COMPUESTOS OXIGENADOS
Un gran nmero de compuestos orgnicos contiene en su molcula oxgeno e hidrgeno. Estos son los
compuestos oxigenados. Dependiendo de su grupo funcional, pueden ser alcoholes, fenoles, teres, aldehdos,
cetonas, cidos o steres.
ALCOHOLES
Podemos considerar los alcoholes como procedentes de los hidrocarburos alifticos mediante sustitucin de
tomos de H por el grupo funcional hidroxilo OH.
Por otra parte, los llamamos monoalcoholes o polialcoholes si poseen un solo grupo OH o varios,
respectivamente. En este ltimo caso se intercalan los prefijos di-, tri-... para indicar el nmero de grupos OH.
La frmula general de un monoalcohol es: ROH, R = grupo aliftico
NOMENCLATURA
Para la nomenclatura de los alcoholes debemos tener en cuenta que:
El nombre del alcohol se deriva de la cadena ms larga que posee el grupo OH, ms la terminacin ol.
La posicin del grupo funcional se determina cuando se comienza a numerar por el extremo de la cadena ms
prximo al grupo.
Los sustituyentes se nombran de la forma acostumbrada precediendo al nombre del alcohol.
Estos son algunos ejemplos de nombres de alcoholes. Debemos mencionar que hay dos maneras de nombrar
a los alcoholes: por su nombre comn o IUPAC.
Estructuras de algunos compuestos que contienen el grupo alcohol.
a. Propanol o alcohol proplico: El grupo funcional es un alcohol porque el nombre termina en ol. Cuando
observamos el prop, lo asociamos con tres carbonos. El nmero del inicio nos indica la posicin del grupo
OH. Por lo que la figura es:
b. 2-propanol o alcohol isoproplico: Es un grupo alcohol por la terminacin en ol. Este grupo alcohol est
ubicado en el carbono dos.
c. 3-metil-1-pentanol: En el carbono uno se encuentra el grupo -OH. Hay una ramificacin metil en el carbono
3 del pentanol.
d. 3-hexen-1-ol: Es un alcohol de seis carbonos, por su terminacin en ol. El grupo OH est ubicado en
el carbono 1 y en el carbono 3 hay un doble enlace debido a que termina en en.
Estructuralmente hablando, pueden existir tres tipos de alcoholes: los primarios, secundarios y terciarios. La
estabilidad va a depender del nmero de sustituyentes que tenga.
Propiedades
Los alcoholes de baja masa molecular son lquidos, incoloros y emanan un olor caracterstico. Al tener molculas
polares, son solubles en agua. Cuando aumenta la masa molecular, tambin incrementan sus puntos de fusin
y ebullicin. A medida que la molcula crece, disminuye su polaridad, porque, aunque el grupo hidroxilo es
polar, el resto de la molcula no lo es.
La reactividad de los alcoholes est relacionada con la polaridad de los enlaces C OH y O H. Bsicamente,
encontramos dos tipos de reacciones: aquellas en las que interviene el enlace O H, comunes a alcoholes y
las de ruptura del enlace COH, propias de los alcoholes. Veamos algunas de las reacciones ms frecuentes:
Formacin de sales orgnicas por reaccin con metales alcalinos.
Reacciones de esterificacin cuando se combinan con un cido carboxlico para dar un ster.
Reacciones de sustitucin por un halgeno.
Reacciones de eliminacin con un agente deshidratante (por ejemplo, H2 SO4 concentrado) o por
deshidratacin intermolecular.
Reacciones de oxidacin para dar lugar a aldehdos o cetonas.
Obtencin
Muchos alcoholes se pueden obtener por fermentacin de frutas o cereales, pero solamente el etanol se produce
comercialmente de este modo. El resto se obtiene a partir de derivados del petrleo y del gas natural.
Fenoles
Los fenoles o bencenoles proceden de la sustitucin de tomos de H en los hidrocarburos aromticos y, en
especial, en el benceno. Estos se obtienen por la destilacin de la hulla. La frmula general de los monofenoles
es: ArOH Ar (grupo aromtico)
teres
Los teres son compuestos en los que un tomo de oxgeno est enlazado a dos grupos alquilo o arilo mediante
la siguiente estructura:
Pueden considerarse como derivados de los alcoholes o de los fenoles en los que se ha sustituido el tomo de
hidrgeno del OH por un grupo alquilo o arilo. Es decir:
Se denominan con los nombres de los grupos alquilo o arilo, segn su orden alfabtico, ms la palabra ter.
Ejemplos:
a. ter metil-metlico: Significa que hay un metil en el lado izquierdo y un metil en el lado derecho del oxgeno.
La frmula molecular es: CH3OCH3
b. ter etil metlico: Significa que hay un metil en el lado izquierdo y un metil en el lado derecho del oxgeno.
La frmula molecular es: CH3 CH2 O CH3
NOMENCLATURA
La nomenclatura IUPAC para el grupo ter los nombra cambiando la terminacin "ilo" por "oxi" en el alquilo
sustituyente. Algunos ejemplos con la nomenclatura IUPAC de teres.
Aplicaciones
Se utilizan como disolventes de sustancias orgnicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa, perfumes y
alcaloides).
El dietil ter es el ms importante y es conocido como ter. Se us durante muchos aos como anestsico
general. El dimetil ter se utiliza como propelente en los aerosoles.
Propiedades
Las molculas de ter no forman puentes de hidrgeno con otras molculas de ter, por lo que los teres tienen
puntos de ebullicin relativamente bajos si los comparamos con los alcoholes; son muy voltiles.
Presentan una ligera polaridad en los enlaces C O C que les permite ser solubles en agua, como tambin
buenos disolventes de molculas orgnicas esto ocurre porque el oxgeno no forma puentes de hidrgeno con
el agua.
Obtencin
El mtodo ms frecuente para obtener estos compuestos es la deshidratacin de alcoholes.
