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INFOGRAFÍA PRACTICA 1, Lab. QO III Valdez-Fernando

El documento describe la síntesis de pirroles de Paal-Knorr, específicamente la síntesis de 1-fenil-2,5-dimetilpirrol a partir de 2,5-hexanodiona, anilina y ácido clorhídrico como catalizador. Se presentan las etapas del procedimiento experimental que incluyen la reacción, aislamiento, purificación, caracterización y cálculo del rendimiento. Adicionalmente, se discute la importancia de los anillos pirrólicos en compuestos encontrados en alimentos que contrib

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INFOGRAFÍA PRACTICA 1, Lab. QO III Valdez-Fernando

El documento describe la síntesis de pirroles de Paal-Knorr, específicamente la síntesis de 1-fenil-2,5-dimetilpirrol a partir de 2,5-hexanodiona, anilina y ácido clorhídrico como catalizador. Se presentan las etapas del procedimiento experimental que incluyen la reacción, aislamiento, purificación, caracterización y cálculo del rendimiento. Adicionalmente, se discute la importancia de los anillos pirrólicos en compuestos encontrados en alimentos que contrib

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Elaborado por: Valdez Calderón Fernando

Síntesis de pirroles de
Paal-Knorr
¿Qué es el pirrol?

Es un compuesto orgánico heterocíclico y


aromático, de fórmula C4H5N y con una
estructura de un anillo de cinco miembros

La condensación ciclativa de compuestos 1,4-dicarbonílicos con


amoniaco, una amina primaria o compuestos relacionados se conoce
como la síntesis de pirroles de Paal-Knorr

Síntesis de

1-fenil-2,5-dimetilpirrol
Utilizando 2-5-Hexanodiona, Anilina, HCl como
catalizador y Etanol como disolvente se puede
sintetizar 1-fenil-2,5-dimetilpirrol mediante el
método de síntesis de pirroles de Paal-Knorr

ETAPAS DEL PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

1 REACCIÓN
Se hace reaccionar 2,5-
hexanodiona con Anilina CARACTERI- 4
en medio ácido para
catalizar la reacción y se ZACIÓN
utiliza EtOH como Se determina la masa de
disolvente producto obtenido y
posteriormente se detecta
el punto de fusión del
producto purificado y se
2 AISLAMIENTO compara con el valor
reportado en la literatura
Posteriormente se adapta
un refrigerante de agua
en posición de reflujo y la
mezcla de reacción se
RENDIMIENTO 5
calienta de esta manera Finalmente con los datos
experimentales se calcula
el porcentaje de
rendimiento de la
reacción, considerando el
3 PURIFICACIÓN reactivo limitante de la
El producto crudo se misma
purifica mediante la
técnica de cristalización
por par de disolventes,
empleando Etanol/Agua

Importancia
Los anillos pirrólicos son muy comunes en la naturaleza, en
los alimentos algunos derivados del pirrol muchas veces en química de
son responsables del aroma de ciertos alimentos y pueden
contribuir a las propiedades sensoriales de los mismos alimentos

2-Acetil-pirrol 2-Acetil-1-pirrolina Estructura del núcleo de porfirina

Responsable del aroma a carne Responsable del aroma a tostado,

cocida y palomitas de maíz borde del pan blanco, arroz Las porfirinas son estructuras compartidas

entre la clorofila y la hemoglobina

BADUI DERGAL, SALVADOR, Química de los alimentos. Cuarta edición, PEARSON EDUCACIÓN, México, 2006.
Síntesis de 1-Fenil-2,5-dimetilpirrol, MANUAL DE PRÁCTICAS DE QUÍMICA ORGÁNICA III. Obtenido de: https://bit.ly/3kc739d

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