INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL
Unidad Profesional Interdisciplinaria de Biotecnología
Laboratorio Química Orgánica Aplicada
Practica 13
Aminas
INTEGRANTES:
Balbas Morales Cesar Eduardo
Cruz Curiel Gustavo Rodrigo
Jiménez Reymundo Cibeles
Velazco Góngora Zaira
Téllez Hurtado Arturo
PROFESORES:
Zamudio Medina José Ángel
Guerrero Rivera María de los Ángeles
Nava Sánchez Artemio
GRUPO: 2AM1
PRÁCTICA No. 13
AMINAS
OBJETIVOS.
Diferenciar los tipos de aminas mediante reacciones químicas.
Sintetizar la acetanilida mediante una reacción de acetilación.
INTRODUCCIÓN
Se pueden considerar a las aminas como compuestos nitrogenados derivados del amoniaco (:NH3)
en el que uno o más grupos alquilo o arilo están unidos al nitrógeno. El átomo de nitrógeno de la
molécula de amoniaco contiene un par electrónico libre, de manera que la forma de esta
molécula, considerando en ella al par de electrones no enlazantes, es tetraédrica ligeramente
distorsionada. El par aislado de electrones no enlazantes ocupa una de las posiciones tetraédricas.
El ángulo del enlace H-N-H del amoniaco es de 107°, y tanto la forma de la molécula como el valor
anterior se pueden explicar admitiendo una hibridación sp3 en el átomo de nitrógeno. El par
electrónico libre provoca una compresión del ángulo que forman entre sí los orbitales híbridos
sp3, reduciéndolo de 109° a 107° grados.
Propiedades Físicas
Las aminas son compuestos incoloros que se oxidan con facilidad lo que permite que se
encuentren como compuestos coloreados. Los primeros miembros de esta serie son gases con
olor similar al amoníaco. A medida que aumenta el número de átomos de carbono en la molécula,
el olor se hace similar al del pescado. Las aminas aromáticas son muy tóxicas se absorben a través
de la piel.
Solubilidad: Las aminas primarias y secundarias son compuestos polares, capaces de formar
puentes de hidrógeno entre sí y con el agua, esto las hace solubles en ella. La solubilidad
disminuye en las moléculas con más de 6 átomos de carbono y en las que poseen el anillo
aromático.
Punto de Ebullición: El punto de ebullición de las aminas es más alto que el de los compuestos
apolares que presentan el mismo peso molecular de las aminas. El nitrógeno es menos
electronegativo que el oxígeno, esto hace que los puentes de hidrógeno entre las aminas se den
en menor grado que en los alcoholes. Esto hace que el punto de ebullición de las aminas sea más
bajo que el de los alcoholes del mismo peso molecular.
Propiedades ácido-base
Las aminas presentan hidrógenos ácidos en el grupo amino. Estos hidrógenos se pueden sustraer
empleando bases fuertes (organometálicos, hidruros metálicos) formando los amiduros (bases de
las aminas).
Las aminas se comportan como bases a través del par libre del nitrógeno. También se comportan
como ácidos débiles pudiendo desprotonarlas mediante el empleo de bases muy fuertes
(organolíticos)
Métodos de obtención
Reducción de compuestos de nitrógeno insaturados
Los compuestos insaturados de nitrógeno, como son los nitrocompuestos, nitrilos y amidas,
pueden reducirse hasta aminas primarias mediante hidrógeno en presencia de catalizadores o
bien con reductores químicos (hidruro de litio y aluminio, estaño o hierro y ácido clorhídrico). La
reducción de nitrocompuestos es de gran utilidad para la obtención de aminas aromáticas, dada la
facilidad de nitración de los anillos aromáticos. Así se prepara por ejemplo, la anilina, por
reducción del nitrobenceno:
En el laboratorio suele llevarse a cabo esta reducción mediante estaño y ácido clorhídrico,
mientras que en la industria se emplean limaduras de hierro en presencia de agua y una pequeña
cantidad de ácido clorhídrico.
Reacción de amoniaco con halogenuros de alquilo.
El amoniaco reacciona con los halogenuros de alquilo para formar, en primer lugar, una sal de
alquilamonio, de la que puede liberarse la amina (base débil), por tratamiento con hidróxido
sódico (base fuerte)
Reacciones de las aminas
Las aminas presentan un carácter marcadamente básico que se pone de manifiesto en la
formación de sales. Estas sales son sólidos incoloros, no volátiles, solubles en agua e
insolubles en disolventes orgánicos.
La reacción con el ácido nitroso permite diferenciar entre aminas primarias, secundarias y
terciarias. Así:
o Las aminas primarias reaccionan con desprendimiento de nitrógeno
o Las aminas secundarias reaccionan lentamente en caliente con el ácido nitroso
formando nitrosaminas con apariencia aceitosa:
o Las aminas terciarias tratadas con exceso de ácido nitroso conducen a la
formación de nitritos.
Aplicaciones
Se encuentran formando parte de la naturaleza, en los aminoácidos que conforman las proteínas
que son un componente esencial del organismo de los seres vivos. Al degradarse las proteínas se
descomponen en distintas aminas. Unas emiten olor desagradable.
Las aminas como compuestos son muy importantes y reconocidas en industrias como las
cosméticas y textiles por el uso o aplicación de la p-Fenilendiamina y algunos derivados se usan en
composiciones para teñir el pelo y como antioxidantes para caucho.
Bibliography
EcuRed. (2018). Amina. Retrieved from EcuRed: https://www.ecured.cu/Amina
Grupo de Sintesis organica. (2019). Aminas. Retrieved from Grupo de Sintesis organica:
http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema5QO.pdf
insst. (2019). Amina. Retrieved from insst:
https://www.insst.es/documents/94886/162038/3.+Amidas+-+Aminas+alif%C3%A1ticas+-
+Formaci%C3%B3n+de+nitrosaminas+-+Aminas+arom%C3%A1ticas
lifeder.com. (2016). Aminas: Tipos, Propiedades, Nomenclatura, Usos. Retrieved from lifeder.com:
https://www.lifeder.com/aminas/
Universidad de la Laguna. (2017). Aminas. Retrieved from Quimica Organica:
https://jgutluis.webs.ull.es/clase32.pdf
