Informe Nº 1.
Aldehídos y Cetonas
Karla Gissell Paredes Diaz 20222000420
Belkis Fiorela Guevara Turcios 20192031212
[email protected]
[email protected]
Grupo Sábado 1200, Laboratorio de Orgánica III, Departamento de química, Universidad Nacional Autónoma de
Honduras en el Valle de Sula.
18/02/2024
Resumen: El presente informe de laboratorio tiene que ver con la identificación de aldehídos y cetonas, teniendo
en cuenta distintos reactivos para determinarlos. Por lo cual, en 4 de las 6 actividades se usaron como
compuestos iniciales la acetona y formaldeahido, donde los reactivos usados fueron permanganato de potasio e
hidróxido de sodio (KMnO₄ y NaOH), Reactivo de tollen´s (Ag (NH3)2+), reactivo de Fehling y reactivo de
schiff, respectivamente. Para el caso de la actividad 5 se usaron como compuesto el metanal (CH2O), en
presencia de hidróxido de sodio (NaOH) y Lugol (I2) y finalmente se utilizó etanol que se hizo con la
combinación de K2Cr2O7 y H2SO4, para producir etanal y se comprobó con el reactivo de schiff
Palabras claves. Carbonilos, Fehling, Tollens, oxidación, propiedades
1. Introducción. Los aldehídos y las cetonas son los amoniaco hasta notar una transparencia.
compuestos orgánicos que más se encuentran en la Posteriormente se rotularon dos tubos de ensayo, el
naturaleza y en la industria química. En la naturaleza, primer tubo de ensayo con Acetona y el segundo con
gran parte de las sustancias necesarias para los Formaldehido, se añadió 1 ml del Reactivo de Tollens
organismos vivos son aldehídos o cetonas, mientras que a cada tubo de ensayo y se observaron los cambios.
en la industria química se producen aldehídos y cetonas
simples en gran proporción para ser usados como Reactivo de Schiff
Se prepararon dos tubos de ensayo, en el primer tubo
disolventes y materias primas, con el fin de preparar
de ensayo se agregó acetona y en otro formaldehido,
otros compuestos. Los aldehídos y cetonas son
luego se agregó gota a gota el reactivo de schiff y se
producidos por la oxidación de alcoholes primarios y observaron los cambios.
secundarios, además los aldehídos son más reactivos que
las cetonas y son buenos agentes reductores, este puede Prueba de Yodoformo
oxidarse a ácido carboxílico; en cambio, las cetonas son Se prepararon dos tubos de ensayo, en el primero se
resistentes a una oxidación. agregó 1 ml de metilsobutilcetona y en el segundo 1 ml
de Formaldehido, posteriormente se añadió gota a gota
2. Procedimiento experimental. Lugol hasta observar cambios.
Oxidación frente al KMnO4
Se prepararon tubos de ensayo, en el primer tubo de Síntesis de Aldehídos
ensayo se adiciono 1 ml de Formaldehido y en el Se preparo un tubo de ensayo en el cual se le agrego
segundo tubo se adiciono 1 ml de Acetona. 0.5 ml de Dicromato de potasio, posteriormente se le
Posteriormente se añadió 0.5 ml de KMnO4 a cada tubo agrego con cuidado 0.5 ml de Ácido Sulfúrico y luego
de ensayo y se observaron los cambios, previamente a la alcohol hasta observar cambios.
acetona se le agrego Hidróxido de Sodio y se observó el
cambio. 3. Resultados y Cálculos
Reactivo de Fehling Oxidación frente al KMnO4
Se preparó primero el reactivo de Fehling donde se Los tubos de ensayo que muestra (fig.1) contiene 1 ml
agregó en un beaker 1 ml de Fehling A y luego 1 ml de de Acetona y en el otro 1ml Formaldehido. Después,
Fehling B y se agitó. cuando se añadió 0.5 ml de KMnO4 a cada tubo de
Después se prepararon 2 tubos de ensayo, en el primero ensayo, la reacción de la acetona fue el cambio de
se agregó Formaldehido y posteriormente se le añadió 1 coloración a incolora a una coloración Morada. La
ml del reactivo de Fehling; en el segundo tubo de ensayo reacción que tuvo el formaldehido fue el cambio de
se añadió 1 ml de Acetona y luego 1 ml de reactivo de coloración a incoloro a amarrillo claro.
