The Friedel–Crafts reactions are a set of reactions developed by Charles Friedel and James Crafts in 1877 to attach substituents to an aromatic ring. Friedel–Crafts reactions are of two main types: alkylation reactions and acylation reactions. Both proceed by electrophilic aromatic substitution.

Property Value
dbo:abstract
  • Les reaccions de Friedel-Crafts són un conjunt de reaccions desenvolupades per Charles Friedel i James Crafts el 1877. Hi ha dos tipus principals de reacció: alquilació i acilació. Aquesta és una reacció de substitució electròfila aromàtica. La forma generalitzada d'aquesta reacció és: on R és un grup alquil o acil. (ca)
  • Friedelova–Craftsova reakce (též Friedel–Craftsova reakce) je souhrnné označení organických reakcí, které objevili roku 1877 Charles Friedel a . Tyto reakce slouží k zavedení substituentů na aromatická jádra. Dělí se na dva základní typy: alkylační a acylační reakce. V obou případech se jedná o elektrofilní aromatickou substituci. (cs)
  • تفاعل فريدل-كرافتس (Friedel–Crafts reaction) هو تفاعل عضوي يتضمن إجراء إضافة مستبدلات إلى الحلقات العطرية بوجود حفاز من حمض لويس. ينسب هذا التفاعل إلى مكتشفيه شارل فريدل وجيمس كرافتس، واللذان اكتشفاه سنة 1877. هناك نمطان رئيسيان من تفاعل فريدل-كرافتس، الأول هو إجراء تفاعل ألكلة ويسمى حينها ألكلة فريدل-كرافتس، في حين أن الثاني يشمل إجراء عملية أسيلة ويسمى حينها أسيلة فريدل-كرافتس. يحدث تفاعل فريدل-كرافتس بين الحلقات العطرية مثل البنزين مع مركبات عدة أشهرها مركبات الهيدروكربونات الهالوجينية بوجود حفاز من حمض لويس مثل كلوريد الألومنيوم AlCl3 وكلوريد الحديد الثلاثي FeCl3. يمكن تفسير آلية تفاعل فريدل-كرافتس على أنها استبدال عطري شغوف بالإلكترونات. يمكن أن يتم تفاعل فريدل-كرافتس داخل الجزيء نفسه، كما هو الحال في تفاعل تحضير التترالين: (ar)
  • Die Friedel-Crafts-Alkylierung ist eine Namensreaktion in der organischen Chemie und benannt nach ihren Entdeckern Charles Friedel (1832–1899) und James Mason Crafts (1839–1917). Es handelt sich hierbei um eine elektrophile aromatische Substitution (kurz: SEAr). Unter katalytischer Wirkung einer Lewissäure (z. B. FeCl3, AlCl3, H2SO4, H3PO4, HF, HgSO4) wird bei der Friedel-Crafts-Alkylierung ein Aromat mit einem Alkylhalogenid, Alkohol, Alken oder Alkin umgesetzt. Dabei entstehen Alkylaromaten. Die Alkylierung kann auch intramolekular erfolgen. Ein Beispiel ist die Synthese von Tetralin. (de)
  • Με τον όρο αντίδραση Φρίντελ-Κραφτς περιγράφεται μια αντίδραση της οργανικής χημείας που αναπτύχθηκε από τους Τσαρλς Φρίντελ και Τζέιμς Κραφτς το 1877 και με την οποία επιτυγχάνεται η αντικατάσταση ενός υδρογόνου αρωματικού δακτυλίου από μια αλκυλομάδα -R (αλκυλίωση) ή από μια ακυλομάδα -COR. Και οι δύο μορφές ανήκουν στην κατηγορία αντιδράσεων ηλεκτρονιόφιλης αρωματικής υποκατάστασης. (el)
  • The Friedel–Crafts reactions are a set of reactions developed by Charles Friedel and James Crafts in 1877 to attach substituents to an aromatic ring. Friedel–Crafts reactions are of two main types: alkylation reactions and acylation reactions. Both proceed by electrophilic aromatic substitution. (en)
