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Carbohidratos

Los carbohidratos son compuestos orgánicos formados por carbono, hidrógeno y oxígeno. Los monosacáridos son los carbohidratos más simples y pueden ser aldehídos o cetonas polihidroxiladas de 3 a 6 átomos de carbono. Los monosacáridos adoptan formas cíclicas como piranosas y furanosas debido a la ciclación interna, y pueden existir como isómeros ópticos, epímeros y diastereómeros.
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Carbohidratos

Los carbohidratos son compuestos orgánicos formados por carbono, hidrógeno y oxígeno. Los monosacáridos son los carbohidratos más simples y pueden ser aldehídos o cetonas polihidroxiladas de 3 a 6 átomos de carbono. Los monosacáridos adoptan formas cíclicas como piranosas y furanosas debido a la ciclación interna, y pueden existir como isómeros ópticos, epímeros y diastereómeros.
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C A R B O H I T R ATO S

O C T U B R E - N O V I E M B R E 2 0 2 1

Q U Í M I C O E N F Á R M A C O S

D R A . A U R O R A X I H U I T L H U E R T A
R O B L E S
INTRODUCCIÓN
Los carbohidratos son aldehídos o cetonas polihidroxilados

Se les ha llamado hidratos de carbono o simplemente azúcares.

En su composición están presentes los elementos carbono, hidrógeno y oxígeno, con frecuencia en
la proporción Cn(H2O)n, por ejemplo, glucosa C6(H2O)6
2 o más
Aldehído o Cetona + grupos
hidróxilo
Los monosacáridos o azúcares sencillos son:

• Polihidroxi-adehidos

• Polihidroxi-cetonas

• El resto de sus carbonos debe contener OH


INTRODUCCIÓN
• Estos compuestos, abarcan sustancias muy conocidas como el azúcar, papel, madera y algodón,
ya que estos tienen presentes carbohidratos en cierta proporción.
• A partir del CO2 y agua, las plantas sintetizan los carbohidratos, en un proceso denominado
fotosíntesis.
• La clorofila pone a disposición de las plantas la energía que absorben de la luz solar. En este
proceso tienen lugar numerosas reacciones catalizadas por enzimas, donde el CO2 se transforma
a carbohidrato y a su vez se libera oxígeno.
INTRODUCCIÓN

La energía solar queda transformada en


energía química a disposición de los
humanos y animales, los cuales
metabolizan los carbohidratos realizando la
operación inversa y utilizando la energía
para diversos fines de reserva y biológicos.
INTRODUCCIÓN
Cereales como el arroz, maíz, etc contienen almidones constituidos por macromoléculas poliméricas
de glucosa, que el organismo procesa y transforma con sus enzimas para nuestro beneficio, así:
INTRODUCCIÓN

La glucosa, no solamente la utiliza el organismo como fuente


de energía, ya que el glucógeno, que se acumula en el
hígado y músculos sirve de reserva de energía, se transforma
en colesterol y hormonas esteroidales imprescindibles para
numerosas funciones.

Exceso de CHOs è se transforman en grasas


CLASIFICACIÓN DE
C A R B O H I D R ATO S
MONOSACÁRIDOS: Definición
Los carbohidratos mas simples se

denominan monosacáridos

Generalmente tienen de 3 a 6
átomos de carbono en una
cadena con un aldehído o cetona
terminal y varios grupos –OH.
MONOSACÁRIDOS: Clasificación

Según su número de carbonos:

• Aldosa más simple es el gliceraldehído


Tipo # de carbonos
• Cetona más simple es la dihidroxiacetona
Triosa 3

Gliceraldehído es una Dihidroxiacetona


Tetrosa 4 es una cetotriosa
aldotriosa
Pentosa 5

Hexosa 6
Sabor dulce (dulzor
relativo) según el Monosacárido
monosacárido
Disacárido

Compuestos polares Monosacárido


con altos puntos de
M O N O S A C Á R I D O S : fusión
C a r a c t e r í s t i c a s

Formación de puente
de hidrógeno por sus
grupos polares,
siendo solubles en
agua.
MONOSACÁRIDOS: Propiedades químicas
ISOMERÍA
Dos especies químicas son isómeras cuando tienen la misma composición centesimal y peso molecular pero
difieren en ciertas propiedades.

