DIVISION DE CIENCIAS E INGENIERIAS

Campus León

Laboratorio de Química Orgánica Avanzada

Materia: Química Orgánica Avanzada

Profesor (a): Dra. Ana Lilia González Yebra

Apoyo técnico de laboratorio: María Fernanda García Montoya

Práctica No. 5: Síntesis de un colorante (sales de diazonio y compuestos

azo)

Elaborado por:

Martínez Paz Josue Gael

NUA: 427767

Grupo: II – A

Subgrupo: 3

Fecha de realización: 13 de marzo del 2024

Fecha de entrega: 17 de abril del 2024.
 Competencias

• El estudiante aplica los fundamentos teóricos y conceptos en la síntesis de una sal

de diazonio y compuestos azo a partir de ácido sulfanilico obtenido en su práctica
anterior.
• El estudiante aplica los conocimientos teóricos en la caracterización del producto
obtenido
• El estudiante discute aspectos importantes en una síntesis orgánica aromática en
función del rendimiento de la reacción anterior y de esta práctica.

Fundamento

Las sales aromáticas de diazonio son compuestos estables que actúan como electrófilos
débiles y dan reacciones de sustitución electrofílica aromática contra fenoles y arilaminas.

Un compuesto orgánico que contiene un grupo de dos átomos de nitrógeno unidos entre
sí. Este nombre se aplica con mayor frecuencia a tres grupos de compuestos
estrechamente relacionados; Sólo los compuestos de uno de estos grupos se denominan
técnicamente compuestos diazo, los otros dos se conocen como compuestos azo y
compuestos de diazonio.

En los tres grupos, los dos átomos de nitrógeno están conectados mediante un enlace
doble o triple y al menos uno de los átomos de nitrógeno está unido al núcleo aromático.

Los compuestos de diazonio en forma pura y seca son generalmente inestables y se han
utilizado como explosivos. Al exponerse a la luz se descomponen rápidamente, por lo que
se utilizan en procesos fotográficos similares al fototrazado. En ausencia de luz intensa,
son estables en solución si se almacenan a temperaturas cercanas al punto de
solidificación del agua.

Los compuestos azo se caracterizan por tener un grupo funcional del tipo R-N=N, los
grupos R son anillos de areno, que son estructuras estables, esto se debe a que el grupo –
N=N– se convierte en parte de un sistema deslocalizado de electrones extendido que
involucra a los grupos de arenos. Dichos compuestos azo están muy coloreados y con
frecuencia son utilizados por la industria como tintes para tejidos tanto de tipo natural
como artificial y otros materiales como cuero para la industria del calzado y
complementos de moda.

Los compuestos azo aromáticos se pueden sintetizar mediante un agente de acoplamiento

azo y una sal de diazonio, lo que implica una reacción de sustitución electrofílica en la
que un catión aril diazonio es atacado por otro anillo de arilo, especialmente aquellos
sustituidos por grupos donantes de electrones. Como las sales de diazonio a menudo son
inestables cerca de la temperatura ambiente, las reacciones de acoplamiento azo
típicamente se llevan a cabo cerca de temperaturas de hielo.
En esta práctica se sintetizará el colorante naranja II, teniendo como material de partida
ácido sulfanílico y beta-naftol.

Figura 1. Reacción de síntesis del colorante Naranja II.

Mecanismo de reacción.

Material

• 1 vaso de precipitados de 125 mL

• 2 matraces Erlenmeyer de 125 mL
• 1 pipeta volumétrica de 10 mL
• 2 pipetas volumétricas de 5 mL
• 2 pipetas volumétricas de 5 mL
• 1 vidrio de reloj
• 1 agitador de vidrio
• 1 embudo Buchner
• 1 termómetro de mercurio
 • 1 espátula
• 1 parrilla eléctrica
• 2 manguera de látex
• 1 baño de hielo
• 1 papel filtro

Reactivos

Nombre Estructura Propiedades físicas Rombo de seguridad

y químicas
Es un líquido de
regularmente
incoloro con un olor
característico.
• Densidad:
0.86g/cm3
Etanol
• Punto de
fusión: -
114°C
• Punto de
ebullición:
78°C
• PM:
46.068g/mol

Es un solido de color
blanco inodoro.
Densidad:
2.53g/cm3
• Punto de
Carbonato
fusión:
de sodio
851°C
• Punto de
ebullición:
1600°C
• PM:
105.98g/mol

Es un sólido de
forma cristalina de
color gris e inodoro
y es combustible
pero no fácilmente
inflamable.
• Densidad:
Ácido 1.48g/cm3
Sulfanilic
• Punto de
o
fusión: 285 -
290°C
• Punto de
ebullición:
N/D
• PM:
173.2g/mol
Es un sólido
cristalino de color
entre blanco y
amarillo con un olor
característico.
• Densidad:
Beta-
naftol 1.48g/cm3
• Punto de
fusión: 122°C
• Punto de
ebullición:
285.5°C
• PM:
144.17g/mol
Es un líquido claro
ligeramente amarillo
con olor fuerte e
irritante.
• Densidad: 1.19
Ácido g/cm3
clorhídric
• Punto de fusión:
o
-30°C
• Punto de
ebullición:108°C

PM: 36.46g/mol
Es un sólido de
forma cristalina de
color blanco e
inodoro.
• Densidad: 2.17
g/cm3
• Punto de fusión:
Nitrito de
sodio 271°C
 • Punto de
ebullición:
320°C
• PM:
68.9953g/mol

