membentuk suatu senyawa baru. Aspirin atau asetosal atau asam asetilsalisilat adalah
turunan dari senyawa asam salisilat yang diperoleh dari simplisia tumbuhan Cortex
salicis. Asam salisilat merupakan suatu unsur aktif dari salisilat adalah obat penawar rasa
sakit. Aspirin dengan esternya dengan asam asetat, kurang bersifat asam dan kurang
mengiritasi (Baysinger, 2004).
Asam asetil salisilat yang lebih dikenal sebagai asetosal atau aspirin adalah analgesik
antipiretik dan anti-inflamasi yang sangat luas digunakan dan digolongkan untuk obat
bebas. Selain sebagai prototip, obat ini merupakan standar dalam menilai efek obat
sejenis. Asam salisilat sangat iritatif, sehingga hanya digunakan sebagai obat luar.
Derivatnya yang dapat dipakai secara sistemik, adalah ester salisilat dari asam organik
dengan substitusi pada gugus hidroksil, misalnya asetosal. Salisilat merupakan obat yang
paling banyak digunakan sebagai analgesik, antipiretik dan anti-inflamasi. Aspirin dosis
terapi bekerja cepat dan efektif sebagai antipiretik (Ganiswara, 1995). Serbuk / kristal
asam asetil salisilat dari tidak berwarna sampai berwarna putih. Asam asetil salisilat
stabil dalam udara kering tapi terdegradasi perlahan jika terkena uap air menjadi asam
asetat dan asam salisilat. Nilai titik lebur dari asam salisilat adalah 135°C. Adapun
struktur dari asam salisilat yaitu (Wahyudi, 2003):
 Rekristalisasi merupakan salah satu cara yang paling efektif untuk memurnikan
zat-zat organik dalam bentuk padat. Oleh karena itu secara rutin digunakan untuk
pemurnian senyawa hasil sintetis / hasil lokasi dari bahan alami, sebelum dianalisis
lebih lanjut, misalkan dengan cara spektrofotometri (UV, IR, NMR, dan MS). .Prinsip
rekristalisasi adalah perbedaan Kelarutan antara zat yang akan dimurnikan dengan
Kelarutan zat pencemarnya (Wahyudi, 2003).

Untuk merekristalisasi suatu senyawa kita harus memilih pelarut yang cocok
dengan senyawa tersebut. Setelah senyawa tersebut dilarutkan kedalam pelarut yang
sesuai kemudian dipanaskan (refluks) sampai semua senyawanya larut sempurna.
Apabila pada temperatur kamar, senyawa tersebut telah larut sempurna di dalam pelarut,
maka tidak perlu lagi dilakukan pemanasan. Pemanasan hanya dilakukan apabila
senyawa tersebut belum atau tidak larut sempurna pada keadaan suhu kamar. Salah satu
faktor penentu keberhasilan proses kristalisasi dan rekristalisasi adalah pemilihan zat
pelarut (Austin, 1984).

Apabila zat atau senyawa yang akan kita kristalisasi atau rekristalisasi tidak
dikenal secara pasti, maka kita setidaknya harus mengenal komponen penting dari
senyawa tersebut. Jika senyawa tersebut adalah senyawa organik, maka yang kita
ketahui sebaiknya adalah gugus fungsional senyawa tersebut. Dengan kata lain, kita
minimal harus mengetahui polaritas senyawa yang akan kita kristalisasi atau
rekristalisasi (Austin, 1984).
Beberapa faktor yang mempengaruhi kecepatan pembentukan kristal dalam proses
rekristalisasi antara lain:
1. Konsentrasi, semakin besar konsentrasi, maka zat yang diendapkan semakin banyak
dan cepat
 2. Temperatur, semakin besar temperatur maka pelarut nya semakin cepat sehingga
kristal akan lebih cepat terbentuk .
3. Kadar air, semakin sedikit kadar air maka kelarutan kristal semakin kecil.
(Riswiyanto, 2009)

IV. Alat dan Bahan

4.1 Alat
1. Labu Erlenmeyer 100 ml
2. Corong Buchner
3. Cawan Petri
4. Batang Pengaduk
5. Kertas saring
6. Desikator
7. Alat Melting Point
8. Hot Plate
9. Penangas Air
10. Termometer
11. Beaker Glass 250ml

