Phényléphrine
| Phényléphrine | ||
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| Identification | ||
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| Nom UICPA | (R)-3-[1-hydroxy-2-(méthylamino)éthyl]phénol | |
| Synonymes |
3-hydroxy-α-[(méthylamino)méthyl]-benzeneméthanol, 1-(3-hydroxyphényl)-2-méthylaminoéthanol |
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| No CAS | ||
| No ECHA | 100.000.386 | |
| Code ATC | R01 S01 S01 |
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| PubChem | 4782 | |
| SMILES | ||
| InChI | ||
| Propriétés chimiques | ||
| Formule | C9H13NO2 [Isomères] |
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| Masse molaire[1] | 167,205 ± 0,008 9 g/mol C 64,65 %, H 7,84 %, N 8,38 %, O 19,14 %, |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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La phényléphrine, ou néosynéphrine, est une substance chimique appartenant à la famille des phényléthylamines qui possède des propriétés anticoagulantes, antithrombotiques, sympathicomimétiques, alpha-stimulantes, vasoconstrictrices et mydriatiques.
Structure
[modifier | modifier le code]Sa structure est très proche de celle de l'adrénaline, à la différence près qu'elle ne possède pas de groupement hydroxyle en position 4 sur l'aromatique ce qui ne fait pas d'elle une catécholamine.
Utilisation médicale
[modifier | modifier le code]Elle peut être utilisée pour lutter contre l'hypotension, mais elle est surtout utilisée comme décongestionnant dans des pathologies telles que le rhume, la rhinopharyngite. Elle est utilisée sous forme de chlorhydrate dans de nombreux médicaments sans ordonnance, seuls ou en association avec un antihistaminique et un antiseptique.
En septembre 2023, suivant la remise d'un rapport, un groupe d'expert assemblé par la FDA américaine déclare de façon unanime que la phényléphrine prise de façon orale n'est pas plus efficace qu'un placebo comme décongestionnant[2], des doutes sur son efficacité ayant déjà été émis depuis les années 1970[3], soutenus par un certain nombre d'études indépendantes dans l'intervalle[4],[5], la phényléphrine ayant été approuvée à l'époque par la FDA sur la seule foi d'études fournies par des entreprises pharmaceutiques[6] alors pressées de trouver un substitut à la pseudoéphédrine, efficace elle, mais utilisée de façon détournée pour la production illégale de méthamphétamine (meth-d). Le panel a cité la faible biodisponibilité du médicament comme principale raison pour laquelle le médicament devrait être retiré du marché. La biodisponibilité est un terme qui désigne les qualités qui permettent au médicament d'être absorbé par le corps humain. Le médicament pourrait potentiellement fonctionner avec une dose plus élevée, mais la plupart des conseillers de la FDA ont estimé qu'il était inutile, voire dangereux, d'envisager cette option pour la phényléphrine[7].
Mécanismes d'action
[modifier | modifier le code]Elle a un effet quasi-exclusif sur les récepteurs α-adrénergiques.
Références
[modifier | modifier le code]- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Mary Walrath-Holdridge, « FDA panel declares decongestant phenylephrine ineffective. What it is and what products contain it », USA TODAY, 2023/09/12/ (lire en ligne)
- Leslie Hendeles, Randy C. Hatton, « Oral phenylephrine: An ineffective replacement for pseudoephedrine? », Journal of Allergy and Clinical Immunology, vol. 118, no 1, , p. 279-280 (DOI 10.1016/j.jaci.2006.03.002)
- Randy C Hatton, Almut G Winterstein, and Leslie Hendeles, « Ambulatory Care: Efficacy and Safety of Oral Phenylephrine: Systematic Review and Meta-Analysis », Annals of Pharmacotherapy, vol. 41, no 3, (DOI 10.1345/aph.1H679)
- Eli O Meltzer, Paul H Ratner, Thomas McGraw, « Phenylephrine hydrochloride modified-release tablets for nasal congestion: a randomized, placebo-controlled trial in allergic rhinitis patients », Ann Allergy Asthma Immunol., vol. 116, no 1, , p. 66-71 (PMID 26560899, DOI 10.1016/j.anai.2015.10.022)
- Keren Landman, « Why are so many useless cold medicines littering pharmacy shelves? », Vox, (lire en ligne)
- (en) Wes Davis, « A key cold medicine ingredient is basically worthless », sur The Verge, (consulté le )
Articles connexes
[modifier | modifier le code]Liens externes
[modifier | modifier le code]- Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Phényléphrine
- September 11-12, 2023 Meeting of the Nonprescription Drugs Advisory Committee (NDAC) - Day 2, U.S. Food and Drug Administration (, 207:43 minutes), consulté le
