Kloropreno

Kloropreno
Formula kimikoa	C4H5Cl
SMILES kanonikoa	2D eredua
MolView	3D eredua
Mota	konposatu organokloratu eta konposatu asegabe
Ezaugarriak
Dentsitatea	0,96 g/cm³ (20 ℃)
Fusio-puntua	−103 ℃
Irakite-puntua	59 ℃ (760 Torr); 59,4 ℃ (101,325 kPa)
Lurrun-presioa	188 mmHg (20 ℃)
Masa molekularra	88,008 Da
Erabilera
Rola	occupational carcinogen (en) eta kantzerigeno
Arriskuak
NFPA 704	3 2 0
Lehergarritasunaren beheko muga	1,9 % (V/V)
Lehergarritasunaren goiko muga	11,3 % (V/V)
Denboran ponderatutako esposizio muga	90 mg/m³ (8 h, Ameriketako Estatu Batuak)
Esposizioaren goiko muga	3,6 mg/m³ (baliorik ez)
Flash-puntua	−20 ℃
IDLH	1.086 mg/m³
Eragin dezake	chloroprene exposure (en)
Identifikatzaileak
InChlKey	YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N
CAS zenbakia	126-99-8
ChemSpider	29102
PubChem	31369
Reaxys	741875
Gmelin	39481
ChEBI	277888
ChEMBL	CHEMBL555660
RTECS zenbakia	EL9625000
ZVG	11630
DSSTox zenbakia	EL9625000
EC zenbakia	204-818-0
ECHA	100.004.381
MeSH	D002737
Human Metabolome Database	HMDB0250123
UNII	42L93DWV3A
KEGG	C19208

Kloroprenoa (IUPAC: 2-klorobuta-1,3-dieno) konposatu organiko halogenatua da CH₂=CCl−CH=CH₂ formula molekularra duena. Kloroprenoa likido kolorge lurrunkorra da, usain sarkorra duena^[1].

Kloroprenoa toxikoa izateaz gain oso sukoia da, sugar-puntua 11 C-koa baitu.

Kloroprenoaren produkzioa ia osorik polikloropreno edo neopreno polimeroa sintetizatzeko monomero gisa usatzen da. Neoprenoa erabilera zabaleko kautxu sintetikoa da.

Sintesia

1960ko hamarkadara arte, kloroprenoa «sintesi azetilenikoa» deiturikoaren bidez ekoizten zen. Prozesu horretan, azetilenoa dimerizatu egiten da binilazetilenoa emateko. Binilazetilenoa hidrogeno kloruroarekin konbinatzen da gero, 4-klorobuta-1,2-dienoa emateko, zein kobre(I) kloruroaren presentzian, 2-klorobuta-1,3-dieno, hots, Kloropreno gisa berrantolatzen den^[2].

Sintesi horrek desabantaila batzuk ditu, hala nola energia-kontsumo handia eta hasieran egin beharreko inbertsio handia.

Fabrikatzaile guztiek baliatzen duten kloroprenoaren sintesi modernoak butadienoa usatzen du lehengai moduan. Buta-1,3-dienoari kloro-atomo bat gehitzen zaio eta 1,4-diklorobut-2-eno ematen du. Honen isomerizazioak 1,2-diklorobot-3-eno ematen du. Ondoren, hidrogeno-atomo bat 3 posiziotik erauzten da, eta kloro-atomo bat 4 posiziotik lotura bikoitz bat eratzen delarik molekularen 3 eta 4 karbonoen artean, hots, kloroprenoa.

CH₂=CHCH=CH₂ + Cl₂ → ClCH₂CH=CHCH₂Cl

ClCH₂CH=CHCH₂Cl → ClCH₂CHClCH=CH₂

ClCH₂CHClCH=CH₂ → CH₂=CClCH=CH₂ + HCl

Erreferentziak

↑ (Ingelesez) PubChem. «Chloroprene» pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (Noiz kontsultatua: 2024-08-15).
↑ (Ingelesez) Rossberg, Manfred; Lendle, Wilhelm; Pfleiderer, Gerhard; Tögel, Adolf; Dreher, Eberhard-Ludwig; Langer, Ernst; Rassaerts, Heinz; Kleinschmidt, Peter et al.. (2006-07-15). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA ed. «Chlorinated Hydrocarbons» Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA) doi:10.1002/14356007.a06_233.pub2. ISBN 978-3-527-30673-2. (Noiz kontsultatua: 2024-08-15).

Kanpo estekak

Datuak: Q410871
Multimedia: Chloroprene / Q410871

[1] (Ingelesez) PubChem. «Chloroprene» pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (Noiz kontsultatua: 2024-08-15).

[2] (Ingelesez) Rossberg, Manfred; Lendle, Wilhelm; Pfleiderer, Gerhard; Tögel, Adolf; Dreher, Eberhard-Ludwig; Langer, Ernst; Rassaerts, Heinz; Kleinschmidt, Peter et al.. (2006-07-15). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA ed. «Chlorinated Hydrocarbons» Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA) doi:10.1002/14356007.a06_233.pub2. ISBN 978-3-527-30673-2. (Noiz kontsultatua: 2024-08-15).

[1]

[2]