  • Las reacciones de Friedel-Crafts son un tipo de reacción de sustitución electrófila aromática en las que en un compuesto aromático uno de los átomos de hidrógeno es sustituido por un alquilo —conocida como alquilación de Friedel-Crafts— o por un grupo acilo —acilación de Friedel-Crafts—. Fueron descubiertas el año 1879 por el químico francés Charles Friedel y por el químico estadounidense James M. Crafts. (es)
  • Les réactions de Friedel-Crafts sont des réactions chimiques de type substitution électrophile aromatique au cours desquelles un cycle benzénique est alkylé (substitution d'un atome d'hydrogène par un groupe alkyle) ou acylé (substitution d'un atome d'hydrogène par un groupe acyle). Celles-ci ont été développées en 1877 par le chimiste français Charles Friedel et son partenaire américain James Crafts. (fr)
  • Reaksi Friedel-Crafts merujuk pada sekelompok reaksi kimia yang dikembangkan oleh Charles Friedel dan pada tahun 1877. Terdapat dua kelompok besar reaksi Friedel-Crafts, yakni reaksi alkilasi dan reaksi asilasi. Reaksi-reaksi ini termasuk dalam reaksi substitusi aromatik elektrofilik. (in)
  • La reazione di Friedel-Crafts è una reazione di sostituzione elettrofila con cui, su un anello aromatico, uno ione idrogeno viene sostituito da un carbocatione (reazione di Friedel-Crafts alchilica) o da uno ione acile (reazione di Friedel-Crafts acilica). È una reazione che è stata messa a punto da Charles Friedel e James Crafts nel 1877 e ancora oggi riveste un'enorme importanza nella sintesi industriale di numerosi derivati del benzene e di altri composti aromatici. (it)
  • Behandeling van een aromatische verbinding met een alkylerend reagens resulteert in een elektrofiele aromatische substitutie die Friedel-Craftsalkylering wordt genoemd. Gewoonlijk wordt een alkylering uitgevoerd met een mengsel van een halogeenalkaan zoals chloormethaan en een sterk lewiszuur zoals aluminiumchloride. * Naast de Friedel-Craftsalkylering is er ook de Friedel-Craftsacylering. * Hoewel strikt genomen geen alkylering is het reactiemechanisme voor de chlorering en bromering van de aromatische ring geheel analoog aan de hier beschreven alkylering: lees voor de alkylgroep in de voorbeelden een tweede halogeenatoom en de reactie wordt een halogenering. (nl)
  • フリーデル・クラフツ反応(—はんのう、Friedel–Crafts reaction)は芳香環に対してアルキル基またはアシル基が求電子置換する反応のこと。1877年にシャルル・フリーデルとジェームス・クラフツが発見したのでこのように呼ばれる。ハロゲン化アルキル又はハロゲン化アシルが触媒(金属ハロゲン化物、塩化アルミニウム等)存在下でカルボカチオンあるいはアシルカチオンとなり、芳香環上の水素に求電子置換する。 求電子置換反応であるが故に芳香環が電子求引性基を有していると反応が起きなくなる。また触媒と反応しうる物質、即ち塩基性物質を含んでいると反応が起きなくなる。 (ja)
  • Friedel–Crafts reaktion är ett samlingsnamn för de elektrofila aromatiska substitutionsreaktioner som utvecklades av Charles Friedel och James Crafts år 1877. De brukar kallas Friedel–Crafts alkylering och Friedel–Crafts . (sv)
  • Reakcja Friedela-Craftsa – reakcja chemiczna odkryta w 1877 r. przez Charles'a Friedela i . Jest to reakcja substytucji elektrofilowej węglowodorów aromatycznych, katalizowana kwasami Lewisa. Jej dwa główne typy to alkilacja i acylacja. (pl)
