Carbohidratos
Carbohidratos
O C T U B R E - N O V I E M B R E 2 0 2 1
Q U Í M I C O E N F Á R M A C O S
D R A . A U R O R A X I H U I T L H U E R T A
R O B L E S
INTRODUCCIÓN
Los carbohidratos son aldehídos o cetonas polihidroxilados
En su composición están presentes los elementos carbono, hidrógeno y oxígeno, con frecuencia en
la proporción Cn(H2O)n, por ejemplo, glucosa C6(H2O)6
2 o más
Aldehído o Cetona + grupos
hidróxilo
Los monosacáridos o azúcares sencillos son:
• Polihidroxi-adehidos
• Polihidroxi-cetonas
denominan monosacáridos
Generalmente tienen de 3 a 6
átomos de carbono en una
cadena con un aldehído o cetona
terminal y varios grupos –OH.
MONOSACÁRIDOS: Clasificación
Hexosa 6
Sabor dulce (dulzor
relativo) según el Monosacárido
monosacárido
Disacárido
Formación de puente
de hidrógeno por sus
grupos polares,
siendo solubles en
agua.
MONOSACÁRIDOS: Propiedades químicas
ISOMERÍA
Dos especies químicas son isómeras cuando tienen la misma composición centesimal y peso molecular pero
difieren en ciertas propiedades.
Enantiómeros:
Epímeros
Diasterómero
MONOSACÁRIDOS: Propiedades químicas
ISOMERÍA
Dos especies químicas son isómeras cuando tienen la misma composición centesimal y peso molecular pero
difieren en ciertas propiedades.
Furanosas y
piranosas
MONOSACÁRIDOS:
Formas cíclicas
Piranosas
M O N O S ACÁ R I D O S : Fo r m a s c í c l i c a s
Furanosas
EJEMPLO
1 2 3
• 1. Representación de Fischer
• Permite identificar si se trata de serie D o L
Representaciones • 2. Proyección de Haworth
estructurales • Para anillos piranosas y furanosas
• Permite identificar anómero alfa o beta
• 3. Conformación
• Formas tridimensionales. Los monosácaridos adoptan
conformación espacial de ”silla” o “nave”
M O N O S ACÁ R I D O S : Fo r m a s c í c l i c a s
Ciclación
Ciclación
Ciclación
Anómero
Mutarrotación
Edulcorante
Azúcares Reducidos
• Desoxiazúcares:
• Desoxiribosa, reducción de la ribosa
Azúcares Oxidados
• Oxidación del carbono aldehídico:
• C1 de la glucosa= Gluconato
• Oxidación del carbono C6 de la glucosa:
Glucoronato
D I S ACÁ R I D O S : Fo r m a c i ó n d e e n l a c e
O-glucosidíco
Cuando se forma un acetal entre dos monosacáridos, el enlace que los une se llama
enlace O-glicosídico.
Según el extremo y la posición por donde se unan se clasifica como alfa o beta pudiendo existir en la
naturaleza las combinaciones:
Union 1-4’: el carbono anomérico esta unido al átomo de O del C4 de otra molécula de azúcar.
Union 1-6’: el carbono anomérico se une al oxigeno con el C6 del Segundo azúcar.
Union 1-1’ : los carbonos anoméricos de los dos azucares se unen por medio de un átomo de oxígeno
DISACÁRIDOS: Ejemplos
Union ⍺-1,4: Maltosa Azúcar de malta: encontrada en granos de cebada.
Amilopectina
(Glucosa ⍺1->4 y ⍺1->6)
Polisacáridos
Celulosa
(Glucosa β1->4)
Estructurales
Quitina
(N-acetilD-glucosamina β1->4)
Péptidoglucano
(Pared bacteriana)
Heteropolisacáridos Glucosaminoglucanos
(Proteoglucanos)
52
GLUCÓGENO
Reserva (animales)
QUITINA 2.5 C U AT R O T I P O S D E M O L É C U L A S B I O L Ó G I C A S 47
o
-
o,
e FIGURA 2-18 La quitina es el componente principal del brillante esqueleto
s externo de este saltamontes. (TOMADA DE ROBERT Y LINDA MITCHELL.)
