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PRUEBAS DE CARACTERIZACIÓN DE DERIVADOS HALÓGENADOS
Nombres E-mail
Carvajal Sanchez Jaime Alejandro
[email protected] Escobar Molano Ana Lucía
[email protected] Ortiz Medina Angie Daniela
[email protected]Quimica Organica, Ingenieria Fisica, FACNED, Universidad del Cauca
Grupo No: Uno (1)
Fecha de realización de la práctica: 10/06/19
Fecha de entrega de informe: 17/06/19
1. RESUMEN
Los haluros de alquilo ó arilo son compuestos químicos que contienen átomos de halógeno unido
a un carbono saturado, los haluros de alquilo generalmente se obtienen por medio de reacciones de
sustitución nucleofila y los haluros de arilo en reacciones de sustitución electrofilia aromática. Las
aplicaciones más importantes de los haluros son: refrigerantes, propelentes, antiadherentes,
disolventes. En la práctica mediante ensayos sencillos se logró conocer las propiedades físicas y
químicas más importantes de los derivados halogenados obteniendo así que los haluros de alquilo
a pesar de su polaridad no son solubles en agua pero si en disolventes no polares en este caso en
éter de petróleo, para la prueba de ignición el 1-bromobutano reacciona al contacto con la llama al
contrario del clorobenceno, para la prueba de fusión con sodio al tener un precipitado y la prueba
de beilsteincon se obtiene un halógeno en las muestras correspondientes para cada prueba.
Comprobando con los reslutado que la solubilidad no solo depende de la polaridad de los halogenos
si no tambien de su estructura molecular.
2. RESULTADOS
Tabla 1. Pruebas de solubilidad con agua y éter de petróleo, pruebas de ignición y de beilstein.
Solubilidad Ensayo de llama
Muestra Agua Éter de petróleo Beilstein Ignición
Diclorobutano Insoluble Soluble No aplica No aplica
1-Bromobutano Insoluble Soluble Llama verde Llama verde
Bromobenceno Insoluble Soluble Llama verde No aplica
Clorobenceno No aplica No aplica No aplica Llama verde se propaga
unos milisegundos y se
apaga.
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3. ANALISIS DE RESULTADOS
3.1. Pruebas de solubilidad en agua y éter de petróleo.
La solubilidad de dos sustancias depende de las fuerzas intermoleculares de cada una de ellas entre
otros aspectos, estas fuerzas dependen de la polaridad de la molécula, los solutos utilizados en la
práctica (haluros de arilo y alquilo) son de una polaridad muy baja esto se debe a que sus moléculas
a diferencia de los hidrocarburos que tienen solo átomos de hidrogeno y carbono unidos por enlaces
covalentes también tienen halógenos presentes en su estructura, los enlaces covalentes son polares
si une átomos que difieren en electronegatividad entre mayor sea la diferencia en
electronegatividad, más polar será el enlace1, aun así la polaridad de una molécula también depende
de su geometría, la polaridad presente en algunos de estos compuesto les permite ser solo un poco
más solubles en el agua que los hidrocarburos son no polares o lo son poco. De los reactivos usados
el más polar es el diclorometano gracias a la disposición de los dos átomos de cloro en la molécula
(Figura 1) y la considerable diferencia de electronegatividad entre el cloro(3,16) y carbono (2,55)2,
aun así su polaridad es baja comparada con la del agua, esto explica la tendencia de las muestras:
Diclorometano, 1-bromobutano, Bromobenceno, a disolverse en disolventes de polaridad
semejante: Como el éter de petróleo que es apolar, y a no disolverse en agua, cuyas moléculas son
muy polares y se unen unas a otras fuertemente por puentes de hidrógeno.3
Esta miscibilidad puede explicarse por las uniones del Vander Waals entre moléculas no polares
(o poco polares), que rechazan la polaridad de agua.4 Y en el caso de las más polares como el
diclorometano , puede haber presencia de fuerzas dipolo-dipolo pero muy débiles.
Tabla 2. Estructuras moleculares
Figura 1: diclorometano Figura 21-bromobutano Figura 3 Bromobenceno
3.3 Prueba de ignición
La prueba de Ignición es un proceso químico que tiene lugar cuando una sustancia combustible en
este caso los hidrocarburos halogenados, entran en contacto con una fuente de energía, es decir la
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llama utilizada. Los dos compuestos utilizados fueron, el 1-Bromobutano y el Clorobenceno. Lo
que se logró percibir fue una pequeña llama verde que hacía notar la presencia del Bromo (Br) y el
Cloro (Cl) en sus respectivos compuestos.