  • As reações de Friedel-Crafts (que podem ser alquilação de Friedel-Crafts ou acilação de Friedel-Crafts, conforme o tipo) são um conjunto de reações de substituicão eletrofílica aromática descobertas no ano de 1877 pelo químico francês Charles Friedel e pelo químico norte-americano James M. Crafts. Tanto a acilação como a alquilação de Friedel-Crafts envolvem o uso do cloreto de alumínio (AlCl3) (e mais raramente do cloreto de ferro III (FeCl3) como ativador do eletrófilo. No caso da alquilação, o eletrófilo é um carbocátion (R+). No primeiro passo, o carbocátion é formado pela reação de um cloreto de alquila com o ácido de Lewis. Outros haletos de alquila, como brometos, fluoretos ou iodetos, também podem ser utilizados. Haletos de vinila ou de arila não funcionam, pois seus carbocátions são muito instáveis. O produto dessa reação - um alquilbenzeno - é mais reativo do que o próprio benzeno. Para evitar a alquilação de um benzeno já alquilado, então, utiliza-se um excesso de benzeno na reação. Neste caso, o carbocátion tem mais chance de encontrar uma molécula de benzeno não-substituído, e formam-se, preferencialmente, apenas benzenos mono-substituídos. (pt)
  • Реакція Фріделя — Крафтса — іменна реакція в органічній хімії, реакція електрофільного заміщення в ароматичних вуглеводнях. Реакцію проводять в безводних умовах за наявності кислот Льюїса як каталізаторів. Електрофільні частинки що утворюються за сприяння кислоти Льюїса атакують ароматичне кільце, що через проміжне утворення π- та σ-комплексів призводить до утворення продуктів заміщення. Ацилювання за Фріделем — Крафтсом (англ. Friedel — Crafts acylation) — ацилювання ароматичних сполук за допомогою ацилхлоридіву присутності кислот Льюїса (передовсім AlCl3, також ZnCl2, BF3, POCl3 та ін.), каталітична дія яких полягає в поляризаціїацилюючого агента, аж до утворення карбенієвого йона (пр., RC+O). Здійснюється при нагріванні в інертних органічних розчинниках. Систематичні назви перетворень: * 1. Ацилювання, ацил-де-гідрогенування, (англ. acylation, acyl-dehydrogenation) ArH RCOCl→ ArCOR * 2. Арил-де-хлорування, (англ. aryl-de-chlorination) RCOCl ArH→ ArCOR (uk)
  • 傅里德-克拉夫茨反应,简称傅-克反应,是一类芳香族亲电取代反应,1877年由法国化学家查尔斯·弗里德爾(Charles Friedel)和美国化学家詹姆斯·克拉夫茨(James Mason Crafts)共同发现。该反应主要分为两类:烷基化反应和酰基化反应。 相关的综述文献如下: (zh)
  • Реакция Фриделя — Крафтса — способ алкилирования и ацилирования ароматических соединений в присутствии катализаторов кислотного характера, например AlCl3, BF3, ZnCl2, FeCI3, минеральных кислот, окислов, катионообменных смол. Алкилирующими агентами служат алкилгалогениды, олефины, спирты, сложные эфиры; ацилирующими — карбоновые кислоты, их галогенангидриды и ангидриды. (ru)
dbo:thumbnail
dbo:wikiPageExternalLink
dbo:wikiPageID
  • 454234 (xsd:integer)
dbo:wikiPageLength
  • 18895 (xsd:nonNegativeInteger)
dbo:wikiPageRevisionID
  • 1122352906 (xsd:integer)
dbo:wikiPageWikiLink
dbp:authors
  • C. F. H. Allen, W. E. Barker (en)
  • C. S. Marvel, W. M. Sperry (en)
