Universidad Nacional Autónoma de México

Facultad de Química
Química orgánica 3 (1628)
Práctica 6. Obtención de pirazinas.
Síntesis de la 2,3-difenilquinoxalina.
Integrantes:
Torrents Lòpez Marìa Fernanda y Chirino García Gustavo Giovanni

• Investigación del heterociclo en cuestión y de su uso en la Química de alimentos.

Las diazinas, son compuestos heterocíclicos conformados por 4 átomos de carbono y 2 átomos de
nitrógeno, por lo que sus propiedades aromáticas y ácido-base difieren de la piridina.

La presencia de los dos átomos de nitrógeno provocan una atracción más fuerte de la densidad
electrónica del anillo de carbonos, por lo que tiene como consecuencia que las diazinas no
sustituidas sean menos vulnerables a la sustitución electrofílica. Otras consecuencias de esto es que
la aumentada deficiencia de electrones en el anillo de carbono permite que las diazinas sean más
fácilmente atacadas por nucleófilos.

Las pirazinas son diazinas en las que los atomos de nitrogeno se encuentran en posiciones relativas
1,4.Una quinoxalina, también llamado un benzopirazina, es un compuesto heterocíclico que contiene
un anillo complejo conformado de un anillo de benceno y un anillo de pirazina.

La 2,3-difenilquinoxalina suele encontrarse como un sólido beige claro o gris.

Este tipo de pirazinas son capaces de formarse tanto como por la reacción de Maillard, como por
pirólisis de amino compuestos en los alimentos, también las pirazinas suelen formar parte un grupo
de sustancias muy importantes relacionadas con los aromas de los productos fritos, cocidos y
horneados, tales como papas, café, nueces, cacao, galletas, aunque también se encuentran en
diversos vegetales.

Estas pirazinas son las que son responsables del sabor y olor característicos del café tostado, el pan,
las papas fritas, las nueces tostadas, entre otros.

*Fundamento de la técnica empleada en el laboratorio:

En esta práctica se desarrolla la síntesis de una pirazina ( 2,3- Difenilquinoxalina), partiendo de

bencilo y ortofenilendiamina, añadiendo etanol como disolvente y ácido acético , obteniendo el
producto deseado.
La formación de 2,3- Difenilquinoxalina ilustra de manera particular la metodología de síntesis que
existe para las pirazinas las cuales requieren de una 1,2-diamina insaturada como el
diaminomaleonitrilo o el diaminobenceno.

• Las propiedades de los reactivos en la síntesis, precauciones y primeros auxilios al trabajar con
ellos en forma tabla:

REACTIVOS PROPIEDADES PRECAUCIONES PRIMEROS AUXILIOS

Bencilo Es un compuesto en forma de Es necesario lavarse la piel En contacto con la piel, es

cristales de color amarillo. concienzudamente tras la necesario quitar las ropas
Su punto de fusión/ punto de manipulación, llevar guantes, contaminadas, aclarar la piel
 congelación es de: 94.8 °C gafas, máscara de protección. con agua abundante o
(202.6 °F) Mantener el compuesto en ducharse; y proporcionar
Su punto inicial de ebullición e almacenamiento a una asistencia médica. En caso de
intervalo de ebullición 346 - 348 temperatura no mayor de 30°C. contacto con los ojos: es
°C 655 - 658 °F a 1,013 hPa. No es un reactivo inflamable, necesario enjuagar con agua
El producto es químicamente pero sí irritable para la piel por lo abundante durante varios
estable bajo condiciones que es necesario llevar el equipo minutos y proporcionar
normales. necesario para su manipulación. asistencia médica, en caso de
Ingestión, es necesario el
reposo y proporcionar
asistencia médica..

orto- La o-fenilendiamina es un Es necesario usar guantes, bata, En caso de inhalación es

