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Heterociclos Aromáticos de 5 Miembros E

El documento describe varios heterociclos aromáticos de cinco miembros como el pirrol, furano y tiofeno. Explica que estos se encuentran en compuestos naturales como la hemoglobina, la clorofila y la biotina. También cubre reacciones como la reacción de Diels-Alder y métodos de síntesis como la síntesis de Paal-Knorr, Feist-Benary y Hinsberg para preparar estos heterociclos. Finalmente, discute la síntesis de imidazoles, indoles y bencimid

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El documento describe varios heterociclos aromáticos de cinco miembros como el pirrol, furano y tiofeno. Explica que estos se encuentran en compuestos naturales como la hemoglobina, la clorofila y la biotina. También cubre reacciones como la reacción de Diels-Alder y métodos de síntesis como la síntesis de Paal-Knorr, Feist-Benary y Hinsberg para preparar estos heterociclos. Finalmente, discute la síntesis de imidazoles, indoles y bencimid

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Pirrol: Excedente en electrones p

Valores de
potencial
Furano: Heterociclo p-excedente
Valores de
potencial
Compuestos naturales que contienen pirrol

Grupo Hemo de la hemoglobina

Clorofila A
Compuestos naturales que contienen furano

El cido osbckico es un componente de la zanahoria

La wierona y el xido de carlina son fitoalexinas de la haba y el cardo dorado


Compuestos naturales que contienen tiofeno

Biotina (Vitamina B7 B8 H

La equinotiofeno
D
A
Reaccin de DielsAlder

Premio Nobel en 1950


Sntesis de Paal-Knorr
Sntesis del tiofeno
Sntesis de Paal-Knorr del furano
Sntesis de Paal-Knorr del furano
Sntesis de Feist-Benary
Sntesis de Feist-Benary para el pirrol
Sntesis de Tiofeno

Sntesis de Hinsberg
Ejercicios

1)

2)
Imidazol
Sntesis de imidazol
Mtodo de Debus-Radziszewski
Debus, 1858, glioxal-formaldehdo-amoniaco
Sntesis de imidazol
Mtodo de Debus-Radziszewski

Modificacin
Secuencia de sntesis
+ HCl
Indoles naturales
importantes
Indoles sintticos importantes
Sntesis de Fischer para indoles
?
Retrosntesis de un indol (Reissert)
R R R

AGF AGF COOEt


COOEt
N OH
N N
H H C-N
H
R
R R

EtO COOEt C-C COOEt IGF

+ O O
O
NH2
NO 2 NO 2
Sintetizar COOEt A partir del xileno
H3C N
H
A partir de qu reactivos se puede preparar la siguiente molcula?
Ph Mostrar su sntesis
Ph

N
H
Sntesis de bencimidazol

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