SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS

ORGÁNICOS
 INTRODUCCIÓN

• La solubilidad de una sustancia orgánica en diversos disolventes es un

fundamento del método de análisis cualitativo orgánico desarrollado por
Kamm.
• A menudo las características de solubilidad de un disolvente son fijadas
por la polaridad de sus moléculas y las del soluto.
 INTRODUCCIÓN

Que es un disolvente orgánico?

• Los disolventes orgánicos son compuestos orgánicos volátiles que se
utilizan solos o en combinación con otros agentes, para disolver materias
primas, productos o materiales residuales, utilizándose como agente de
limpieza.
 INTRODUCCIÓN
Que es un disolvente activo?
• Los disolventes activos son los que disuelven propiamente el material.
Generalmente son sustancias polares como esteres y cetonas. Funcionan
formando puentes de hidrógeno o fuerzas dipolo-dipolo con el soluto.
 SOLUBILIDAD
• SOLUBILIDAD: Capacidad de una sustancia de disolverse en otra
llamada solvente. Máxima cantidad de soluto que se puede disolver en
una cierta cantidad de disolvente .

• Dentro la solubilidad también existen reglas de peso molecular, ubicación

en una serie homologa y los disolventes que causan una reacción química
como los ácidos y las bases.
 POLARIDAD
• POLARIDAD: Propiedad de las moléculas que representa la separación de las
cargas eléctricas en la misma molécula; esta íntimamente relacionada con otras
propiedades como la solubilidad, punto de fusión, punto de ebullición y fuerzas
intermoleculares.
 POLARIDAD Y SOLUBILIDAD

La solubilidad es una propiedad física que se relaciona

directamente con la polaridad de las moléculas. La polaridad es
una propiedad de las moléculas que representa la separación de
las cargas eléctricas dentro de la molécula, según el número y
tipo de enlaces que posea.
• El enlace covalente entre dos átomos puede
ser polar o apolar. Esto depende del tipo de átomos que lo
conforman: si los átomos son iguales, el enlace será apolar (ya
que ningún átomo atrae con más fuerza los electrones). Pero,
si los átomos son diferentes, el enlace estará polarizado hacia
el átomo más electronegativo, ya que será el que atraiga el
par de electrones con más fuerza.
 POLARIDAD Y SOLUBILIDAD
• Vemos que en el enlace H-H ningún átomo es más electronegativo que el otro. Por
tanto, el par de electrones no se polariza y podemos decir que el momento dipolar (µ)
es cero. En el caso del enlace H-F, el flúor es más electronegativo que el hidrógeno. Por
tanto, el par de electrones se siente atraído hacia el flúor. Podemos representar esta
polarización del enlace por medio de una flecha, que SIEMPRE apunta al átomo más
electronegativo. En el caso del H-F, el momento dipolar (µ) es diferente de cero.
 POLARIDAD Y SOLUBILIDAD
• La hibridización de las moléculas es parte fundamental de la polaridad, ya que van
relacionadas por tanto influye en la solubilidad de las distintas sustancias.
HIBRIDACIÓN sp3
HIBRIDACIÓN sp2
 HIBRIDACIÓN sp
• Se define como la combinación de un orbital s y un orbital p, para formar 2
orbitales híbridos, con orientación lineal. Este es el tipo de enlace híbrido,
con un ángulo de 180º y que se encuentra existente en compuestos con
triples enlaces como los alquinos (por ejemplo el acetileno):
• Se caracteriza por la presencia de 2 orbitales pi (π)
 CONSTANTE DIELECTRICA
• La constante dieléctrica es una medida de la permitividad estática relativa
de un material que se define como la permitividad absoluta dividida por la
constante dieléctrica. El efecto de la constante dieléctrica se manifiesta en
la capacidad total de un condensador eléctrico.
CONSTANTE DIELECTRICA Y SOLUBILIDAD
• En los estudios de la solubilidad de una sustancia en un medio
dado, es necesario considerar los efectos químicos (tales como
reacciones de neutralización ácido-base interpretadas bajo la
teoría de Lewis), estructurales (como presencia de grupos
hidrofilos y/o lipofilos y balance de los mismos) y eléctricos
(momento dipolar, constante dieléctrica, fuerzas de Van Der
Walls,, de London, electrotáticas, etc.) que conducen a las
interacciones mutuas entre el soluto y el disolvente.
 PUENTES DE HIDROGENO

