UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO
Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán, Campo 1
Licenciatura en Química
Laboratorio de Quimica Organica IV
Investigación previa no. 3. Obtención del
2-Nitrotiofeno.
Equipo 1
Estudiantes:
Amaya González Jonathan Manuel
Ramírez Muñoz Fernanda Guadalupe
Rivera Suárez Ana Lilia
Profesora: Laura Gómez Anzaldo
Grupo: 2652 B/C
1882 1900 1910
Victor Meyer aisló el El tiofeno se empezó Se creó una síntesis
tiofeno, el cual se a aislar del alquitrán donde se ponía a
descubrió que estaba del carbón reaccionar ácido
presente en el levulínico con ácido
benceno como metilsuccínico para
contaminante. formar tiofeno.
1941 1946-1947 2012-2017
Meyer publicó su libro “Die La compañía Socony-Vacuum El vehículo Curiosity
Chemie des Thiophenes”, distribuyó aproximadamente encontró en Marte tiofeno
100 derivados del tiofeno a en niveles de nanomoles,
resumiendo toda su cientos de interesados en su este descubrimiento
investigación de la química investigación, las cuales representó la existencia de
de los tiofenos hasta esa variaron de entre 1 gramo compuestos de origen
fecha. hasta varias onzas. orgánico y su preservación
a largo plazo.
Generalidades de la SEAr
● La sustitución electrofílica aromática es la reacción más común de los compuestos
aromáticos.
● Esto es un electrófilo (E+) reacciona con un anillo aromático y sustituye a uno de los
hidrógenos.
● Pueden introducirse varios tipos de sustituyentes en un anillo aromático a través de
sustitución electrofílica. Por un halógeno (-Cl, -Br, -I) un grupo nitro (-NO2), un grupo
sulfónico (-SO3H), un grupo alquilo (-R), un grupo hidroxilo (-OH) o un grupo acilo
(-COR).
● Los anillos aromáticos son menos reactivos frente a los electrófilos que los alquenos.
¿Cuáles son los cuidados en el trabajo de laboratorio al llevar una SEAr?
● Seleccionar reactivos y productos adecuados para llevar a cabo la reacción.
● Preparar las soluciones en la campana de extracción
● Utilizar bajas temperaturas ya que estas reacciones liberan mucha energía en forma de calor.
● Utilizar correctamente el equipo de seguridad.
● Colocar los desechos en el lugar correspondiente.
Realice un resumen de los mecanismos de las reacciones de SEAr en un mapa
conceptual
Derivados de uso farmacéutico o de otra área industrial en donde se
encuentre el esqueleto de estudio.
El tiofeno se puede encontrar en algunos antibióticos como el Cephalothin .
También es utilizado como disolvente y producto químico intermedio.
Sus derivados son utilizados en la fabricación de tintes, compuestos aromáticos y productos
farmacéuticos.
Nuevas investigaciones en el área
- “Estudio experimental y teórico de la electro-oxidación de derivados de tiofeno”.
El objetivo de este artículo es sintetizar una serie de derivados de tiofeno, que
poseen grupos funcionales de diferentes naturaleza y determinar el potencial
electro-oxidación por voltametría cíclica sobre electrodos de platino. encontrándose
una relación inversa entre la densidad electrónica y dicho potencial.
DOI: http://dx.doi.org/10.4067/S0366-16442001000300012
Objetivos: General y Particulares
Generales:
- Conocer las reacciones electrofílicas aromáticas a partir de un sistema aromático de cinco miembros
Particulares:
- Realizar la nitración de tiofeno utilizando una mezcla de ácido nítrico y ácido acético.
- Comprender el concepto de aromaticidad de heterociclos de 5 miembros.
- Comprender la importancia biológica y farmacéutica del tiofeno y sus derivados.
Diagrama de flujo.
Propiedades fisicoquímicas y toxicológicas.
Cálculos estequiométricos.
Montaje experimental.
Mecanismo de reacción
1. Formación del electrófilo:
1 6
Referencias
● J. McMurry. Química Orgánica. 8a. edición. México D.F. Cengage Learning Editores, S.A. de C.V. 2012.
● National Center for Biotechnology Information (2022). PubChem Compound Summary for CID 8030, Thiophene. Retrieved
March 12, 2022 from https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Thiophene.
● Olivia Soria Arteche. Bases de la Química Heterocíclica. 1era edición. México, Universidad Autónoma Metropolitana,
unidad Xochimilco. 2020.
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