  • Everett M. Schultz, Sally Mickey (en)
  • Kamil Paruch, Libor Vyklicky, Thomas J. Katz (en)
  • L. F. Fieser (en)
  • Lee Irvin Smith (en)
  • Perry C. Reeves (en)
  • R. E. Lutz (en)
  • Roger Adams, C. R. Noller (en)
dbp:name
  • Friedel-Crafts acylation (en)
  • Friedel-Crafts alkylation (en)
  • Friedel-Crafts reaction (en)
dbp:namedafter
dbp:page
  • 1 (xsd:integer)
  • 16 (xsd:integer)
  • 17 (xsd:integer)
  • 26 (xsd:integer)
  • 28 (xsd:integer)
  • 29 (xsd:integer)
  • 32 (xsd:integer)
  • 38 (xsd:integer)
  • 43 (xsd:integer)
  • 227 (xsd:integer)
dbp:title
  • Benzophenone (en)
  • Desoxybenzoin (en)
  • Diphenylacetone (en)
  • Durene (en)
  • Carboxylation of aromatic compounds: ferrocenecarboxylic acid (en)
  • p-bromoacetophenone (en)
  • trans-dienzoethylene (en)
  • Preparation of 9,10-dimethoxyphenanthrene and 3,6-diacetyl-9,10-dimethoxyphenanthrene (en)
  • β-Propionic acid (en)
  • β-methyanthraquinone (en)
dbp:type
  • Coupling reaction (en)
dbp:url
dbp:volume
  • 4 (xsd:integer)
  • 5 (xsd:integer)
  • 8 (xsd:integer)
  • 10 (xsd:integer)
  • 12 (xsd:integer)
  • 20 (xsd:integer)
  • 29 (xsd:integer)
  • 56 (xsd:integer)
  • 80 (xsd:integer)
dbp:wikiPageUsesTemplate
dbp:year
  • 1925 (xsd:integer)
  • 1928 (xsd:integer)
  • 1930 (xsd:integer)
  • 1932 (xsd:integer)
  • 1940 (xsd:integer)
  • 1949 (xsd:integer)
  • 1977 (xsd:integer)
  • 2003 (xsd:integer)
dcterms:subject
gold:hypernym
rdf:type
rdfs:comment
  • Les reaccions de Friedel-Crafts són un conjunt de reaccions desenvolupades per Charles Friedel i James Crafts el 1877. Hi ha dos tipus principals de reacció: alquilació i acilació. Aquesta és una reacció de substitució electròfila aromàtica. La forma generalitzada d'aquesta reacció és: on R és un grup alquil o acil. (ca)
  • Friedelova–Craftsova reakce (též Friedel–Craftsova reakce) je souhrnné označení organických reakcí, které objevili roku 1877 Charles Friedel a . Tyto reakce slouží k zavedení substituentů na aromatická jádra. Dělí se na dva základní typy: alkylační a acylační reakce. V obou případech se jedná o elektrofilní aromatickou substituci. (cs)
  • Die Friedel-Crafts-Alkylierung ist eine Namensreaktion in der organischen Chemie und benannt nach ihren Entdeckern Charles Friedel (1832–1899) und James Mason Crafts (1839–1917). Es handelt sich hierbei um eine elektrophile aromatische Substitution (kurz: SEAr). Unter katalytischer Wirkung einer Lewissäure (z. B. FeCl3, AlCl3, H2SO4, H3PO4, HF, HgSO4) wird bei der Friedel-Crafts-Alkylierung ein Aromat mit einem Alkylhalogenid, Alkohol, Alken oder Alkin umgesetzt. Dabei entstehen Alkylaromaten. Die Alkylierung kann auch intramolekular erfolgen. Ein Beispiel ist die Synthese von Tetralin. (de)
  • Με τον όρο αντίδραση Φρίντελ-Κραφτς περιγράφεται μια αντίδραση της οργανικής χημείας που αναπτύχθηκε από τους Τσαρλς Φρίντελ και Τζέιμς Κραφτς το 1877 και με την οποία επιτυγχάνεται η αντικατάσταση ενός υδρογόνου αρωματικού δακτυλίου από μια αλκυλομάδα -R (αλκυλίωση) ή από μια ακυλομάδα -COR. Και οι δύο μορφές ανήκουν στην κατηγορία αντιδράσεων ηλεκτρονιόφιλης αρωματικής υποκατάστασης. (el)