Fenilendiamina compuesto orgánico con la zapatos cerrados, lentes de necesario proporcionar aire
fórmula C6H4(NH2)2; es una seguridad y no manipular sin fresco y buscar asistencia
diamina aromática, la cual es protección los reactivos. médica; en el caso de
un precursor importante de Al ser un reactivo sospechoso de contacto con la piel es
muchos compuestos provocar cáncer es necesario necesario aclarar la piel con
heterocíclicos. Se utiliza para mantener la sustancia alejada de abundante agua.
preparar tiabendazol, la piel. En caso de ingestión es
pirazinamida, morinamida, Al ser un agente sensible a la necesario llamar
clemizol y clormidazol, además humedad y el aire, es necesario inmediatamente a un centro
participa en la síntesis de mantener el recipiente bien de toxicología o a un médico.
benzimidazol al reaccionar con cerrado en un lugar seco y bien En caso de contacto con los
ácidos carboxílicos y sus ventilado. ojos es necesario enjuagar
derivados. Es soluble en con agua cuidadosamente
alcohol, cloroformo, éter y durante varios minutos.
ligeramente soluble en agua.
Soluble en agua caliente.

Metanol El metanol es el único alcohol El vapor se mezcla bien con el En caso de contacto con la
que tiene tres hidrógenos en la aire, formándose fácilmente piel, es necesario quitar las
base de su hidroxilo; su mezclas explosivas. ropas contaminadas, aclarar
aspecto es de un líquido La sustancia se descompone al la piel con agua y
incoloro. Tiene una presión de calentarla intensamente, proporcionar asistencia
vapor de 12.3 kPa a 20oC. Es produciendo monóxido de médica. En caso de contacto
Miscible en agua, su punto de carbono y formaldehído; también con los ojos, es necesario
ebullición es de 65oC, su punto reacciona violentamente con enjuagar con agua abundante
de fusión es de -94o. Y su peso oxidantes, originando peligro de durante varios minutos y
molecular es de 32.0 g/mol incendio y explosión. proporcionar asistencia
Por lo que se debe evitar el médica. En caso de inhalación
contacto con fuentes de calor e proporcionar aire limpio,
ignición. reposo y asistencia médica. Y
en caso de ingestión provocar
el vómito y brindar asistencia
médica.

Isopropanol El isopropanol es un alcohol El isopropanol al ser un líquido Inhalación: Trasladar a la

incoloro, inflamable, con un olor inflamable cuyos vapores víctima a un lugar ventilado,
intenso y muy miscible con el pueden generar mezclas es necesario consultar a un
agua; es el alcohol secundario explosivas e inflamables es médico, y si no respira,
más simple que hay. necesario mantenerlo alejado realizar técnicas de
 Cuando este alcohol se oxida de una fuente de calor. respiración artificial..
se convierte en acetona ya que Además de ser inflamables sus Ojos: Lavar inmediatamente
los alcoholes secundarios se vapores también provocan con abundante agua durante
convierten en cetonas. irritación ocular grave, por lo que 15 minutos, también bajo los
Posee una densidad de 0,7863 es necesario ocupar durante párpados.
g/cm³, una masa molecular todo el tiempo de manipulación, Piel: Eliminar la ropa
60.09 g/mol, y un punto de lentes de seguridad junto con el contaminada y lavar la piel
ebullición de 355,8 K. demás equipo, bata, guantes, y con agua y jabón.
También posee un Pka de 16.5 zapato cerrado, para evitar Ingestión: No inducir al
incidente en el laboratorio. vómito.

Ácido acético También conocido como ácido Es una sustancia muy corrosiva En caso de pérdida del
glacial etanoico, es un líquido que puede provocar conocimiento nunca dar a
incoloro, con olor picante a bronconeumonía, edemas beber ni provocar el vómito;
vinagre, fuerte sabor ácido, en el tracto respiratorio. es caso de Inhalación
miscible en agua y buen Por contacto ocular: trasladar a la persona al aire
disolvente de varios quemaduras, trastornos de libre. En caso de contacto con
compuestos orgánicos y de visión, ceguera y en caso de la piel es necesario lavar
algunos inorgánicos como el ingestión provoca quemaduras abundantemente con agua. y
azufre y el fósforo. Tiene una en esófago y estómago. quitarse las ropas
densidad de 1.05, Su punto de espasmos, vómitos, dificultades contaminadas además de
ebullición es de 118°C, su respiratorias. Por lo que es extraer el producto con un
punto de fusión es de 16.6°C necesario mantenerlo en una algodón impregnado en
Su presión de vapor en mm Hg campana de extracción siempre polietilenglicol En caso de
es de 11 a 20°C tapado, es necesario utilizar el contacto con los ojos lavar
equipo necesario, como lo son con agua abundante
Gogles, careta; bata, guantes; manteniendo los párpados
extinguidor clase B abiertos y pedir
inmediatamente atención
médica, y en caso de
ingestión beber agua
abundante; evitar el vómito y
pedir inmediatamente
atención médica.

