Problema 7.
3- Arturo Jiménez
La producción de fenol puede lograrse usando varias rutas de reacciones como
base. En seguida se establecen cinco formas en que puede producirse fenol a partir
de diferentes materias primas.
Precios
Compuesto Precio c/lb Compuesto Precio c/lb
C6H6 9 H2O 0
H2SO4 6.56 Na2SO3 2.23
NaOH 170 C6H5OH 39
CO2 1 NaHCo3 0.45
C6H5Cl 36 NaCl 165
C5H5CH3 9 Cl2 7
O2 2 C3H6O 40
C6H5C3H7 13 HCl 26.5
1. Proceso de sulfonación. Benceno reacciona con ácido sulfúrico para formar
ácido benceno-sulfónico.
C6H6 + H2SO4 → C6H5SO3H + H2O
A condiciones drásticas de hidróxido de sodio fundido (por encima de 300°C), el
ácido producido se convierte en óxido fenólico de sodio. Esta masa fundida se trata
con agua, y se filtra el sulfito de sodio.
C6H5SO3H + 3NaOH → C6H5ONa + Na2SO3 + 2H2O
Bajo condiciones ácidas, el óxido fenólico de sodio se convierte en fenol.
C6H5ONa + CO2 + H2O → C6H5OH + NaHCO3
Reacción global
RG-
1 C6H6 H2SO4 C6H5SO3H H2O NaOH C6H5ONa Na2SO3 CO2 C6H5OH NaHCO3
R1 -1 -1 1 1 0 0 0 0 0 0
R2 0 0 -1 2 -3 1 1 0 0 0
R3 0 0 0 -1 0 -1 0 -1 1 1
∑= -1 -1 0 2 -3 0 1 -1 1 1
Reacción: C6H6 + H2SO4 + 3NaOH + CO2 → 2H2O + Na2SO3 + C6H5OH + NaHCO3
Determinación de ganancia tentativa
n PM
Compuestos m (lb) c/lb c ∑
(lb/mol) (lb/lb*mol)
C6H6 1 78 78 9 702
H2SO4 1 98 98 6.56 642.88
NaOH 3 40 120 170 20400 21788.88
CO2 1 44 44 1 44
H2O 2 18 36 0 0
Na2SO3 1 126 126 2.23 280.98 3666
C6H5OH 1 94 94 39 3666
NaHCO3 1 84 84 0.45 37.8
𝑮 = 𝑽𝒆𝒏𝒕𝒂 𝒅𝒆𝒍 𝒑𝒓𝒐𝒅𝒖𝒄𝒕𝒐 − 𝑪𝒐𝒔𝒕𝒐 𝒅𝒆 𝒎𝒂𝒕𝒆𝒓𝒊𝒂𝒔 𝒑𝒓𝒊𝒎𝒂
𝑮 = (𝟑𝟔𝟔𝟔 − 𝟐𝟏𝟕𝟖𝟖. 𝟖𝟖) = −𝟏𝟖𝟏𝟐𝟐. 𝟖𝟖
𝒄⁄ = −𝟏𝟖𝟏𝟐𝟐. 𝟖𝟖 = −𝟏𝟗𝟐. 𝟕𝟗𝟔
𝒍𝒃 𝟗𝟒
2. Proceso de cloro benceno. En una solución de hidróxido de sodio a 5000 psi y
350°C, el cloro benceno se convierte en óxido fenólico de sodio.
C6H5Cl + 2NaOH → C6H5ONa + NaCl + H2O
El óxido se acidifica para formar fenol.
C6H5ONa + HCl → C6H5OH + NaCl
Reacción global
RG-2 C6H5Cl NaOH C6H5ONa NaCl H2O HCl C6H5OH
R1 -1 -2 1 1 1 0 0
R2 0 0 -1 1 0 -1 1
∑= -1 -2 0 2 1 -1 1
Reacción: C6H5Cl + 2NaOH + HCl → 2NaCl + H2O + C6H5OH
Determinación de ganancia tentativa
n PM
Compuestos m (lb) c/lb C ∑
(lb/mol) (lb/lb*mol)
C6H5Cl 1 112 112 36 4032
NaOH 2 40 80 170 13600 18586
HCl 1 36 36 26.5 954
NaCl 2 58 116 1.65 191.4
H2O 1 18 18 0 0 3666
C6H5OH 1 94 94 39 3666
𝑮 = 𝑽𝒆𝒏𝒕𝒂 𝒅𝒆𝒍 𝒑𝒓𝒐𝒅𝒖𝒄𝒕𝒐 − 𝑪𝒐𝒔𝒕𝒐 𝒅𝒆 𝒎𝒂𝒕𝒆𝒓𝒊𝒂𝒔 𝒑𝒓𝒊𝒎𝒂
𝑮 = (𝟑𝟔𝟔𝟔 − 𝟏𝟖𝟓𝟖𝟔) = −𝟏𝟒𝟗𝟐𝟎
𝒄⁄ = − 𝟏𝟒𝟗𝟐𝟎 = −𝟏𝟓𝟖. 𝟕𝟐𝟑
𝒍𝒃 𝟗𝟒
3. Proceso catalítico. En fase de vapor, a 200°C, benceno reacciona
catalíticamente con ácido clorhídrico para producir cloro benceno.
