Hibridación del
Carbono
Propósito del módulo:
Comprende el concepto de la química orgánica y la
importancia que esta tiene en su entorno, reconociendo
al carbono como la base de la química orgánica debido a
las propiedades que presenta.
Hibridación del Carbono
Hagamos una Analogia…
Cuando hablamos de un auto híbrido:
¿Qué es? ¿A que nos referimos?
¿Cómo nos imaginamos ese auto?
¿Qué características pudiera tener?
Podríamos decir que, en un auto híbrido se combinan o
se mezclan los principios de funcionamiento, ya sea a
base de gasolina o a base de energía eléctrica.
En su interior, se tiene la adaptación necesaria para
funcionar con estas dos energías: eléctrica y a base de
combustible fósil
…en Química
podríamos decir que:
La hibridación es la combinación de diferentes orbitales atómicos para dar
origen a orbitales híbridos.
Estos orbitales híbridos (combinados) tienen formas y orientación espacial
características, diferentes a los orbitales originales (sin hibridar)
Son orbitales de enlace que le permiten mayor fortaleza, por estar
superpuestas. Dan como resultado moléculas más estables y con menor
contenido energético.
La hibridación se presenta en elementos como
silicio, azufre, oxígeno, nitrógeno, pero la más
importante para este curso es la del Carbono.
Tipos de Hibridación del Carbono
Para los compuestos orgánicos, el carbono
presenta tres tipos de hibridación:
sp3
sp2
Sp
Esta versatilidad del carbono, da origen a
miles de compuestos orgánicos que se
conocen en la actualidad.
Configuración electrónica
Para comenzar, recordemos la configuración electrónica del
Carbono:
Estado basal
El estado basal se refiere al estado original en el que se
encuentran distribuidos los electrones en los niveles de energía.
El estado excitado se refiere al aumento de energía que tienen
los electrones y que provoca saltos a niveles con mayor energía
La orientación de los orbitales
sobre el plano de referencia
Orbitales s y p
Orbitales p en x, y & z
Hibridación sp3 del Carbono
Es el acomodo de orbitales combinados: un
orbital 2s con tres orbitales 2p para formar
cuatro orbitales sp3
Se presenta un arreglo de
electrones, un orbital 2s es
“promovido” al orbital p que se
encontraba desocupado.
Principales características de la Hibridación sp3
• Se obtienen 4 orbitales híbridos (1 orbital de s y 3 de orbitales p)
• Se obtienen 4 enlaces covalentes sencillos tipo sigma (𝜎)
El enlace sigma (𝜎) es el que se presenta por la compartición de
electrones de orbitales híbridos.
Principales características de la Hibridación sp3
… continuación
• Los cuatro orbitales tienen energía idéntica.
• Cada orbital híbrido sp3 tiene un electrón de enlace.
• Los orbitales sp3 se orientan formando un tetraedro
• El ángulo de enlace (ángulo formado entre H-C-H) es
de 109.5°
• El carbono con hibridación sp3 se llama carbono
tetraédrico.
Los alcanos son un ejemplo de
compuestos orgánicos, en los que cada
átomo de carbono presentan hibridación
sp3
Hibridación sp2 del Carbono
Se presenta cuando se combina un orbital s con dos orbitales p para
formar tres orbitales sp2
Sucede que un orbital 2s es promovido al orbital p desocupado
Queda un orbital p sin hibridar, llamado orbital puro
Principales características de la Hibridación sp2
• Se obtienen 3 orbitales híbridos sp2
• Se queda un orbital p sin hibridar, llamado orbital puro
• Existen tres enlaces covalente sencillos tipo sigma (𝜎)
• Existe un enlace covalente doble tipo pi (𝜋)
El enlace pi (𝜋) es el que se presenta
por la compartición de electrones de
orbitales p
Principales características de la Hibridación sp2
… continuación
• Los tres orbitales tienen energía idéntica.
• Cada orbital híbrido sp2 tiene un electrón de enlace.
• Los orbitales sp2 forman una geometría trigonal plana
• El ángulo de enlace (ángulo formado entre H-C-H) es
de 120°
• El orbital puro es perpendicular al plano de los
orbitales sp2
Los alquenos, las cetonas, los aldehídos,
los ácidos carboxílicos, entre otros son
ejemplos de compuestos orgánicos que
presentan hibridación sp2
Hibridación sp del Carbono
Se presenta cuando se combina un orbital s con un orbital p para formar
dos orbitales sp
Sucede que un orbital 2s es promovido al orbital p desocupado
Quedando dos orbitales p sin hibridar, llamados orbitales puros
Principales características de la Hibridación sp
• Se obtienen 2 orbitales híbridos sp
• Se quedan dos orbitales p sin hibridar
• Existen dos enlaces covalentes sencillos tipo sigma (𝜎)
• Existe un enlace covalente triple o dos dobles del tipo pi (𝜋)
Principales características de la Hibridación sp
…continuación
• Los dos orbitales tienen energía idéntica.
• Cada orbital híbrido sp tiene un electrón de enlace.
• Los orbitales sp forman una línea recta
• El ángulo de enlace es de 180°
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Los alquinos son ejemplos de
compuestos orgánicos que presentan
hibridación sp
Hibridación Forma Ángulo de Tipo de enlace Ejemplo de
Geométrica enlace compuesto
sp3 Tetraédrica 109.5° Sencillo Alcanos
R
e
s
u sp2 Trigonal Plana 120° Doble Alquenos,
cetonas,
m aldehídos, ácidos
e carboxílicos
n
sp Lineal 180° Triple Alquinos