Estructural o de función: Isómeros ópticos


Misma fórmula, distintos grupos funcionales, distinta Surgen por la existencia de átomos de carbono
estructura y diferencias importantes en las asimétricos o centro quiral. Número de isómeros
propiedades químicas y físicas ópticos: 2n (n=número de centros quirales)

Enantiómeros:

Epímeros

Anómeros (en piranosas y furanosas)

Diasterómero
MONOSACÁRIDOS: Propiedades químicas
ISOMERÍA
Dos especies químicas son isómeras cuando tienen la misma composición centesimal y peso molecular pero
difieren en ciertas propiedades.

Estructural o de función: Isómeros ópticos


Misma fórmula, distintos grupos funcionales, distinta Surgen por la existencia de átomos de carbono
estructura y diferencias importantes en las asimétricos o centro quiral. Número de isómeros
propiedades químicas y físicas ópticos: 2n (n=número de centros quirales)

Se debe a la existencia de carbonos asimétricos


MONOSACÁRIDOS: Propiedades químicas
Enantiómeros
Idénticos en su comportamiento químico, solo se diferencian en su
capacidad de hacer girar el plano de la luz polarizada hacia la
derecha (dextrogiro o dextrorotatorio) o hacia la izquiera (levógiro
o levorotatorio). Es decir, son ópticamente activos
Gay Lussac (1804), he was
experimenting with the way
polarized light behaves as it
passes through clear liquids and
solutions.
MONOSACÁRIDOS: Propiedades químicas
Enantiómeros
Se clasifican en D o L, tomando como referencia al D-gliceraldehído
El C asimétrico más alejado del grupo carbonilo indica si el compuesto es D o L

Los azúcares de la naturaleza en su mayoría de tipo D


(a diferencia de los aminoácidos que son de tipo L)

No confundir D o L con dextrógiro


y levógiro
MONOSACÁRIDOS: Propiedades químicas

¿Como se determina si la glucosa es D


o L al haber varios centros quirales?
MONOSACÁRIDOS: Propiedades químicas
Epímeros
Azúcares que difieren en la estereoquímica respecto a un solo átomo de C
En este ejemplo:
la manosa es epímera de la glucosa en el C2
la galactosa es epímera de glucosa en el C4.
MONOSACÁRIDOS: Propiedades químicas
Diasterómeros
Estereoisómeros que no son imágenes especulares ni se superponer
(Dos o más estereoisómeros con configuraciones diferentes)
MONOSACÁRIDOS: Propiedades químicas
Compuestos meso
Compuesto que conteniendo átomos de carbono asimétrico, es aquiral.
MEZCLA RACÉMICA?

• Mezcla 50:50 de dos


enantiómeros
MONOSACÁRIDOS: Propiedades químicas
Los monosacáridos son azúcares
reductores
Un azúcar reductor es cualquier azúcar que es
capaz de actuar como un agente reductor porque
tiene un grupo aldehído libre o un grupo cetona
libre .
Todos los monosacáridos son azúcares reductores,
junto con algunos disacáridos , oligosacáridos y
polisacáridos .
La reacción de Fehling se ha utilizado durante
años para determinar los niveles de glucosa en
sangre
MONOSACÁRIDOS: Propiedades químicas
Los monosacáridos son azúcares
reductores
Un azúcar reductor es cualquier azúcar que es
capaz de actuar como un agente reductor porque
tiene un grupo aldehído libre o un grupo cetona
libre .
Todos los monosacáridos son azúcares reductores,
junto con algunos disacáridos , oligosacáridos y
polisacáridos .
La reacción de Fehling se ha utilizado durante
años para determinar los niveles de glucosa en
sangre
Familia de las D - Aldosas
Familia de las D - Cetosas
M O N O S ACÁ R I D O S : Fo r m a s c í c l i c a s

Furanosas y
piranosas
MONOSACÁRIDOS:
Formas cíclicas
Piranosas
M O N O S ACÁ R I D O S : Fo r m a s c í c l i c a s
Furanosas
EJEMPLO
1 2 3