• La fuerza por puente de hidrogeno enlace de hidrogeno es la fuerza

eminentemente electrostática atractiva entre un átomo electronegativo y
un átomo de hidrogeno unido covalentemente a otro átomo
electronegativo.
 FACTORES QUE AFECTAN LA
SOLUBILIDAD
• Superficie de contacto.
• Grado de agitación.
• Temperatura.
• Presión
• Naturaleza de soluto y solvente.
 TIPOS DE SOLVENTES
• Solventes Polares: son sustancias en cuyas moléculas la distribución de la
nube electrónica es asimétrica, por lo que la molécula presenta un polo
positivo y uno negativo.
• Solventes Apolares(no polares): En general son sustancias de tipo
orgánico, carecen de polo positivo y negativo.
RECRISTALIZACIÓN DE UN SOLIDO

La solubilidad de una sustancia varia con la temperatura. Generalmente, la solubilidad se

hace mayor cuando la temperatura aumenta y esta propiedad se aprovecha para la
recristalización.
RECRISTALIZACIÓN DE UN SOLIDO
El disolvente ideal para cristalizar es aquel que cumple los siguientes requisitos:
• 1.- Disolver el sólido a purificar en caliente (a la temperatura del punto de
ebullición del disolvente) pero no en frío (a temperatura ambiente).
• 2.- Disolver muy mal o muy bien las impurezas.
• 3.- No reaccionar con el compuesto a cristalizar.
• 4.- Presentar un punto de ebullición inferior al punto de fusión del sólido.
• 5.- Ser relativamente volátil con el fin de que los cristales obtenidos puedan
secarse con facilidad.
• 6.- No ser tóxico ni inflamable.
CLASIFICACIÓN DE SOLUBILIDAD
CLASIFICACIÓN DE SOLUBILIDAD

• GRUPO S1: ácidos soluble en agua

Compuestos monofuncionales de bajo peso
molecular, tales como ácidos carboxílicos,
fenoles, esteres, aldehídos, alcoholes,
cetonas, aminas, anhídridos, nitrilos,lactonas
(éster cíclico).
 CLASIFICACIÓN DE SOLUBILIDAD
• GRUPO S2:
• Contienen solamente: C,H y O: ácidos dibásicos y polibásicos, ácidos
hidroxílicos,polihidroxifenoles, polihidroxialcoholes.
• Contienen metales: sales de ácidos y fenoles, compuestos metálicos varios.
• Contienen Nitrógeno: sales aminadas de ácidos orgánicos, aminoacidos, sales de
amonio,
amidas, aminoalcoholes, semicarbacidas (compuestos de hidracina, contaminante de
alimentos),urea.
• Contienen Halógenos: ácidos halogenados, aldehídos o alcoholes halogenados,
haluros de ácido.
• Contienen Azufre: ácidos sulfonicos, mercaptanos (del latin mercurius captans
“capturado por mercurio”, es un compuesto sulfurado), ácidos sulfinicos
• Contienen Nitrógeno y Halogeno: sales de amina de ácidos halogenados.
• Contienen Nitrógeno y Azufre: ácido amino disulfinicos, ácido ciano-sulfonicos,
ácido nitro-sulfonicos bisulfatos de bases débiles
CLASIFICACIÓN DE SOLUBILIDAD
• GRUPO A1: ácidos fuertes
• Contiene C,H y O: ácidos y anhidridos (generalmente de
10 carbonos o menos y forman soluciones coloidales
jabonosas).
• Contiene Nitrógeno: aminoacidos, nitracidos,
cianoacidos, acidos carboxilicos con N-heterociclicos,
polinitro fenoles
• Contiene Halógenos: haloacidos, poli-halo-fenoles
• Contiene Azufre: ácidos sulfonicos, ácidos sulfinicos.
• Contiene Nitrógeno y Azufre: ácidos aminosulfonicos,
nitrotiofenoles, sulfato de bases débiles.
• Contiene Azufre y Halógenos: sulfonamidas
 CLASIFICACIÓN DE SOLUBILIDAD
• GRUPO A2: ácidos débiles
• Contiene C,H y O: ácidos (de alto peso molecular y forman jabones),
anhidridos, fenoles sin sustitución, esteres de ácidos fenolicos,
enoles.
• Contiene Nitrógeno: aminoacidos, nitrofenoles, amidas,
aminofenoles,compuestos anfoteros, cianofenoles, imidas, N-
monoalquilaminas aromaticas, hidroxilaminas N-sustituidas,
oximas, nitroparafinas, hidrocarburos trinitoaromaticos, ureidos.
• Contiene helogenos: helofenoles
• Contiene Azufre: mercaptanos (tioles), tiofenoles
• Contiene Nitrógeno y Halógenos: hidrocarburos aromaticos
polinitrohalogenados, fenoles sustituidos.
• Contiene Nitrógeno y Azufre: amino sulfonamidas, ácidos amino
sulfonicos, aminotiofenoles, sulfonamidas, tioamidas
CLASIFICACIÓN DE SOLUBILIDAD
GRUPO B: Compuesto básicos

Aminas alifáticas de alto peso molecular. Aminas aromáticas, excepto aquellas con
más de un anillo aromático, o con un anillo aromático con sustituyentes atractores
de electrones. Hidracinas y oximas de alto peso molecular,compuestos anfoteros
como aminotiofenoles, aminosulfonamidas
 CLASIFICACIÓN DE SOLUBILIDAD
GRUPO N: Hidrocarburos no saturados, alquenos y alquinos. Muchos compuestos
débilmente básicos y de alto peso molecular, tales como aldehídos, cetonas, esteres,
anhídridos, alcoholes, éteres o acetales.