Es un sólido blanco
cristalino inodoro
que absorbe la
Hidróxido humedad del aire.
de sodio • Densidad: 2.13
g/cm3
• Punto de fusión:
323°C
• Punto de
ebullición:
1388°C
• PM: 40g/mol

Es un sólido
incoloro, aunque
parezca blanco y es
inodoro.
• Densidad: 2.17
Cloruro g/cm3
de sodio
• Punto de fusión:
801°C
• Punto de
ebullición:1450°
C
• PM: 58.44g/mol

Es un sólido
incoloro, aunque
parezca blanco y es
inodoro.
• Densidad: N/D
g/cm3
Colorante
• Punto de fusión:
N/D°C
• Punto de
ebullición:
N/D°C
• PM:
350.32g/mol
 Metodología
a. Sal de diazonio

5.1 Colocar 0.4 g de carbonato de sodio en un vaso de precipitados de 125 mL.

5.2 Adicione 10 mL de agua.
5.3 Agregue 1 g de ácido sulfanílico, agite hasta disolución total.
5.4 Coloque la solución en un baño de hielo-sal. Adicione a la mezcla de reacción 10
g de hielo picado, 4 mL de solución de nitrito de sodio al 10% y 4 mL. de ácido
clorhídrico al 20% v/v. Al cabo de unos minutos se formará la sal de diazonio.

b. Reacción de acoplamiento.

5.5 Disolver 0.8 g de beta-naftol en 4 mL. de NaOH al 10% en un matraz Erlenmeyer

de 125 mL.
5.6 Caliente ligeramente, en caso de que se dificulte la disolución del beta-naftol.
5.7 Enseguida, enfríe en baño de hielo-sal hasta 0-5 °C. Una vez fría la solución.
5.8 Adicione la sal de diazonio, manteniendo la mezcla de reacción en baño de hielo-
sal con agitación constante.
5.9 Terminada la adición, deje reposar la mezcla a temperatura ambiente durante 20
minutos.
5.10 Adicione 4 g de NaCl. Calentar hasta disolución completa (casi ebullición) y
enfríe en baño de hielo hasta lograr la cristalización de la mayor parte del
producto.
5.11 Filtrar al vacío, lavar con 2 mL. de etanol frío, secar y pesar el producto obtenido.
Recristalizar de etanol.
5.12 Determinar punto de fusión. Realizar pruebas de tinción.

6. Caracterización por espectroscopía infrarrojo:

6.1 Identifique y discuta contra la literatura las bandas de absorción del espectro
de infrarrojo de su compuesto obtenido en el laboratorio.
 Fotos o evidencias

Imagen 1. Aquí podemos observar el colorante antes del filtrado.

Imagen 2. Se observa el baño en hielo de la muestra.

 Imagen 3. Se observa la mezcla de b-Naftol y hidróxido se sodio.

Imagen 4. Aquí apenas empieza la reacción al momento del baño de hielo.

 Resultados

Caracterización del producto y discusión de resultados

Podemos decir que el reactivo limitante es el beta-naftol debido a que dio 0.0055 moles
con respecto al ácido sulfanilico que dio 0.00577 moles y ya viendo que el producto final
considerando el reactivo limitante da un peso teórico de 1.92 g del colorante de Naranja
II y viendo el peso experimental en crudo dio 1.112 g dando un rendimiento de 58% y ya
viendo el peso experimental purificado dio 0.659 g dando un rendimiento experimental
de 34%.

En esta imagen podemos observar el espectro de infrarrojo de parte teórica del colorante
de naranja II, abajo del espectro podemos ver las longitudes de onda indicando los enlaces
que hay en el espectro y también la molécula.

En esta imagen podemos observar el espectro de infrarrojo experimental del colorante de

naranja II, donde también podemos observar tanto en el espectro teórico como en el
práctico, los enlaces C=C de 2260-2190 cm-1, C-H de 810+-20 cm-1, O-H de 1390-1310
cm-1, S=O de 1415-1380 cm-1, C-O de 1085 a 1050 de cm-1, C-N de 1250-1020 cm-1.

La única diferencia que se puede discutir es que ambos espectros son los mismos, sin
embargo, los dos espectros están al revés eso debido al diferente tipo de maquina donde
se realizaron el colorante.
 Conclusiones

Podemos concluir que el espectro de infrarrojo experimental dio un resultado positivo ya

que el espectro experimental y espectro teórico es el mismo y también podemos ver las
longitudes de onda los enlaces de la molécula.

También al ver el rendimiento purificado podemos decir que el rendimiento de 34% es

muy bajo por lo que la práctica no fue satisfactoria y esto debido a posiblemente fallos
tanto experimentales, humanos, etc. Por lo tanto, si tenemos la molécula esperada, pero
por otro lado, no tenemos el rendimiento deseado.

Referencias bibliográficas

Salcedo, L., Menger, M. (Sin fecha). SALES DE DIAZONIO. Enciclopedia Microsoft.

Recuperado de: https://www.geocities.ws/todolostrabajossallo/orgaII_19.pdf

Sanz, A. (Sin fecha). La industria de los colorantes y pigmentos. Química Orgánica

Industrial. Recuperado de: https://www.eii.uva.es/organica/qoi/tema-
11.php#:~:text=Las%20sales%20de%20diazonio%20arom%C3%A1ticas,frente%20a%
20fenoles%20y%20arilaminas.

Escuela Nacional de Ciencias Biológicas. (2017). Síntesis de colorantes azoicos.

Slideshare. Recuperado de: https://es.slideshare.net/slideshow/sntesis-de-colorantes-
azoicos-orange-ii-sudan-i-y-rojo-para/80515851