• 1. Representación de Fischer
• Permite identificar si se trata de serie D o L
Representaciones • 2. Proyección de Haworth
estructurales • Para anillos piranosas y furanosas
• Permite identificar anómero alfa o beta
• 3. Conformación
• Formas tridimensionales. Los monosácaridos adoptan
conformación espacial de ”silla” o “nave”
M O N O S ACÁ R I D O S : Fo r m a s c í c l i c a s

Ciclación

Ocurre cuando está


presente en una misma
cadena un grupo carbonilo
y un grupo OH formando un
Hemiacetal
M O N O S ACÁ R I D O S : Fo r m a s c í c l i c a s

Ciclación

Ocurre cuando está


presente en una misma
cadena un grupo carbonilo
y un grupo OH formando un
Hemiacetal
La glucosa sufre ciclación interna o ataque intramolecular del
C5 sobre el C1, dando origen a una
Proyección Haworth
M O N O S ACÁ R I D O S : Fo r m a s c í c l i c a s

Ciclación

Ocurre cuando está


presente en una misma
cadena un grupo carbonilo
y un grupo OH formando un
Hemiacetal
La fructosa también sufre ciclación interna del C5 al C2
M O N O S ACÁ R I D O S : Fo r m a s c í c l i c a s

Anómero

El carbono que originalmente


era carbonilico en la glucosa
pasa a ser un hemiacetal con
centro quiral, y recibe el
nombre de carbono
anomérico, pudiendo existir en
dos formas: alfa (OH abajo) y
beta (OH arriba):
M O N O S ACÁ R I D O S : Fo r m a s c í c l i c a s
Anómero
en Hexosas

OH Cis o trans con respecto


al C 6
M O N O S ACÁ R I D O S : Fo r m a s c í c l i c a s
Anómero
e n Pe nt o s a s

OH Cis o trans con respecto


al C 6
M O N O S ACÁ R I D O S : Fo r m a s c í c l i c a s

Mutarrotación

Al haber dos anómeros, la glucosa


en disolución presenta un
36 % 0.02 - 1 % 63 %
equilibrio entre ambas formas PF: 147-153 ºC PF: 146ºC PF: 148-155 ºC
[α]D: +112,2º [α]D:+52,5º [α]D: +18,7º
anoméricas (que a la vez son
diasteromeros) y la forma abierta.
Es una epimerización del carbono
Recristalizacion < 98°C en EtOH da anómero alfa
del hemiacetal
Recristalización > 98°C en EtOH: H2O da anómero beta
MONOSACÁRIDOS: Los más representativos
Glucosa Dextrosa o azúcar de la sangre

Monosacárido mas abundante

Niveles normales: 70-110 mg/dL

Exceso de este se almacena como glicógeno o como grasas

Fructosa Azúcar de las frutas

Uno de los componentes del azúcar de mesa o sacarosa

Edulcorante

Galactosa Uno de los componentes del disacárido lactosa.

Se produce en las glándulas mamarias.

Los pacientes con galactosemia no tienen una enzima que


la asimile, produciendo cataratas y cirrosis.
MONOSACÁRIDOS: Derivados
Azúcares Sustituidos
• Fosforilados:
• Glucosa-6-P, Gliceraldehído 3-P
• (Muy Importantes en el metabolismo)
• Aminoazúcares:
• C2 de la glucosa OH---NH2 Glucosamina

Azúcares Reducidos
• Desoxiazúcares:
• Desoxiribosa, reducción de la ribosa

Azúcares Oxidados
• Oxidación del carbono aldehídico:
• C1 de la glucosa= Gluconato
• Oxidación del carbono C6 de la glucosa:
Glucoronato
D I S ACÁ R I D O S : Fo r m a c i ó n d e e n l a c e
O-glucosidíco
Cuando se forma un acetal entre dos monosacáridos, el enlace que los une se llama
enlace O-glicosídico.

Según el extremo y la posición por donde se unan se clasifica como alfa o beta pudiendo existir en la
naturaleza las combinaciones:

Union 1-4’: el carbono anomérico esta unido al átomo de O del C4 de otra molécula de azúcar.
Union 1-6’: el carbono anomérico se une al oxigeno con el C6 del Segundo azúcar.
Union 1-1’ : los carbonos anoméricos de los dos azucares se unen por medio de un átomo de oxígeno
DISACÁRIDOS: Ejemplos
Union ⍺-1,4: Maltosa Azúcar de malta: encontrada en granos de cebada.