4.2 Bahan
1. Anhidrida asetat
2. Asam salisilat
3. Larutan FeCl3
4. Larutan H2SO4
5. Etanol 96%
6. Aquadest
7. Es Batu

V. Prosedur Kerja

5 g asam salisilat pada

Erlenmeyer 100 ml

Ditambah 7 ml anhidrida asetat dan

3 tetes H₂SO₄ pekat

Terbentuk campuran yang

homogen

Ditambah FeCl₃
 Terbentuk warna biru-violet

Dipanaskan pada pengangas suhu 50-60℃

kemudian ditambahkan FeCl₃

Tidak terbentuk warna biru violet

Didinginkan dan ditambah aquadest 75 ml

Padatan yang terbentuk disaring dengan corong Buchner

Padatan dimasukkan
kedalam Erlenmeyer 100 ml
Ditambah etanol panas hingga tepat larut,
dituangkan ke Erlenmeyer berisi 30 ml air
panas
Endapan yang timbul dipanaskan dalam
pengangas hingga endapan terlarut

Didinginkan dan disaring dengan corong Buchner

Dipindahkan ke cawan petri

Diukur titik leleh menggunakan melting point

dan ditimbang berat kristal yang dihasilkan

VI. Hasil Percobaan

No. Perlakuan Hasil Pengamatan
1 Asam salisilat + 7 ml asam asetat anhidrat Larutan keruh
2 Larutan keruh + 3 tetes H2SO4 Larutan Jernih
3 Uji dengan larutan FeCl3 Memberikan warna ungu
4 Dipanaskan pada suhu 50-60°C Larutan warna kuning
5 Diuji kembali dengan larutan FeCl3 Memberikan warna agak kekuningan
6 Didinginkan dalam air es Terbentuk endapan putih
7 Ditambahkan air sebanyak 75 ml Larutan keruh dengan endapan putih
8 Endapan yang telah dipisahkan + etanol Endapan larut
panas
9 Larutan dimasukkan ke Erlenmeyer yang Larutan keruh dengan sedikit endapan
telah berisi 30 ml air panas
10 Dipanaskan dipenangas air Endapan larut
 11 Didinginkan dengan air es Larutan keruh dan terbentuk kristal
12 Kristal ditimbang dan diukur titik Kristal berbentuk jarum, warna putih dengan
lelehnya titik leleh 120°C

VII. Perhitungan
1. Perhitungan persentase rendemen
Asam salisilat : 5 gram
Kertas saring kosong :0,2958 gram
Kertas saring + aspirin :2,6231 gram
a. Perhitungan
1 mol asam salisilat setara dengan 1 mol aspirin
Mol asam salisilat

=
= 0,0362 mol
Berat aspirin secara teoritis
m = mol aspirin x BM aspirin
= 0,0362 x 180,157
= 6,521 gram
Berat aspirin hasil praktikum
= 2,6231 gram – 0,2958 gram
= 2,3273 gram

Rendemen

= 35,689 %
2. Uji kemurnian dengan titik lebur
Titik lebur aspirin = 135°C (Lenggana, 2010)
Titik lebur aspirin hasil pengamatan = 120°C
Perhitungan Galat Titik Lebur :

