Instituto Politécnico Nacional
Escuela Nacional de Ciencias Biológicas
Química Farmacéutica Industrial
Práctica 8: Síntesis de colorantes azoicos orange II, sudan I y rojo para.
Grupo: 3FM2
Integrantes:
● Obregón de Paul Edwin Jair.
● Reyes Pérez Adriana Teresa.
● Romero Flores Jesús Abel.
CUESTIONARIO PREVIO.
1. ¿Por qué debe realizarse la síntesis de los colorantes azoicos en la campana?
Por la producción de gases que resultan ser altamente tóxicos y carcinogénicos y
además los ácidos ocupados están altamente concentrados por lo cual sus vapores
resultan ser dañinos por inhalación.
2. ¿Cuál es la razón de hacer reaccionar el ácido sulfanílico con carbonato de
sodio?
Se realiza para dar paso a la formación de una sal de diazonio, correspondiente a la
fase de diazoacion
3. Escribir la reacción que se lleva a cabo en el inciso anterior.
4. ¿Cuál es la razón de hacer reaccionar el β-naftol con hidróxido de sodio?
Se realiza para generar el B-naftoxido, el cual al reaccionar con la sal de diazonio
nos dará como producto al rojo para.
5. Escribe la estructura del Orange II a los pH empleados.
En un ph ácido (coloración roja).
En un ph básico (coloración amarrilla).
6. De los colorantes sintetizados en el laboratorio, especifica cuáles son indicadores.
Orange II y rojo para.
7. ¿Cómo se interpreta el desplazamiento de los máximos de absorción en los
colorantes azoicos sintetizados en el laboratorio?
Por la variación de ph la absorción de la luz puede ser menor o mayor.
8. Anotar el nombre IUPAC de los colorantes sintetizados.
orange II: sodio; 4-[2-(2-oxonaftaleno-1-ilideno)hidrazinil]benzenesulfonato
Sudan I: 1-fenilazo-2-naftol
Rojo para: 1-amino-4-nitrobenzeno
9. De los colorantes sintetizados en el laboratorio, investigar cuáles son prohibidos
por la FDA.
Rojo para y Orange II
10. Investigar la estructura de otros colorantes tipo azoico que sean indicadores,
escribiendo su estructura a diferente pH.
Fenolftaleína.
ph<8.0 ph 8.0- 9.2
ph>11
INTRODUCCIÓN.
Un colorante es un compuesto orgánico que al aplicarlo a un sustrato le confiere un
color semi permanente. Un colorante se aplica en disolución o emulsión y el sustrato
debe tener cierta afinidad para absorberlo. Los colorantes en general son solubles
en el medio en el que se aplican o en el producto final.
Por otro lado un pigmento, es una sustancia coloreada e insoluble que se
dispersa en un medio adecuado para su uso. Se emplean principalmente para
colorear plásticos y para pinturas y tintas de imprenta.
Las sustancias coloreadas son las que absorben luz en la región visible del
espectro (380 a 750 nm). Una sustancia presenta el color complementario del que
absorbe ya que este se resta de la luz reflejada o transmitida. Las sustancias que no
absorben luz visible son blancas o incoloras, y las que absorben todas las
longitudes de onda son negras. Si la banda de absorción es aguda el color es
brillante, mientras que una banda ancha y difusa da lugar a un color opaco.
La absorción de radiación se debe a que los electrones de las moléculas
pasan a un estado electrónico superior por la acción de un "quanto" de radiación. En
moléculas con varios dobles enlaces conjugados las diferencias entre niveles de
energía se acortan, y la energía correspondiente a la luz visible es suficiente para
promover transiciones electrónicas permitidas entre orbitales.
Existen dos agrupaciones atómicas que proporcionan color:
● Cromóforos:
● Auxocromos:
OBJETIVOS.
1. Efectuar la síntesis de colorantes azoicos.
2. Comprobar el efecto batocrómico en una serie de colorantes.
3. Comprobar que el grupo cromóforo principal de un compuesto, es el responsable
de su color.
DISCUSIÓN DE RESULTADOS.
Síntesis de Orange II.
Para la síntesis de orange II primero se requiere la generación de la amina libre la
cual se realiza haciendo reaccionar al ácido sulfanilico con Na2CO3. Con esta
reacción se obtienen Sodio sulfanilato hidrato y como subproducto se obtiene
dióxido de carbono y agua.
Después se continúa con la reacción de diazoacion en la cual se pretende generar
ácido nitroso mediante la reacción entre nitrito de sodio y ácido clorhídrico, con lo
cual se obtiene el ácido nítrico y cloruro de sodio, el ácido nitroso puede reaccionar
con el ácido clorhídrico y generar un intermediario el cual mediante una reacción
intramolecular rompiendo la molécula y formando agua, un electrófilo +NO, ion
cloruro.
El electrófilo +NO puede reaccionar con el sodio sulfanilato dihidrato, produciendo
un intermediario el cual mediante reacciones de intercambio protónico
intramolecular se estabiliza, formando un nuevo intermediario el ion aril diazonio y
como subproducto agua.
El ion aril diazonio reacciona con el B-naftoxido en posición 1 y con ello se da la
producción de un compuesto azo el cual corresponde al orange II, este paso
corresponde a la copulación.
Síntesis de sudán I.
Primero se forma la sal de diazonio mediante la reacción de HCl y anilina en medio
acuoso a bajas temperaturas, esta mezcla se hace reaccionar con el nitrito de sodio
en agua en condiciones de temperatura de 5-10°C y con ello tenemos la formación
de nuestra sal de diazonio.