La unión ocurre entre el C1 y el C4 en posición alfa

Al separar la maltosa por hidrolisis se forman dos unidades de


glucosa.
Hidrolizado por la enzima maltasa
DISACÁRIDOS: Ejemplos
Unión β 1,4: Celobiosa
Se obtiene por hidrólisis de celulosa.

La unión ocurre entre el C1 y el C4 en posición beta

Al separar la celobiosa por hidrólisis se forman dos unidades de


glucosa

Unión β 1,4: Lactosa


Presente en la leche de los mamíferos, es la que da su sabor dulce.

Empleada en la industria farmacéutica y alimenticia.

Al separar la lactosa por hidrólisis se forman glucosa y galactosa


DISACÁRIDOS: Ejemplos
Unión β 1,6: Gentobiosa

La unión ocurre entre el C1 y el C6 en posición beta.

Su hidrólisis da 2 unidades de glucosa.

Responsable del color del azafrán.

Forma parte de la estructura de la amigdalina que se halla en las almendras


amargas, y en las semillas de muchas frutas como melocotones o duraznos
DISACÁRIDOS: Ejemplos
Union 1,1´: sacarosa o azúcar de mesa
Azúcar de mesa

La unión ocurre entre el C1 y el C1´ tanto de fructosa como de glucosa.

Al verse conectados ambos carbonilos, se pierde su característica de


compuesto reductor, dando negativas las pruebas de Fehling.
Su hidrolisis produce glucosa y fructosa.

Exceso en su consumo: causa de diabetes y aumento de peso


OLIGOSÁCARIDOS: Ejemplos
Rafinosa
La rafinosa es un trisacárido formado por galactosa, fructosa y glucosa

Se encuentra principalmente en las leguminosas, tales como soja, frijoles,


garbanzos, cacahuetes, alubias, etc.

No es hidrolizable por las enzimas humanas, pero sí puede ser fermentada


por los microrganismos de la flora intestinal, produciendo los gases
responsables del efecto flatulento de algunos alimentos, como las
leguminosas.
POLISACÁRIDOS
Glucógeno
(Glucosa ⍺1->4 y ⍺1->6)
De reserva
Homopolisácaridos Amilosa
(Glucosa ⍺1->4)
Almidón

Amilopectina
(Glucosa ⍺1->4 y ⍺1->6)
Polisacáridos

Celulosa
(Glucosa β1->4)
Estructurales
Quitina
(N-acetilD-glucosamina β1->4)

Péptidoglucano
(Pared bacteriana)

Heteropolisacáridos Glucosaminoglucanos
(Proteoglucanos)

52
GLUCÓGENO
Reserva (animales)

Glucosa (⍺1-4) con ramificaciones (⍺1-6)

Muy ramificado: 1 ramificación cada 10 residuos


Sustancia sólida, blanca, amorfa sustancia con la que las plantas almacenan su
alimento en raíces (yuca), tubérculos (patata), frutas y semillas (cereales).
ALMIDÓN
Importante reserva para las plantas y los seres humanos pues proporciona gran parte
de la energía que se consume en los alimentos.

Se compone de dos unidades de amilosa (20%) y amilopectina (80%)

Reacciona a la prueba de Lugol formando un complejo de color azul violeta.


CELULOSA
Sustancia sólida, blanca, amorfa, inodora y sin sabor, e insoluble en
agua, alcohol y éter, que constituye la membrana celular de muchos
hongos y vegetales; se emplea en la fabricación de papel, algodón,
tejidos, barnices, etc.
Presenta uniones beta 1,4´ entre las unidades de glucosa, que se
obtiene por hidrólisis