-
a
a Los ácidos grasos difieren entre sí en la longitud de sus
HETEROPOLISACÁRIDOS: de ácido hialurónico
GLUCOCONJUGADOS
Proteoglucanos de condoitín sulfato
(Membrana plasmática)
Con lípidos
Lipopolisacárido
(Membrana bacteriana)
sirven como barrera contra la invasión de tejidos por células por macromoléculas similares. A diferencia de la mayoría de
cancerosas. La organización molecular de las membranas basa- las proteínas presentes dentro de las células que son moléculas
les se describe más adelante (véase fig. 7-12). compactas y globulares, las del espacio extracelular casi siempre
PROTEOGLUCANOS
Aunque la matriz extracelular puede tomar diversas formas son fibrosas y extendidas. En el espacio extracelular, estas proteí-
en diferentes tejidos y organismos, tiende a estar compuesta nas pueden disponerse por sí mismas en una red tridimensional
Fibronectina Laminina
Unidades repetitivas de dos Colágena
Proteoglucano
monosacáridos:
N-acetil glucosamina o N-acetil
galactosamine + ácido glucorónico
Sulfato de
CH2OH CH2OSO3–
queratano
HO O H O O
H O H
H OH H
H H H
H OH H NHCOCH3
Proteína
central Ácido
COO– CH2OH
hialurónico
H O H O
O
H H
OH H H
H O
HO H
H OH H NHCOCH3
FIGURA 7-9 La estructura de un complejo de proteoglucano del tipo de forman cada GAG. Todos los GAG poseen grandes cantidades de cargas
cartílago. a) Representación esquemática de un solo proteoglucano consis- negativas (indicadas por el sombreado azul). c) En la matriz del cartílago, los
tente en una proteína central a la cual se unen una gran cantidad de cadenas proteoglucanos individuales están unidos con un GAG no sulfatado llama-
de glucosaminoglucanos (GAG, mostrados en rojo). Un proteoglucano de do ácido hialurónico (o hialuronano) y forman un complejo gigante con una
la matriz del cartílago (p. ej., agrecano) puede contener cerca de 30 cadenas masa molecular cercana a 3 000 000 Da. En el recuadro se halla uno de los
de sulfato de queratano y 100 de sulfato de condroitina. Los proteogluca- proteoglucanos del tipo mostrado en la parte a. d) Micrografía electrónica
nos que se encuentran en las membranas basales (p. ej., perlecano y agrina) de un complejo de proteoglucano, comparable con el que se ilustra en la
tienen sólo unas cuantas cadenas de GAG unidas a la proteína central. b) parte c que se aisló de la matriz del cartílago. (D, CORTESÍA DE LAWRENCE
En esta figura se muestran las estructuras de los disacáridos repetitivos que C. ROSENBERG.)
cancerosas. La organización molecular de las membranas basa- las proteínas presentes dentro de las células que son moléculas
les se describe más adelante (véase fig. 7-12). compactas y globulares, las del espacio extracelular casi siempre
Aunque la matriz extracelular puede tomar diversas formas son fibrosas y extendidas. En el espacio extracelular, estas proteí-
en diferentes tejidos y organismos, tiende a estar compuesta nas pueden disponerse por sí mismas en una red tridimensional
QUITINA Y
QUITOSANO
Quitina Quitosano
N-acetil-D-glucosamina D-glucosamina y N-
Acetil-D-glucosamina
Componente de Derivado
paredes celulares de desacetilado de la
hongos, exoesqueleto Quitina
de crustáceos.
Altamente insoluble, Múltiples
pocas aplicaciones. aplicaciones por su
buena solubilidad
(grupos -NH2 libres)
Exoesqueletos de Camarón y
crustáceos
Exoesqueletos
de Gastrópodos
Cutícula de
artrópodos
Quitina
Pared celular
Moluscos
de hongos
Usos del
quitosano
Hidrogeles
Fertilizante
Tratamiento
de aguas
Rinaudo M. Prog. Polym. Sci, 2006, 31, 603-632
C A R B O H I D R ATO S :
Propiedades
físico-químicas
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ch?v=Ewe7i1D9lSQ&list=RDC
MUCBsy7f40NzuWOhP3YdyyB
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