C6H6 + HCl + 1⁄2 O2 → C6H5Cl + H2O
El cloro benceno se convierte a fenol en reacción en fase de vapor, a 500°C y
usando un catalizador de C/Cu-Fe.
C6H5Cl + H2O → C6H5OH + HCl
Reacción global
RG-3 C6H6 HCl O2 C6H5Cl H2O C6H5OH
R1 -1 -1 -0.5 1 1 0
R2 0 1 0 -1 -1 1
∑= -1 0 -0.5 0 0 1
Reacción: C6H6 + 1⁄2 O2 → C6H5OH
Determinación de ganancia tentativa
n PM
Compuestos m (lb) $/lb $ ∑
(lb/mol) (lb/lb*mol)
C6H6 1 78 78 9 702
734
O2 0.5 32 16 2 32
C6H5OH 1 94 94 39 3666 3666
𝑮 = 𝑽𝒆𝒏𝒕𝒂 𝒅𝒆𝒍 𝒑𝒓𝒐𝒅𝒖𝒄𝒕𝒐 − 𝑪𝒐𝒔𝒕𝒐 𝒅𝒆 𝒎𝒂𝒕𝒆𝒓𝒊𝒂𝒔 𝒑𝒓𝒊𝒎𝒂
𝑮 = (𝟑𝟔𝟔𝟔 − 𝟕𝟑𝟒) = 𝟐𝟗𝟑𝟐
$⁄ = 𝟐𝟗𝟑𝟐 = 𝟑𝟏. 𝟏𝟗𝟏
𝒍𝒃 𝟗𝟒
4. Proceso de oxidación de tolueno. Usando sales de cobalto como catalizador,
tolueno puede oxidarse parcialmente a ácido benzoico como producto
intermedio, que en presencia de catalizadores de sales de cobre y magnesio
puede oxidarse para producir fenol y dióxido de carbono.
C6H5CH3 + O2 → C6H5COOH + H2O
C6H5COOH + O2 → C6H5OH + CO2
Reacción global
Reacción C6H5CH3 O2 C6H5COOH H2O C6H5OH CO2
R1 -1 -1 1 1 0 0
R2 0 -1 -1 0 1 1
∑= -1 -2 0 1 1 1
Reacción: C6H5CH3 + 2O2 → H2O + C6H5OH + CO2
Determinación de ganancia tentativa
n PM
Compuestos m (lb) c/lb c ∑
(lb/mol) (lb/lb*mol)
C6H5CH3 1 79 79 9 711
839
O2 2 32 64 2 128
H2O 1 18 18 0 0
C6H5OH 1 94 94 39 3666 3666
CO2 1 44 44 1 44
𝑮 = 𝑽𝒆𝒏𝒕𝒂 𝒅𝒆𝒍 𝒑𝒓𝒐𝒅𝒖𝒄𝒕𝒐 − 𝑪𝒐𝒔𝒕𝒐 𝒅𝒆 𝒎𝒂𝒕𝒆𝒓𝒊𝒂𝒔 𝒑𝒓𝒊𝒎𝒂
𝑮 = (𝟑𝟔𝟔𝟔 − 𝟖𝟑𝟗) = 𝟐𝟕𝟏𝟎
$⁄ = 𝟐𝟖𝟕𝟏 = 𝟐𝟖. 𝟖𝟐𝟗
𝒍𝒃 𝟗𝟒
5. Proceso basado en cumeno. Este proceso comienza con la oxidación en fase
vapor de cumeno para producir hidroperóxido de cumeno, seguido de una
reacción de acidificación para formar fenol y acetona.
C6H5C3H7 + O2 → C6H5C3H6O2H
C6H5C3H6O2H → C6H5OH + C3H6O
Reacción global
Reacción C6H5C3H7 O2 C6H5C3H6O2H C6H5OH C3H6O
R1 -1 -1 1 0 0
R2 0 0 -1 1 1
∑= -1 -1 0 1 1
Reacción: C6H5C3H7 + O2 → C6H5OH + C3H6O
Determinación de ganancia tentativa
n PM
Compuestos m (lb) c/lb c ∑
(lb/mol) (lb/lb*mol)
C6H5C3H7 1 120 120 15 1800
1864
O2 1 32 32 2 64
C6H5OH 1 94 94 39 3666
3666
C6H6O 1 94 94 40 3760
𝑮 = 𝑽𝒆𝒏𝒕𝒂 𝒅𝒆𝒍 𝒑𝒓𝒐𝒅𝒖𝒄𝒕𝒐 − 𝑪𝒐𝒔𝒕𝒐 𝒅𝒆 𝒎𝒂𝒕𝒆𝒓𝒊𝒂𝒔 𝒑𝒓𝒊𝒎𝒂
𝑮 = (𝟑𝟔𝟔𝟔 − 𝟏𝟖𝟔𝟒) = 𝟏𝟖𝟎𝟐
$⁄ = 𝟏𝟖𝟎𝟐 = 𝟏𝟗. 𝟏𝟕𝟎
𝒍𝒃 𝟗𝟒
a) Suponiendo que sólo existe mercado para el fenol, determine cuáles rutas
son potencialmente factibles a esta primera etapa de desarrollo hacia un
proceso comercial. Consulte alguna fuente de precios como el Chemical
Marketing Reporter.
El proceso 5