Fehling, por último, se llevaron ambos tubos de ensayo a
baño maría.
Reactivo de Tollens
Inicialmente se preparó el reactivo de Tollens, donde se (Figura 1) Oxidación frente al KMnO4
agregaron 2 ml de AgNO3 a un beaker y gota a gota se
en el tubo ensayo con formaldehido, mientras tanto en
la acetona no se observó ningún cambio (fig. 5).
Figura 5. producto del formaldehido y acetona tras
someterlos a baño maría.
Reactivo de Tollens
En la preparación del reactivo de Tollens se agregó 2
ml de AgNO3 a un beaker, gota a gota se fue
añadiendo NaOH se notó un color café tierra con
grumos, como muestra la (fig 6) seguidamente se le
agregó amoniaco y se notó una coloración trasparente,
desapareciendo el color tierra a incolora como muestra
la( fig 7).
figura 6. nitrato de plata con NaOH
(figura 7) Reactivo de Tollens con presencia de
amoniaco
Luego se añadió 1 ml del reactivo de Tollens al tubo
que contenía acetona no se observó cambio al
Al agregar el Hidróxido de Sodio a la Acetona como
muestra la (fig.2) se observó el cambio de coloración
Prueba de Yodoformo
decontrario
Morado cuando se agregó
a café claro, un 1 mlcasi
obteniendo delelreactivo
mismo de Al momento de agregar Lugol en el tubo de ensayo
Tollens
color al Formaldehido se notó una pared de plata en
del formaldehido con metilsobutilcetona, se logró observar la
las paredes del tubo de ensayo, como muestra la (fig formación de dos fases, amarillo en la parte inferior
8) y naranja en la superior (fig.)
(figura 2) reacción agregando el Hidróxido de sodio
Reactivo de Fehling
Figura 10. Formación de dos fases al mezclar Lugol
Al figura 8 (reactivo
momento de Tollens
de preparar en presencia
el reactivo de Fehlingdese un
aldehído) con metilsobutilcetona
observó una coloración Azul profundo, producto de la
combinación del azul celeste de Fehling A e incoloro
se obtuvo un resultado distinto al añadir Lugol en el
deReactivo
Fehling Bde(fig.
Schiff
3)
tubo de ensayo con formaldehido en el cual se logró
.
Al agregar el reactivo de Schiff en el tubo de ensayo observar una sola fase de color amarillo (fig.11)
con formaldehido se logró observar un cambio de
coloración fucsia (Morado) (fig. 9)
Figura 3. Reactivo de Fehling
Al agregar el reactivo de Fehling en el tubo de ensayo
Figura 11. Una sola fase al mezclar Lugol con
con acetona, se formaron dos fases, azul profundo en
Formaldehido.
la figura
parte9. Coloración
inferior e del incoloro en lay acetona
Formaldehido superior;con
observándose una reacción
el Reactivo de Schiff. distinta en el tubo de
Síntesis de Aldehidos
ensayo con formaldehido, donde se obtuvo una sola
fase azuladatanto
Mientras (fig.4).
en el tubo de ensayo con acetona se Al momento de añadir el Ácido sulfúrico en el tubo
observó una tonalidad más clara (fig.10) de ensayo con Dicromato de Potasio se pudo
observar un aumento de temperatura, posteriormente
al agregarle el alcohol se observó un cambio de
coloración a negro (fig. 13)
Figura 4. Producto del formaldehido y acetona con el
reactivo de Fehling.
Figura 10. Coloración de la Acetona con el Reactivo
Aldellevar
Schiffa baño maría ambos tubos de ensayo, se
observó un cambio de coloración rojo ladrillo
(figura 13) síntesis de aldehídos
Reactivo de Fehling
4.Discusión de resultados.