Polímero mas abundante en la corteza terrestre


(c) Celu
46 C a p í t u(b)
lo 2 LAS BASES QUÍMICAS DE LA VIDA
Almidón
FIGURA 2-17 Tres polisacáridos con monómeros de azúcar idénticos pero
con propiedades sumamente diferentes. El glucógeno (a) almidón (b)
y celulosa (c) están compuestos en su totalidad por subunidades de glu-
cosa, pero sus propiedades químicas y físicas son muy diferentes debido
a la manera distinta en la cual se unen sus monómeros (tres tipos diver-
sos de uniones se muestran por los números encerrados en un círculo). Las
1 moléculas de glucógeno son las más ramificadas, las moléculas de almidón
3 adquieren una configuración helicoidal y las moléculas de celulosa son muy
largas y sin ramificación. Mientras que el glucógeno y el almidón almacenan
(c) Glucógeno
Celulosa
2
(a)
FIGURA 2-17 Tres polisacáridos con monómeros de azúcar idénticos pero 2-17c), nolas
la energía, tanto
moléculas celulosaα(1
de losdeenlaces → empaquetadas
están 4). No deja de ser irónico
juntas en fibras
con propiedades sumamente diferentes. El glucógeno (a) almidón (b) que los animales,
resistentes que son salvo raraspara
adecuadas excepciones, carezcanLas
su papel estructural. de micrografías
la enzima
y celulosa (c) están compuestos en su totalidad por subunidades de glu- necesaria para degradar la celulosa, que es el material orgánico
electrónicas coloreadas muestran los gránulos de glucógeno en una célula
cosa, pero sus propiedades químicas y físicas son muy diferentes debido de hígado,
más los granos
abundante de almidón
sobre (amiloplastos)
la Tierra y rico en enenergía
una semilla vegetalLos
química. y las
a la manera distinta en la cual se unen sus monómeros (tres tipos diver- fibras de celulosa en una pared celular vegetal; cada una se indica median-
animales que “se ganan la vida” digiriendo celulosa, como las
sos de uniones se muestran por los números encerrados en un círculo). Las te una flecha. (FOTOS EN RECUADROS: [ARRIBA] DON FAWCETT/VISUALS
termitas y las ovejas, pueden hacerlo porque albergan bacterias y
UNLIMITED; [CENTRO] JEREMY BURGESS/PHOTO RESEARCHERS; [ABAJO]
moléculas de glucógeno son las más ramificadas, las moléculas de almidón
adquieren una2configuración helicoidal y las moléculas de celulosa son muy
protozoarios
CABISCO/VISUALS queUNLIMITED.)
sintetizan la enzima necesaria, la celulasa.
largas y sin ramificación. Mientras que el glucógeno y el almidón almacenan No todos los polisacáridos biológicos son monómeros de
(b)
Almidón
glucosa. La quitina es un polímero no ramificado del azúcar N-
acetilglucosamina que es similar en estructura a la glucosa pero
2-17c), no tanto de los enlaces α(1 → 4). No deja de ser irónico tiene un grupo aminoacetilo en lugar de uno hidroxilo unido en
que los animales, salvo raras excepciones, carezcan de la enzima el segundo carbono del anillo.
necesaria para degradar la celulosa, que es el material orgánico CH2 OH
más abundante 3
sobre la Tierra y rico en energía química. Los
(c)
animales que “se ganan la vida” digiriendo celulosa, como las
Celulosa H O H
termitas
FIGURA 2-17 Tres polisacáridosy las
con ovejas,
monómeros pueden
de azúcar hacerlo
idénticos pero porque albergan bacterias y
la energía, las moléculas de celulosa están empaquetadas juntas en fibras H
con propiedades sumamente diferentes. El glucógeno (a) almidón (b) resistentes que son adecuadas para su papel estructural. Las micrografías OH H
y celulosa (c) protozoarios que sintetizan
están compuestos en su totalidad por subunidades delaglu-enzima necesaria,
electrónicas la celulasa.
coloreadas muestran los gránulos de glucógeno en una célula
Polímero no ramificado de la N-acetilglucosamina

QUITINA 2.5 C U AT R O T I P O S D E M O L É C U L A S B I O L Ó G I C A S 47

- Material estructural muy común entre los invertebrados, de manera


s,
a particular en la cubierta externa de insectos, arañas y crustáceos
-
u
.
s
s
e
-
y
-
e
-
n
-
a
a
n
s
-
a
s

o
-
o,
e FIGURA 2-18 La quitina es el componente principal del brillante esqueleto
s externo de este saltamontes. (TOMADA DE ROBERT Y LINDA MITCHELL.)
-

a
a Los ácidos grasos difieren entre sí en la longitud de sus
HETEROPOLISACÁRIDOS: de ácido hialurónico
GLUCOCONJUGADOS
Proteoglucanos de condoitín sulfato

de queratán sulfato, etc..