% Galat = 11,111%
% Kemurnian = 100% - % galat
% Kemurnian = 100% - 11,111%
% Kemurnian = 88,889 %
VIII. Pembahasan
Pada percobaan kali ini telah dilakukan sintesis aspirin dengan metode
rekristalisasi. Percobaan ini bertujuan untuk mengetahui rendemen dan tingkat kermunian
dari hasil rekristalisasi aspirin. Dimana rekristalisasi adalah cara pemurnian zat padat dari
campuran atau pengotornya dengan cara mengkristalkan kembali zat tersebut setelah
dilarutkan dalam pelarut yang cocok. Dalam memurnikan kristal atau padatan aspirin
dari pengotor-pengotornya, maka perlu dilakukan suatu rekristalisasi terhadap kristal atau
padatan aspirin tersebut. . Pada percobaan kali ini diawali dengan menimbang 5 gram
asam salisilat yang berupa serbuk berwarna putih kemudian dimasukkan ke dalam
erlenmeyer 100 mL kemudian ditambahkan anhidrida asetat 7,5 gram (7 mL) selanjutnya
diaduk hingga homogeny hal ini bertujuan agar asam salisilat yang berbentuk
padatan dapat larut sempurna dalam larutan asam asetat anhidrat, didapatkan larutan
keruh. Larutan berubah menjadi jernih ketika ditambahkan 3 tetes H2SO4 pekat.
Penambahan H2SO4 pekat berfungsi sebagai katalisator yaitu untuk mempercepat
terjadinya sintesa dengan cara menurunkan energi aktivasi sehingga reaksi berjalan
lebih cepat dan energi yang diperlukan semakin sedikit. Kemudian larutan diuji
dengan larutan FeCl3, dengan cara ambil sedikit campuran dengan batang pengaduk lalu tetesi
dengan larutan FeCl3. campuran berwarna biru-violet (ungu). Fungsi pengujian FeCl3 ini
bertujuan untuk mengetahui apakah kristal yang dihasilkan telah murni karena FeCl 3
dapat mengikat senyawa fenolik membentuk senyawa kompleks bewarna ungu. Hal ini
menunjukkan bahwa kristal asam salisilat dari hasil rekristalisasi adalah murni karena
jika direaksikan dengan larutan FeCl3 membentuk senyawa kompleks bewarna ungu.
Selanjutnya dilakukan pemanasan didalam penangas air pada temperatur 50-60°C sampai
campuran tidak berwarna ungu ketika ditambahkan larutan FeCl3. Setelah campuran tidak
berubah warna menjadi ungu, campuran didinginkan didalam air es hingga terbentuk endapan
putih. Endapan putih ditambahkan 75 mL air terbentuk hasil larutan keruh dengan endapan putih.
Penambahan air dilakukan karena air merupakan pelarut yang cocok untuk asam salisilat.
Kemudian padatan disaring menggunakan corong buchner, hasil penyaringan tersebut dimasukan
kedalam erlenmeyer dan ditambahkan etanol panas sampai endapan larut. Larutan
dimasukkan ke Erlenmeyer yang telah berisi 30 ml air panas, larutan menjadi keruh dengan
sedikit endapan yang selanjutnya dipanaskan diatas penangas air sampai semua endapan terlarut
dan didinginkan. Kristal yang timbul disaring kembali dengan corong buchner dan dipindahkan
 ke cawan petri dan dikeringkan. Hasil aspirin yang diperoleh adalah kristal halus yang
berwarna putih, dengan rendemen 35,689 %. Berdasarkan literatur, kristal aspirin
berbentuk seperti jarum panjang, sedangkan kristal yang diperoleh berbentuk kristal
halus. Hal tersebut disebabkan karena pada saat penyaringan kristal belum sepenuhnya
terbentuk. Persentase rendemen yang diperoleh juga kecil dikarenakan hasil kristal
aspirin yang diperoleh sedikit. Hal ini disebabkan karena pada saat penambahan etanol
panas yang terlalu banyak sehingga kristal aspirin larut sempurna pada etanol sehingga
krsital yang dihasilkan sedikit. Kristal yang telah kering diukur titik lelehnya menggunakan
alat melting point. Menurut wahyudi Nilai titik leleh dari asam salisilat adalah 135°C.
Dari hasil pengukuran titik leleh diperoleh titik leleh dari aspirin yang diamati yaitu
sebesar 120°C. Hal ini berarti titik leleh yang didapatkan tidak sesuai dengan literatur.
Titik leleh yang diperoleh lebih kecil dari titik leleh pada literatur, yaitu 135ºC. Hal
tersebut dapat berarti bahwa kristal aspirin yang diperoleh masih terdapat zat pengotor.

IX. Kesimpulan
Dari praktikum yang telah dilakukan dapat disimpulkan bahwa:
1. Rendemen dari kristal aspirin yang dihasilkan secara rekristalisasi adalah 35,689 %
2. Tingkat kemurnian kristal aspirin yang dihasilkan adalah sebesar 88,889%
 DAFTAR PUSTAKA

Austin. Gorge T. 1984. Shereve’s Chemical Process Industries. 5 th ed. Singapura:

McGra-Hill Book Company. New York.

Baysinger, Grace. Et all. 2004. CRC Handbook Of Chemistry and Physics. 85 th ed

Ditjen POM. 1979. Farmakope Indonesia edisi III. Jakarta: Departemen Kesehatan

Republik Indonesia

Ganiswara, G.S., 1995,Farmakologi dan Terapi,Edisi Keempat, Balai Penerbit FKUI,

Jakarta.

Riswiyanto. (2009). Kimia Organik. Jakarta: Erlangga

Wahyudi, Iskandar, S.M. & Parlan. 2003. Common Text Book Kimia Organik II.

Malang: JICA
 LAMPIRAN

No. Gambar Keterangan

1. Penimbangan asam salisilat

sebanyak 500 gram

2. Pencampuran dengan anhidrat

asetat

3. Pengocokan sampai homogeny

4. Penetesan larutan dengan FeCl3

5. Dilakukan pemanasan diatas

penangas air

6. Larutan diteteskan FeCl3 , warna

yang terbentuk tidak berwarna biru
violet yang menunjukkuan bahwa
semua asam salisilat telah semua
berubah menjadi aspirin

7. Disaring menggunakan corong

Buchner
8. Disaring kristal yang terbentuk

9. Kristal dipindahkan kedalam cawan

porselen, lalu dikeringkan

10. Berat kertas saring

11. Penimbangan hasil kristal yang

sudah dikeringkan