Al someter a calor los tubos de ensayo con las
Oxidación frente al KMnO4 respectivas soluciones de formaldehido y acetona
junto con el reactivo de Fehling, se logró
En los resultados de la práctica para identificación identificar cual era cetona y aldehído, esto por el
de aldehídos y cetonas, para el primer caso cambio de coloración que ocurrió en uno de los
tenemos los compuestos iniciales que son la tubos de ensayo, específicamente en el tubo de
acetona y el adelhido donde al agregar ensayo con formaldehido, dicha reacción se llevó a
permanganato de potasio e hidróxido de sodio cabo debido a la oxidación del formaldehido de
(KMnO₄ y NaOH) respectivamente, se percibió la parte del Cobre +2 convirtiéndolo en un ácido
oxidación del aldehído porque el manganeso (Mn) carboxílico y oxido de cobre +1 observándose así
utilizado paso a ser oxido de manganeso (MnO) una coloración rojo ladrillo.
dando una coloración café a la solución lo que En el tubo de ensayo con acetona y el reactivo de
corresponde al siguiente mecanismo de reacción: Fehling no se observó ningún cambio, ya que el
reactivo de Fehling es un oxidante débil a lo que
una cetona no reacciona.
Para el caso de la cetona que aún no se logró
oxidar (mantuvo el color violeta), Efectivamente la
acetona no se óxido esto es por el impedimento
estético que poseen en general todas las cetonas
Reactivo de Tollens
para la oxidación, estas tienen dos grupos
sustituyendo relativamente grandes (alquilos)que
La mezcla de nitrato de plata acuoso con amoniaco
no se permiten que el ataque nucleofílico ocurra.
acuoso produce una solución que se conoce como
Cabe resaltar que, aunque en este caso no hubo
reactivo de Tollens.este reactivo contiene al ion
oxidación por la diferencia de su estructura con
(Ag (NH3)2+ ), El reactivo de Tollens oxida a los
respecto al metanal, se indusio con hidróxido de
aldehidos a iones carboxilato.ademas este reactivo
sodio (NaOH) para lograr su oxidación como lo
da un resultado negativo con todas las cetonas con
indica John McMurry (2012) afirmando que “las
la excepción de las hidroxicetonas.en el caso de la
cetonas son inertes a la mayor parte de los
reacción con aldehído se redujo a plata solida
oxidantes, pero experimentan una lenta reacción de
formando un espejo de plata como lo indica
ruptura del enlace C-C próximo al grupo carbonilo
Alicia Lamarque (2008) en su libro donde
cuando se tratan con KMnO4 alcalino caliente”
describen esta práctica afirmando que “si un
SE utilizo en la cetona el medio básico como
aldehído está presente su oxidación va
catalizador para facilitar la oxidación de
acompañada por la reducción del ion plata a Ag
compuesto, su oxidación se refleja con la
elemental” donde lo podemos confirmar con la
coloración a un café oscuro, al romperse se
siguiente reacción
forma una mezcla de ácidos carboxílicos.
El permanganato de potasio (KMNO4) en medio
básico se convierte en un potente agente oxidante.
En este contexto, el permanganato de potasio se
reduce a MnO2 (dióxido de manganeso) o
MnO4^2- se convierte en MnO2, liberando
oxígeno. Este oxígeno liberado es lo que se utiliza
para oxidar la acetona
Pero, el aldehído en esta reacción también se oxido
formando un ácido carboxílico, mientras que para
el caso de la cetona no hubo cambios físicos
en su coloración y en cuento a su composición
química es descrita en la siguiente reacción
Esta prueba tiene como finalidad identificar cetonas de
forma analítica aprovechando que el Yodoformo da un
precipitado color amarillo
Reactivo de Schiff
El reactivo de schiff reacciona con aldehidos,
produciendo una coloración púrpura característica
que no permite identificar los aldehidos de las
cetonas.
La coloración púrpura indica una prueba positiva
para los aldehidos y se nota la diferencia con las
cetonas,puesto que poseen un color más bajo y no
presentaron ningún tipo de precipitado.
Para el caso de la cuarta actividad donde se usó los
compuestos de acetona y aldehido en presencia del el yodoformo se identificó por la presencia de un
reactivo de schiff que está formado principalmente sólido de color amarillo, aunque en otros casos al
identificar otros compuestos como lo indica estela
por Fucsina (C20-h20-Cl-N3), este paso de color
Sandoval (2005) afirmando que “el color del
rojo en su estado inicial a color violeta, esto se da
producto según la constitución precisa del almidón
al identificar el grupo aldehído como lo describe y en particular, de la producción de amilosa y
Dupont Durst y George W. Gokel (1985) amilopectina”, a continuación se muestra la
afirmando que el reactivo de schiff “cuando aparición del yodoformo mediante la reacción de
reacciona con un aldehído, se origina una yodo e hidróxido de sodio (NaOH) ya sea con
coloración violeta oscuro y las cetonas una cetona (CH3COR), acetaldehído (CH3CHO),
coloración rosada”, a continuación una etanol (CH3CH2OH) o algunos alcoholes
representación de la reacción descrita secundarios.