3.4. Prueba de beilstein
La prueba de Beilstein se usa para detectar la presencia de halógenos (CI, Br, I). Los compuestos
orgánicos que contienen bromo, cloro, yodo e hidrógeno se descomponen al quemarse en presencia
de óxido de cobre para producir los correspondientes halogenuros de hidrógeno. Estos gases
reaccionan para formar los halogenuros cúpricos correspondientes, lo que imparte un color verde
o azul-verde a la llama.
Como los dos compuestos a analizar dieron una coloracion verdosa se puede concluir que ambos
compuestos tienen presencia de halogenos, que como sabemos son bromo.
Reacciones: un
𝐶𝑢 + 𝑂₂ → 𝐶𝑢𝑂
2𝐶₄𝐻₉𝐵𝑟 + 𝐶𝑢𝑂 + 12𝑂₂ → 8𝐶𝑂₂ + 𝐶𝑢𝐵𝑟 + 9𝐻₂𝑂
2𝐶₆𝐻₅𝐵𝑟 + 𝐶𝑢𝑂 + 14𝑂₂ → 12𝐶𝑂₂ + 𝐶𝑢𝐵𝑟 + 5𝐻₂𝑂
3.5. Prueba de fusión con sodio
Durante el calentamiento con la sustancia problema da lugar a la formación de iones inorgánicos
que implican a los heteroátomos (diferentes al carbono o hidrogeno) si están presentes en el
compuesto a analizar; por lo tanto, los productos son iones haluro, X-. si se quiere identificar la
presencia de halógeno en la muestra es necesario hervir la solución para eliminar cualquier ión
sulfuro o cianuro como sulfuro de hidrógeno o cianuro de hidrógeno, respectivamente, que pueda
estar presente en la mezcla, se añadió a la mezcla solución de nitrato de plata, que se disocia en
estado acuoso:
𝐴𝑔𝑁𝑂3 → 𝐴𝑔+ (𝑎𝑐) + 𝑁𝑂3 − (𝑎𝑐)
Los iones de plata negativos y los iones de haluro positivos presentes genera haluro de plata4:
𝐴𝑔+ + 𝑋 − → 𝐴𝑔𝑋
Este haluro de plata se precipita, y el color de este precipitado da una idea de qué halógeno estaba
presente en la sustancia inicial:
Tabla 3. Color segun la sustancia
Muestra Muestra + Ag Color
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Cloro AgCl(Cloruro de plata) blanco
Bromo AgBr(Bromuro de plata) amarillo claro
yodo AgI(Yoduro de plata) color amarillo oscuro.5
Problema X
En el caso de la sustancia que se analizó en la experimentación el precipitado dio un color beige o
amarillo claro por lo que se podría afirmar que el halógeno presente en el compuesto inicial era
cloro.
Cuando se lleva a cabo la reacción se evidencia el color blanco de la disolución, en donde se forma
un precipitado indicando que se trata de Cloruro de plata. La reacción entonces sería la siguiente:
AgNO3 + NaCl→ AgCl + NaNO3
Este producto se forma a partir de la unión de dos sales o compuestos iónicos, en este caso se
encuentra el nitrato de plata que fue agregado al cloruro de sodio. Al darse la reacción, los cationes
y aniones respectivos de cada compuesto se disocian, formando los productos, el catión de plata se
encuentra con el anión de cloro formando cloruro de plata y el catión de sodio se une con el anión
de nitrato formando nitrado de sodio. El cloruro de plata es una sal insoluble en agua y cuando
sucede la reacción este se precipita, como se observa en la figura; el nitrato de sodio si es soluble
y por ello queda dentro en la disolución6. (Tabla 5 muestra del producto, muestra problema.)
4. CONCLUSIONES
-La regla de polar disuelve polar y no polar disuelve no polar, no se cumple del todo, solo es una
generalidad, tan bien depende de la geometria de la molecula, pues como se vio en la práctica
sustancias poco polares, como lo son algunos haluros de acilo y alquilo, no se disolvían en un
disolvente polar (agua), pero si en un disolvente apolar (éter de petróleo).
-Los haluros de acilo y alquilo gracias a la presencia de halógeno en sus moléculas son más densos
que el agua y que sus hidrocarburos correspondientes.
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-Los derivados halogenados tienden a ser inflamables pero no lo son debido al halogeno presente
en cada uno de ellos como se observó con el 1-bromobutano y el bromobenceno.
-La prueba de reconocimiento de haluros por fusión de sodio también permite rectificar en cierto
grado que una sustancia con la que se esté trabajando dependiendo del color que esta presente.
-Se evidencia una diferencia entre la prueba de ignición y la prueba de Beilstein dado que en la
prueba de ignición lo que se percibió fue la presencia de una pequeña llama verde, mientras que en
la prueba de Beilstein si se observó una gran llama de color verde luminoso. Se considera que son
pruebas efectivas para indicar la presencia de un Halógeno, pero una desventaja de ellas, podría ser
que no se logra saber exactamente de qué halógeno se trata, si se quisiera analizar o captar uno en
específico.
5. PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS
5.1. ¿Qué significan los términos disolventes ecológico y química verde?
En la actualidad, existe un enorme deterioro del medio ambiente que ha generado la necesidad de
buscar alternativas que conduzcan a la sostenibilidad ambiental. Una de estas herramientas es la
“química verde”, concepto que contempla el diseño de productos y procesos que reduzcan la
generación de sustancias peligrosas y maximicen la eficiencia en la utilización de recursos
materiales y energéticos.6
Los disolventes ecológicos se componen principalmente de hidrocarburos alifáticos y nafténicos,
con un contenido máximo de 1%7 de compuestos aromáticos en el peso. Se emplean como
disolventes para la limpieza y desengrase industrial. Combinado con emulsificantes son también
así como agentes dispersantes en el tratamiento de descontaminación del agua. Tienen poder
suficiente para disolver pesticidas.
5.2. Explique detalladamente cual era el daño que generaban los CFC a la capa de ozono
Se ha propuesto que el mecanismo a través del cual los CFC atacan la capa de ozono es una reacción
fotoquímica: al incidir la luz sobre la molécula de CFC, se libera un átomo de cloro con un electrón
libre, denominado radical cloro, muy reactivo y con gran afinidad por el ozono, que rompe la
molécula de este último. La reacción sería catalítica; la teoría propuesta estima que un solo átomo
de cloro destruiría hasta 100.000 moléculas de ozono. Algunos alegan que CFC permanece durante
más de cien años en las capas altas de la atmósfera, donde se encuentra el ozono, pero esto es
imposible dado que las moléculas de CFC tienen un peso molecular que varía entre 121,1 y 137,51
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mientras que la densidad de la atmósfera es 29.01, por lo que las escasas moléculas de Freones que
llegan hasta la estratósfera caen en poco tiempo de regreso hacia tierra.8
5.3. Explique detalladamente porque en el ensayo de Beilstein, al calentar la muestra de
haluro de alquilo se produce luz de un determinado color. ¿Qué relación tiene este principio
con el equipo de absorción atómica?
La prueba de Beilstein se usa para detectar la presencia de halógenos (CI, Br, I). Los compuestos
orgánicos que contienen bromo, cloro, yodo e hidrógeno se descomponen al quemarse en presencia
de óxido de cobre para producir los correspondientes halogenuros de hidrógeno. Estos gases
reaccionan para formar los halogenuros cúpricos correspondientes, lo que imparte un color verde
o azul-verde a la llama. Como los halogenuros cúpricos son compuestos inorgánicos volátiles, es
por este motivo que si se le expone a una fuente de calor es posible observar emisión del cobre
(color verde).9
5.4.Explique al menos tres aplicaciones de los haluros de alquilo en la vida diaria
Los haluros de alquilo tienen una amplia gama de aplicaciones, dependiendo de los sustituyentes.
Tabla 4. Apilcaciones de Haluros
Aplicacion Sustancias
Productos de limpieza metileno (CH2Cl2)
Limpieza en seco tetracloruro de carbono (CCl4)
anestésico local cloruro de etilo C2H5Cl
refrigerantes flúor
pesticidas. los compuestos donde el sustituyente es bromo
6. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
(1) Morrison R. T.; Boyd R. de Química orgánica, Adisson-Wsley Iberoamericana, Quinta Edición,
México D. F., 1990 p.24 13/06/19
(2) www.google.com/search?q=electronegatividad+del+carbono 15/06/19
(3) Morrison R. T.; Boyd R. de Química orgánica, Adisson-Wsley Iberoamericana, Quinta Edición,
México D. F., 1990, p. 223-222 13/06/19
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(4) Primo Yufera, E. de Química orgánica básica y aplicada de la molécula a la industria, Reverte,
Tomo 1, Valencia, 1996, p. 81 13/06/19
(5) Gilbert, J. C.; Martin, S. F. Experimental organic chemistry A miniscale and miscroscale
approach,Cengage Learning, Quinta edición, Estados Unidos, 2011, p. 836-837
(6) https://es.wikipedia.org/wiki/Halogenuros_de_alquilo
(7) http://www.redalyc.org/pdf/911/91123440009.pdf
(8) http://www.agecom.com.br/productos/quimica/disolventes/disolventes-ecologicos
(9) https://es.wikipedia.org/wiki/CFC#Degradaci.C3.B3n_de_la_capa_de_ozono
(10)H. D. Durst; G. W. Gokel. En Química Orgánica Experimental, Ed. Reverté S.A, Primera
Edición, Barcelona, 1985, pag 113.
(11)https://es.scribd.com/doc/234862402/Aplicaciones-y-usos-de-los-Haluros-de-Alquilo-docx
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