PRÁCTICA 2. Síntesis de pirroles. Obtención de 1-fenil-2,5-dimetilpirrol.
Esta práctica fue realizada el día 28 de Febrero del 2024.
➔ Integrantes:
● Herrera Herrera Shari Valeria.
● Luna Rodriguez Maria Sarahi.
➔ Resumen:
Para la síntesis de pirroles se empleó la condensación de Paal-Knorr, el la cual se
necesita un compuesto 1,4-dicarbonílico y una amina sustituida así como un medio
ácido, para lo cual en este método experimental se empleó la 2,5-hexanodiona así
como la anilina en medio ácido.
En este procedimiento se empleó el calentamiento con reflujo, además de varias
filtraciones para poder obtener el compuesto en un estado más puro.
Con base en el proceso de la deshidratación de un doble enol intermediario para dar
el heterociclo donde el medio ácido permite formar un carbocatión con la amina
primaria esto por la ciclación de la resonancia de los electrones, cuidando el ácido y
etanol a la deshidratación del pirrol en disoluciones demasiado ácidas porque una
vez protonado se puede polimerizar con facilidad.
➔ Antecedentes:
La síntesis de Paal-Knorr es un método de síntesis orgánica en el que originalmente
se obtenían furanos a partir de 1,4-dicetonas y se extendió su uso a síntesis de
pirroles y tiofenos.
La importancia de la condensación de Paal-Knorr se destaca en la síntesis de los
fármacos comerciales tales como: Aloracetam, Prodigiosina, Roseophilin entre otros.
La reacción de ciclación produce el cierre de estructuras para formar anillos y se
producen compuestos orgánicos cíclicos. Un ejemplo de esta reacción es la síntesis de
un pirrol mediante la formación de imina y ciclación con ataque de enamina a
carbonilo:
Los pirroles son una clase amplia de compuestos de gran importancia, son moléculas
aromáticas y heterocíclicas que se caracterizan por ser un anillo de cinco miembros,
son abundantes en la naturaleza y tienen un gran interés como subunidades de
muchos productos biológicos. En cuanto a su importancia en los alimentos pueden
presentar propiedades organolépticas, antioxidantes e incluso presentan actividad
microbiológica.
➔ Resultados y observaciones
Se obtuvo un rendimiento del 54.89%
Punto de fusión de 51°C
Se obtuvo una masa del producto de 0.47 g
➔ Discusión
Los pirroles son compuestos químicos formados por un heterociclo aromático. Para
su síntesis se emplean compuestos 1,4-dicarbonílicos (en este caso la
2,5-hexanodiona) así como un compuesto con una amina (anilina), llevándose a cabo
la reacción en medio ácido y con calentamiento.
En cuanto al método experimental para la obtención de 1-fenil-2,5-dimetilpirrol se
agregaron en un matraz de fondo plano 0.45 mL de anilina, 0.58 mL de
2,5-hexanodiona, 1 gota de ácido clorhídrico concentrado (el cual facilita el medio
ácido necesario para la síntesis), 1 mL de etanol y se puso en agitación colocando el
refrigerante en posición de reflujo, se calentó por 25 minutos y se observó un cambio
de color en la mezcla de amarillo a naranja pasado el tiempo de reflujo. Se vació la
mezcla de reacción en caliente a un matraz Erlenmeyer con 3 mL de agua y 0.2 mL de
ácido clorhídrico concentrado.
Posteriormente se filtró al vacío y se obtuvo un sólido naranja, se lavó con un
volumen máximo de agua de 25 mL y para purificar se utilizó el par de disolventes
etanol-agua, para lo cual se calentó etanol para luego disolver el producto en la
mínima cantidad de éste, se filtró en caliente con ayuda de un embudo. Se añadieron
unas gotas de agua para ayudar a la cristalización y se volvió a filtrar al vacío,
obteniéndose un sólido blanco.
En cuanto al producto, se obtuvo una masa de 0.47 g, al realizar los cálculos se
obtuvo un rendimiento del 54.89% por lo que al comparar con el rendimiento
esperado del 75%, fue un rendimiento medianamente bueno, las pérdidas del
producto pudieron deberse a las constantes filtraciones además del producto que se
quedó en el matraz en la filtración al vacío.
Por otro lado, para saber el grado de pureza del 1-fenil-2,5-dimetilpirrol se estimó el
punto de fusión con el aparato Fisher-Johns, el cual fue de 51°C entrando en el
intervalo del punto de fusión teórico.
➔ RMN 1-fenil-2 5-dimetilpirrol, acetonitrilo.
😕😎😛😘No\
➔ Conclusiones.
Se logró obtener el 1-fenil-2,5-dimetilpirrol por medio de la síntesis de Paal-Knorr
empleando la 2,5-hexanodiona como compuesto dicarbonílico y la anilina, además de
tener un medio ácido de reacción. Se obtuvo un rendimiento del 54.89% lo que
indica varias pérdidas y una buena pureza con respecto al punto de fusión.
➔ Referencias bibliográficas
● Fernández, G. (s.f.).Procesos de ciclación mediante adición nucleófila y
adición-eliminación a carbonos sp2. Recuperado el 29 de febrero de 2024 en:
https://www.quimicaorganica.org/sintesis-heterociclos-reacciones-de-ciclacio
n/980-procesos-de-ciclacion-adicion-nucleofila-y-adicion-eliminacion.html
● Landa, E. (2012). Estudio de la formación de pirrolo[2,1-a]3,4- dihidro
isoquinolinas a través del uso de energía alternativa de radiación de
microondas, partiendo de la síntesis de chalconas intermediarias. Recuperado
el 29 de febrero de 2024 en:
http://ri.uaemex.mx/bitstream/handle/20.500.11799/14992/420077.pdf?seq
uence=1&isAllowed=y
➔ Cálculos
Rendimiento teórico:
1 𝑚𝑜𝑙 1−𝑓𝑒𝑛𝑖𝑙−2,5−𝑑𝑖𝑚𝑒𝑡𝑖𝑙𝑝𝑖𝑟𝑟𝑜𝑙
0. 0050 𝑚𝑜𝑙 2, 5 − ℎ𝑒𝑥𝑎𝑛𝑜𝑑𝑖𝑜𝑛𝑎 × 1 𝑚𝑜𝑙 2,5−ℎ𝑒𝑥𝑎𝑛𝑜𝑑𝑖𝑜𝑛𝑎
×
171.24 𝑔 1−𝑓𝑒𝑛𝑖𝑙−2,5−𝑑𝑖𝑚𝑒𝑡𝑖𝑙𝑝𝑖𝑟𝑟𝑜𝑙
1 𝑚𝑜𝑙 1−𝑓𝑒𝑛𝑖𝑙−2,5−𝑑𝑖𝑚𝑒𝑡𝑖𝑙𝑝𝑖𝑟𝑟𝑜𝑙
= 0. 8562 𝑔
𝑅𝑒𝑛𝑑. 𝑒𝑥𝑝
Rendimiento experimental: %𝑅 = 𝑅𝑒𝑛𝑑 𝑡𝑒𝑜
× 100
0.47 𝑔
%𝑅 = 0.8562
× 100 = 54. 8937 %