anteriormente
Síntesis de Aldehídos
Por último, tenemos la preparación de un aldehído
donde el compuesto principal era el etanol y
usando como reactivo el ácido crómico (H2CrO4)
que se hizo con la combinación de K2Cr2O7 y
H2SO4, donde se obtuvo un aldehído de dos
carbonos (etanal) y se comprobó que era un
Prueba de Yodoformo aldehído con el reactivo de schiff, lo podemos
El mecanismo de esta resacón consistirá en la comprobar con la afirmación de Ronald Gillespie
formación de carboxilatos y halofomos, lo cual en (1988) donde dice que “el etanol se oxida a etanal
la primera etapa de la reacción se da un y el ion dicromato de color naranja se reduce a
helagenacion completa del CH3, seguido de un Cr3+” , esto lo podemos ver a continuación donde
ataque por parte del nucleofilo -OH en el doble se observa el mecanismo de reacción de esta
enlace del oxígeno que luego se reubicará actividad
desplazando al grupo Cl3- que es en esencia un
grupo muy básico, por lo que desprotonara al ácido
carboxilico formado, dando lugar a un halo formo
y al carboxilato
Conclusiones
En la parte del reactivo de Tollens se comprobó
Dentro de los resultados y de forma que los aldehidos reaccionan formando un espejo
inclusiva es posible atribuir a de palta, mientras que las cetonas no reaccionan.
diferencias entre estos grupos, puesto
que las propiedades físicas y químicas Referencias Bibliográficas
de los aldehídos y las cetonas están
influenciadas por la gran polaridad del L.G.Wade,JR(Ed).(2011).QUIMICA
grupo carbonilo presente allí. Así ORGANICA.Mexico.Editorial : Grupo Anaya
mismo, Educacion (1 octubre 2011)
Las moléculas que conforman los
aldehídos y cetonas se pueden atraer ardenas,A,P.(2003).Manal de actividades de
entre sí mediante interacciones de manera aprendizaje de
polar dado a que estos compuestos tienen química.Mexico:Humbral.p,103.180.968-5607-23-
puntos de ebullición más altos que los 0.
correspondientes alcanos, pero más bajos
que los alcoholes correspondientes.
Por otro lado, decimos que los aldehídos y
las cetonas pueden formar enlaces de
hidrógeno, y los de bajo peso molecular
Bailey,P.
son totalmente solubles en agua. Se
determinó mediante pruebas específicas
como es la práctica desarrollada de
Química
identificación de los aldehídos y
cetonas, conociendo las propiedades de
estos se le añadió unos reactivos
orgánica:
específicos que apoyan la información
base, pues los aldehídos presentaban un
cambio de color cuando las cetonas no lo
conceptos y
hacían dado a que los aldehídos tienen
reacciones y se oxidan frente a
oxidantes débiles teniendo como resultado
aplicaciones.Pea
ácidos, siendo así de esta manera que se da
la posibilidad de identificar entre un
aldehído y una cetona; partiendo también
rson.P,343.970-
de que las cetonas se oxidan con oxidantes
energéticos que ayudar a romper las
moléculas carbonadas.
17-0120-
Al añadir la mezcla oxidante a una cetona
se comprueba que no hay oxidación por no
cambiar el color. Esta propiedad permite
8.
Bailey,P. Química orgánica: conceptos y
diferenciar un aldehido de una cetona, aplicaciones.Pearson.P,343.970-17-0120-8.
mediante la ultilizacion de oxidantes
relativamente débiles, como soluciones
alcalinas de compuestos cúpricos o
argentoso que reciben el Nombre de
reactivos de Fehling Benedict y Tollens.
Más cetonas resisten la oxidación suave,
pero con oxidantes energéticos a altas
temperaturas.El reactivo de schiff pierde
ácido sulfúrico cuando se trata con
aldehido produciendo un color violeta. Las
cetonas no reaccionan en este
procedimiento.