En un vaso de precipitados se realiza una disolución de B-naftol con hidróxido de
sodio y se mantiene en condiciones de 5°C. Se tendrá una disolución de B-naftoxido
La sal de diazonio reaccionó por medio de una segunda etapa que es la copulación,
con el compuesto β-naftóxido el cual proviene de hidróxido de sodio y β-naftol. De
esta manera sintetizamos Sudan I,
Síntesis de Rojo para.
Primero se debe de generar la sal de diazonio, la cual se logra mediante la reacción
de para-nitroanilina, con HCl y nitrito de sodio, todo en un medio acuoso y bajas
temperaturas manteniendo un rango de 5-10°c con agitación por 3 min y reposo de
2 min para favorecer a la reacción.
En un vaso de precipitados distinto se realiza una disolución de NaOH y B-naftol en
agua caliente, la mezcla se enfría con hielo durante 5 min con agitación constante.
En la etapa de copulación se mezclan las dos soluciones anteriores manteniendo
una temperatura de 5-10°C con agitación vigorosa para tener la formación del rojo
para
Al término de cada síntesis los producto se deben de separar y purificar
1. Para el orange II se ajusta su pH entre 8-10 y se separa mediante filtración a
vacío y con una recristalización en agua caliente
2. Para el sudán I se ajusta el pH entre 8-10. el colorante se filtra y se lava con
agua fría. El recristalizado se realiza con ácido acético glacial y se lava con
etanol
3. Para el Rojo para se ajusta su pH entre 8-10 y el colorante se filtra y lava en
agua. El recristalizado se realiza en agua caliente.
Al realizar la prueba de poder indicador, nos percatamos que cuando se adicionó
NaOH había un ligero cambio de color, mientras que al adicionar HCl el color del
Sudan I permanecía, esto debido a que este compuesto azoico proviene de una sal
ácida por lo tanto en un medio ácido no íbamos a percibir ningún vire, mientras que
en un medio básico sí. Por otro lado, en la desaparición del cromóforo principal, el
estaño juega un papel importante ya que este metal rompió el doble enlace en el
grupo azo -N=N- dando lugar a la pérdida del color, podemos decir que es una
buena prueba para identificar si hay presencia de grupo azo. El resultado fue el
mismo para los otros dos colorantes
CONCLUSIONES.
1. La generación de los tres colorantes implican las mismas tres fases las
cuales son diazoacion, copulación y separación/purificación.
2. El tipo de sal de diazonio es la responsable del colorante formado.
3. El doble enlace N=N es el cromóforo responsable de dar el color.
4. Los colorantes varían en su color dependiendo de su pH.
5. El color de los colorantes se debe al estado energético de los electrones.
CUESTIONARIO EXPERIMENTAL.
1. ¿En qué consiste la reacción de diazoación y en qué condiciones se efectuó en el
Laboratorio?
Consiste en la formación de una sal de diazonio donde se convierte un grupo -NH2
conectado a un anillo de fenilo con una sal de diazonio. siendo extremadamente útil
en síntesis orgánica. El ácido nitroso proporciona NO+ que sustituye a un átomo de
hidrógeno en el grupo NH-3+ para producir -NH2NO+ y agua, en el laboratorio se da
en condiciones de temperaturas bajas y en medio ácido
2. ¿En qué consiste la reacción de copulación y en qué condiciones se efectuó en el
Laboratorio?
En las condiciones apropiadas las sales de diazonio puede reaccionar con ciertos
compuestos aromáticos, para dar productos de fórmula general Ar-N=N-Ar’,
llamados Azocompuestos donde en la reacción de copulación se retiene el grupo
diazonio en el producto,
ArN2+ + Ar´H = Ar-N=N-Ar´ + H+
en general el anillo aromático (Ar´H) sufre un ataque del ion diazonio y este debe
tener un grupo de fuerte tendencia a liberar electrones, estos comúnmente don -OH,
-NR2, -NHR o -NH2 , así comúnmente se realiza la sustitución en la posición para,
con respecto al grupo activante.
en la compilación con fenoles se hace en medio moderadamente alcalino, mientras
que con aminas se hace en ambiente ligeramente ácido.
3. Por medio de reacciones, indicar las fórmulas de los productos de reducción de
cada colorante.
Orange II
Sudan I
5. ¿Qué son grupos cromóforos y auxocromos? Indicar cuales son los colorantes
sintetizados en el laboratorio.
Los grupos cromóforos son los grupos funcionales de la molécula responsables de
la absorción. Principalmente son: dobles y triples enlaces carbono-carbono,
sistemas aromáticos, grupo carbonilo, imino (C=N), diazo (N=N), nitro y enlaces C-Y
(Y es un átomo con pares libres).
Los grupos auxocromos son sustituyentes del cromóforo y alteran λmax y/o ϵmax.
Son auxocromos los grupos metilo, halógenos, hidroxi, alcoxi, amino.
Los colorantes sintetizados corresponden a cromóforos.
REFERENCIAS.
Xu, H. Heinze, T. Chen, S. Chen, H. 2008. Anaerobic Metabolism of
1-Amino-2-Naphthol-Based Azo Dyes (Sudan Dyes) by Human Intestinal Microflora.
[En línea] Recuperado el 12 de junio de 2021:
https://www.researchgate.net/figure/Suggested-possible-pathway-for-the-reduction-o
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Sanz, A. La industria de los colorantes y los pigmentos. [En línea] Recuperado el 12
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Hernández, N. Ramírez, Y. Evaluación de la fotodegradación del colorante naranja II
reutilizando sulfuro de cadmio (CdS) obtenido como residuo. [En línea] Recuperado
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