  • The Friedel–Crafts reactions are a set of reactions developed by Charles Friedel and James Crafts in 1877 to attach substituents to an aromatic ring. Friedel–Crafts reactions are of two main types: alkylation reactions and acylation reactions. Both proceed by electrophilic aromatic substitution. (en)
  • Las reacciones de Friedel-Crafts son un tipo de reacción de sustitución electrófila aromática en las que en un compuesto aromático uno de los átomos de hidrógeno es sustituido por un alquilo —conocida como alquilación de Friedel-Crafts— o por un grupo acilo —acilación de Friedel-Crafts—. Fueron descubiertas el año 1879 por el químico francés Charles Friedel y por el químico estadounidense James M. Crafts. (es)
  • Les réactions de Friedel-Crafts sont des réactions chimiques de type substitution électrophile aromatique au cours desquelles un cycle benzénique est alkylé (substitution d'un atome d'hydrogène par un groupe alkyle) ou acylé (substitution d'un atome d'hydrogène par un groupe acyle). Celles-ci ont été développées en 1877 par le chimiste français Charles Friedel et son partenaire américain James Crafts. (fr)
  • Reaksi Friedel-Crafts merujuk pada sekelompok reaksi kimia yang dikembangkan oleh Charles Friedel dan pada tahun 1877. Terdapat dua kelompok besar reaksi Friedel-Crafts, yakni reaksi alkilasi dan reaksi asilasi. Reaksi-reaksi ini termasuk dalam reaksi substitusi aromatik elektrofilik. (in)
  • La reazione di Friedel-Crafts è una reazione di sostituzione elettrofila con cui, su un anello aromatico, uno ione idrogeno viene sostituito da un carbocatione (reazione di Friedel-Crafts alchilica) o da uno ione acile (reazione di Friedel-Crafts acilica). È una reazione che è stata messa a punto da Charles Friedel e James Crafts nel 1877 e ancora oggi riveste un'enorme importanza nella sintesi industriale di numerosi derivati del benzene e di altri composti aromatici. (it)
  • フリーデル・クラフツ反応(—はんのう、Friedel–Crafts reaction)は芳香環に対してアルキル基またはアシル基が求電子置換する反応のこと。1877年にシャルル・フリーデルとジェームス・クラフツが発見したのでこのように呼ばれる。ハロゲン化アルキル又はハロゲン化アシルが触媒(金属ハロゲン化物、塩化アルミニウム等)存在下でカルボカチオンあるいはアシルカチオンとなり、芳香環上の水素に求電子置換する。 求電子置換反応であるが故に芳香環が電子求引性基を有していると反応が起きなくなる。また触媒と反応しうる物質、即ち塩基性物質を含んでいると反応が起きなくなる。 (ja)
  • Friedel–Crafts reaktion är ett samlingsnamn för de elektrofila aromatiska substitutionsreaktioner som utvecklades av Charles Friedel och James Crafts år 1877. De brukar kallas Friedel–Crafts alkylering och Friedel–Crafts . (sv)
  • Reakcja Friedela-Craftsa – reakcja chemiczna odkryta w 1877 r. przez Charles'a Friedela i . Jest to reakcja substytucji elektrofilowej węglowodorów aromatycznych, katalizowana kwasami Lewisa. Jej dwa główne typy to alkilacja i acylacja. (pl)
  • 傅里德-克拉夫茨反应,简称傅-克反应,是一类芳香族亲电取代反应,1877年由法国化学家查尔斯·弗里德爾(Charles Friedel)和美国化学家詹姆斯·克拉夫茨(James Mason Crafts)共同发现。该反应主要分为两类:烷基化反应和酰基化反应。 相关的综述文献如下: (zh)