Con Proteínas
Unidos por enlaces -O
a Ser y Thr
Glucoproteínas
Unidos por enlacces -N

Glucolípidos a Asparagina (Asn)

(Membrana plasmática)
Con lípidos
Lipopolisacárido
(Membrana bacteriana)
sirven como barrera contra la invasión de tejidos por células por macromoléculas similares. A diferencia de la mayoría de
cancerosas. La organización molecular de las membranas basa- las proteínas presentes dentro de las células que son moléculas
les se describe más adelante (véase fig. 7-12). compactas y globulares, las del espacio extracelular casi siempre

PROTEOGLUCANOS
Aunque la matriz extracelular puede tomar diversas formas son fibrosas y extendidas. En el espacio extracelular, estas proteí-
en diferentes tejidos y organismos, tiende a estar compuesta nas pueden disponerse por sí mismas en una red tridimensional

Fibronectina Laminina
Unidades repetitivas de dos Colágena
Proteoglucano
monosacáridos:
N-acetil glucosamina o N-acetil
galactosamine + ácido glucorónico

Enormes agregados en los que la


mayor parte (95%) corresponde a Integrina
polisacáridos

Componentes de la matriz extracelular:


compleja red de heteropolisacáridos y
proteínas fibrosas.
FIGURA 7-5 Revisión de la organización macromolecular de la matriz además de sitios de unión para receptores (integrinas) que se localizan en la
(Hueso, cartílago, córnea, etc.) extracelular. Las proteínas y polisacáridos mostrados en esta ilustración superficie celular. Los proteoglucanos son enormes complejos de proteína y
se describen en las secciones siguientes. Las proteínas presentadas (fibro- polisacáridos que ocupan gran parte del volumen del espacio extracelular.
nectina, colágena y laminina) contienen sitios de unión para unas y otras,
Sulfato de
COO– condroitina CH2OSO3–
H O HO O
O O
H H
OH H H
H H H
H OH H NHCOCH3

Sulfato de
CH2OH CH2OSO3–
queratano
HO O H O O
H O H
H OH H
H H H
H OH H NHCOCH3
Proteína
central Ácido
COO– CH2OH
hialurónico
H O H O
O
H H
OH H H
H O
HO H
H OH H NHCOCH3

(a) (b) (c) (d)

FIGURA 7-9 La estructura de un complejo de proteoglucano del tipo de forman cada GAG. Todos los GAG poseen grandes cantidades de cargas
cartílago. a) Representación esquemática de un solo proteoglucano consis- negativas (indicadas por el sombreado azul). c) En la matriz del cartílago, los
tente en una proteína central a la cual se unen una gran cantidad de cadenas proteoglucanos individuales están unidos con un GAG no sulfatado llama-
de glucosaminoglucanos (GAG, mostrados en rojo). Un proteoglucano de do ácido hialurónico (o hialuronano) y forman un complejo gigante con una
la matriz del cartílago (p. ej., agrecano) puede contener cerca de 30 cadenas masa molecular cercana a 3 000 000 Da. En el recuadro se halla uno de los
de sulfato de queratano y 100 de sulfato de condroitina. Los proteogluca- proteoglucanos del tipo mostrado en la parte a. d) Micrografía electrónica
nos que se encuentran en las membranas basales (p. ej., perlecano y agrina) de un complejo de proteoglucano, comparable con el que se ilustra en la
tienen sólo unas cuantas cadenas de GAG unidas a la proteína central. b) parte c que se aisló de la matriz del cartílago. (D, CORTESÍA DE LAWRENCE
En esta figura se muestran las estructuras de los disacáridos repetitivos que C. ROSENBERG.)
cancerosas. La organización molecular de las membranas basa- las proteínas presentes dentro de las células que son moléculas
les se describe más adelante (véase fig. 7-12). compactas y globulares, las del espacio extracelular casi siempre
Aunque la matriz extracelular puede tomar diversas formas son fibrosas y extendidas. En el espacio extracelular, estas proteí-
en diferentes tejidos y organismos, tiende a estar compuesta nas pueden disponerse por sí mismas en una red tridimensional