Etanol Es un compuesto químico No aplicar sobre las mucosas, Inhalación: Trasladar a la

orgánico alifático con un grupo heridas o quemaduras: la víctima a un lugar ventilado.
funcional hidroxilo, formando aplicación de alcohol reseca, es Aplica respiración artificial si
parte de la familia de los dolorosa, irritante y demora el esta es dificultosa, irregular o
alcoholes, proceso de cicatrización. no hay. Proporcionar oxígeno.
Tiene una temperatura de El etanol es un líquido inflamable Ojos: Lavar inmediatamente
ebullición de 78.4 °C. Es cuyos vapores pueden generar con agua o solución salina de
miscible en agua en cualquier mezclas explosivas e manera abundante.
proporción, la concentración de inflamables con el aire a Piel: Eliminar la ropa
96 % en peso forma una temperatura ambiente, por lo contaminada y lavar la piel
mezcla azeotrópica. Es un que es necesario mantenerlo con agua y jabón.
líquido volátil e incoloro que lejos de una fuente de calor. Ingestión: No inducir al
tiene un olor intenso muy vómito.
característico.
Cuando se quema produce una
llama azul sin humo que no
siempre es visible a la luz.
•Cálculos:

● 0.25 g Bencilo ( 1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝐵𝑒𝑛𝑐𝑖𝑙𝑜

212.25 𝑔 𝑑𝑒 𝐵𝑒𝑛𝑐𝑖𝑙𝑜 )= −3
1. 17𝑥10 𝑚𝑜𝑙 𝐵𝑒𝑛𝑐𝑖𝑙𝑜

●
−3
1. 17𝑥10 𝑚𝑜𝑙 𝐵𝑒𝑛𝑐𝑖𝑙𝑜 ( 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶20𝐻14𝑁2
1 𝑚𝑜𝑙 𝐵𝑒𝑛𝑐𝑖𝑙𝑜 )( 282.34 𝑔 𝐶20𝐻14𝑁2
1 𝑚𝑜𝑙 𝐶20𝐻14𝑁2 ) = 0. 3325𝑔 𝑏𝑒𝑛𝑐𝑖𝑙𝑜 (100%) de
rendimiento.
● 0.13 g orto-Fenilendiamina ( 1 𝑚𝑜𝑙 𝑜𝑟𝑡𝑜−𝐹𝑒𝑛𝑖𝑙𝑒𝑛𝑑𝑖𝑎𝑚𝑖𝑛𝑎
108.144 𝑔 𝑜𝑟𝑡𝑜−𝐹𝑒𝑛𝑖𝑙𝑒𝑛𝑑𝑖𝑎𝑚𝑖𝑛𝑎 ) = 1. 20𝑥10 −3
𝑚𝑜𝑙 𝑜𝑟𝑡𝑜 𝐹𝑒𝑛𝑖𝑙𝑒𝑛𝑑𝑖𝑎𝑚𝑖𝑛𝑎

• Bibliografía consultada:

● Pirazinas responsables de aromas en alimentos: Hans-Dieter Belitz, Werner Grosch, Peter

Schieberle (2009). Food Chemistry. Springer, 4a ed.
● OBTENCIÓN DE PIRAZINAS, Obtención de la 2,3-difenilquinoxalina Práctica N. 9,
Departamento de química orgánica, Facultad de química. Recuperado el 19/10/21, de
http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/PresentacionPractica9_34902.pdf
● Diazinas, Departamento de química orgánica, Facultad de química. Recuperado el 19/10/21,
de http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/06Pirazinas_26262.pdf