  • Реакция Фриделя — Крафтса — способ алкилирования и ацилирования ароматических соединений в присутствии катализаторов кислотного характера, например AlCl3, BF3, ZnCl2, FeCI3, минеральных кислот, окислов, катионообменных смол. Алкилирующими агентами служат алкилгалогениды, олефины, спирты, сложные эфиры; ацилирующими — карбоновые кислоты, их галогенангидриды и ангидриды. (ru)
  • تفاعل فريدل-كرافتس (Friedel–Crafts reaction) هو تفاعل عضوي يتضمن إجراء إضافة مستبدلات إلى الحلقات العطرية بوجود حفاز من حمض لويس. ينسب هذا التفاعل إلى مكتشفيه شارل فريدل وجيمس كرافتس، واللذان اكتشفاه سنة 1877. هناك نمطان رئيسيان من تفاعل فريدل-كرافتس، الأول هو إجراء تفاعل ألكلة ويسمى حينها ألكلة فريدل-كرافتس، في حين أن الثاني يشمل إجراء عملية أسيلة ويسمى حينها أسيلة فريدل-كرافتس. يمكن أن يتم تفاعل فريدل-كرافتس داخل الجزيء نفسه، كما هو الحال في تفاعل تحضير التترالين: (ar)
  • Behandeling van een aromatische verbinding met een alkylerend reagens resulteert in een elektrofiele aromatische substitutie die Friedel-Craftsalkylering wordt genoemd. Gewoonlijk wordt een alkylering uitgevoerd met een mengsel van een halogeenalkaan zoals chloormethaan en een sterk lewiszuur zoals aluminiumchloride. (nl)
  • As reações de Friedel-Crafts (que podem ser alquilação de Friedel-Crafts ou acilação de Friedel-Crafts, conforme o tipo) são um conjunto de reações de substituicão eletrofílica aromática descobertas no ano de 1877 pelo químico francês Charles Friedel e pelo químico norte-americano James M. Crafts. (pt)
  • Реакція Фріделя — Крафтса — іменна реакція в органічній хімії, реакція електрофільного заміщення в ароматичних вуглеводнях. Реакцію проводять в безводних умовах за наявності кислот Льюїса як каталізаторів. Електрофільні частинки що утворюються за сприяння кислоти Льюїса атакують ароматичне кільце, що через проміжне утворення π- та σ-комплексів призводить до утворення продуктів заміщення. * 1. Ацилювання, ацил-де-гідрогенування, (англ. acylation, acyl-dehydrogenation) ArH RCOCl→ ArCOR * 2. Арил-де-хлорування, (англ. aryl-de-chlorination) RCOCl ArH→ ArCOR (uk)
rdfs:label
  • تفاعل فريدل-كرافتس (ar)
  • Reacció de Friedel-Crafts (ca)
  • Friedelova–Craftsova reakce (cs)
  • Friedel-Crafts-Alkylierung (de)
  • Αντίδραση Φρίντελ-Κραφτς (el)
  • Reacción de Friedel-Crafts (es)
  • Reaksi Friedel-Crafts (in)
  • Friedel–Crafts reaction (en)
  • Réaction de Friedel-Crafts (fr)
  • Reazione di Friedel-Crafts (it)
  • フリーデル・クラフツ反応 (ja)
  • Friedel-Craftsalkylering (nl)
  • Reakcja Friedela-Craftsa (pl)
  • Reação de Friedel-Crafts (pt)
  • Friedel–Crafts reaktion (sv)
  • Реакция Фриделя — Крафтса (ru)
  • 傅-克反应 (zh)
  • Реакція Фріделя — Крафтса (uk)
owl:sameAs
prov:wasDerivedFrom
foaf:depiction
foaf:isPrimaryTopicOf
is dbo:knownFor of
is dbo:wikiPageDisambiguates of
is dbo:wikiPageRedirects of
is dbo:wikiPageWikiLink of
is dbp:knownFor of
is foaf:primaryTopic of
Powered by OpenLink Virtuoso    This material is Open Knowledge     W3C Semantic Web Technology     This material is Open Knowledge    Valid XHTML + RDFa
This content was extracted from Wikipedia and is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike 3.0 Unported License