A causa de las cargas negativas producidas en


Colágena Fibronectina Laminina
los GAG sulfatados, los proteoglucanos se Proteoglucano

unen con cantidades enormes de cationes, los


que a su vez se unen con muchas moléculas de
agua. Como resultado, los proteoglucanos
forman un gel hidratado poroso que llena el
espacio extracelular como material de Integrina

empaque (fig. 7-5) y resiste las fuerzas de


aplastamiento (compresión).
Esta propiedad complementa la de las
moléculas adyacentes de colágena, que
resisten a las fuerzas de tracción y proporcionan
un andamiaje para los proteoglucanos. En FIGURA 7-5 Revisión de la organización macromolecular de la matriz además de sitios de unión para receptores (integrinas) que se localizan en la
extracelular. Las proteínas y polisacáridos mostrados en esta ilustración superficie celular. Los proteoglucanos son enormes complejos de proteína y
conjunto, las colágenas y los proteoglucanos se describen en las secciones siguientes. Las proteínas presentadas (fibro- polisacáridos que ocupan gran parte del volumen del espacio extracelular.
nectina, colágena y laminina) contienen sitios de unión para unas y otras,
dan al cartílago y también a otras matrices
extracelulares fuerza y resistencia a la
deformación.
GLUCOPROTEÍNAS Y GLUCOLÍPIDOS
Los glúcidos sirven básicamente para dos cosas: lugares de reconocimiento y unión, bien por moléculas
propias (reconocimiento célula-célula) o externas (patógenos, toxinas, aglutininas) y también tienen un
papel estructural y de barrera física.
GLUCOPROTEÍNAS Y GLUCOLÍPIDOS
Hay 4 tipos de sangre: A, B, AB y O
El tipo de sangre se basa en 3 o 4 monosacáridos adheridos a una
proteina de membrana o a las celulas de los globulos rojos

Cada tipo de sangre tiene alguno de los siguientes monosacaridos:

Debido a la diferencia de azucares terminales, no es posible donar


entre diferentes tipos de sangre
Tipos de sangre

La L-fucosa también está presente en los


huevos de erizos de mar y en la gelatina que
protege los huevos de rana.
LIPOPOLISACÁRIDO
El lipopolisacárido, o endotoxina, es un
componente mayoritario de la
membrana externa de las bacterias
Gram negativas; está compuesto por
una parte lipídica y cadenas
características de oligosacáridos y
polisacáridos.
PEPTIDOGLUCANO El peptidoglucano o mureína es un copolímero
formado por una secuencia alternante de N-acetil-
glucosamina y el Ácido N-acetilmurámico unidos
mediante enlaces β-1,4.
E J E M P L O S

QUITINA Y
QUITOSANO
Quitina Quitosano
N-acetil-D-glucosamina D-glucosamina y N-
Acetil-D-glucosamina

Componente de Derivado
paredes celulares de desacetilado de la
hongos, exoesqueleto Quitina
de crustáceos.
Altamente insoluble, Múltiples
pocas aplicaciones. aplicaciones por su
buena solubilidad
(grupos -NH2 libres)

Polímero no tóxico, biocompatible, biodegradable.


Fuentes de Quitina

Exoesqueletos de Camarón y
crustáceos

Exoesqueletos
de Gastrópodos
Cutícula de
artrópodos
Quitina

Pared celular
Moluscos
de hongos

Kumirska J; Czerwicka M; Kaczyński Z; Bychowska A; Brzozowski K; Thöming J; Stepnowski P. Mar.


Drugs, 2010, 8, 1567-1636
Películas

Piel artificial Fibra


dietaria

Usos del
quitosano

Hidrogeles
Fertilizante

Tratamiento
de aguas
Rinaudo M. Prog. Polym. Sci, 2006, 31, 603-632
C A R B O H I D R ATO S :
Propiedades
físico-químicas

https://www.youtube.com/wat
ch?v=Ewe7i1D9lSQ&list=RDC
MUCBsy7f40NzuWOhP3YdyyB
jA&index=25

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