Algunos hidrocarburos aromáticos muy alquilados. Nitrocompuestos ( terciarios).

Nitroso, azo, hidrazo y otros compuestos intermedios de la reducción de
nitrocompuestos. Nitrilos. Sulfonamidas de aminas secundarias. Sulfonas. Otros
compuestos que contienen azufre
CLASIFICACIÓN DE SOLUBILIDAD

GRUPO I: Compuestos neutros

Hidrocarburos alifaticos aciclicos y cicloalcanos; La mayoria de los hidrocarburos

aromaticos; Derivados halogenados,Éteres diarílicos.

GRUPO M: Contiene Nitrógeno: anilidas y toluididas, amidas, nitroarilaminas,

nitrohidrocarburos, aminofenoles, azo, hidrazo y azoxi compuestos, di y
triarilaminas, dinitrofenilhidracinas, nitratos nitrilos.
Contiene Azufre: mercaptanos, N-dialquilsulfonamidas, sulfatos, sulfonatos,
sulfuros, disulfuros, sulfonas, tioesteres, derivados de la tiourea.
 SOLUBILIDAD DEL AGUA

Solubilidad en agua: Si la sustancia es soluble en agua, se puede deducir de ello la

presencia de uno o mas grupos polares y/o que el compuesto tiene un peso
molecular bajo. Si el producto es muy soluble en agua, es importante comprobar el
pH de la solución con un papel indicador.

En general cuatro tipos de compuestos son solubles en agua, los electrolitos, los
ácidos, las bases y los compuestos polares.
SOLUBILIDAD DEL AGUA
SOLUBILIDAD DEL AGUA
 Los compuestos monofuncionales, los del tipo de los éteres y los ésteres, las cetonas,
los aldehídos, los alcoholes, nitrilos, amidas, ácidos y aminas, pueden considerarse en
conjunto solubles en agua.
 SOLUBILIDAD EN UNA SOLUCION DE
ACIDO CLORHIDRICO AL 5 %
Son los compuestos orgánicos que contienen un átomo de nitrógeno básico la cual
se comportan como bases en solución acuosa esto hace que se identifiquen en
una solución de ácido clorhídrico al 5.0 %. Son los grupos de las amidas di-
sustituidas (derivados de los ácidos carboxílicos), las aminas alifáticas primarias
secundarias y terciarias (compuestos orgánicos derivados del NH3), las
arilalquilaminas (compuestos farmacéuticos).
Ejm : aminas (1 propilamina, isopropilamina).
 SOLUBILIDAD EN SOLUCIONES DE
HIROXIDO DE SODIO AL 5 %

Solubilidad en hidróxido de sodio: Los compuestos que son insolubles en agua, pero que son
capaces de donar un protón a una base diluida, pueden formar productos solubles en agua.
Ejemplo: El ácido benzoico no es soluble en agua a temperatura ambiente, pero si se agita el
ácido benzoico sólido con una solución diluida de hidróxido de sodio, el sólido se disuelve
progresivamente.
 SOLUBILIDAD EN SOLUCIONES DE
BICARBONATO DE SODIO AL 5 %
• Los ácidos carboxílicos, ácidos sulfónicos y ácido sulfínicos son
solubles en soluciones de bicarbonato de sodio al 5 %. Los demás
compuestos son solubles en soluciones de NaOH no son solubles en
soluciones de NaHCO3. Esto se debe a que la acidez de dichos
compuestos es demasiado baja y la basicidad del bicarbonato es
relativamente baja, por lo que no alcanza a disolverlos. Ejm. (Acido
Fórmico es una sustancia química que fácilmente se disuelve con el
NaHCO3).
 SOLUBILIDAD EN ACIDO SULFURICO
CONCENTRADO Y FRIO

• ACETILENO
• Éste disolvente se usa para
compuestos neutros insolubles
en agua, que no contienen más
elementos que de carbono,
hidrógeno y oxígeno. Si el
compuesto es insaturado, se
sulfona (combinación de un
compuesto químico) fácilmente y
si posee un grupo funcional con
oxígeno, por tanto se disolverá en
ácido sulfúrico concentrado y frío.
(Ejm: los enlaces de los alquinos)