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- Die Cyanethylierung ist eine nukleophile Additionsreaktion. Dabei wird ein Molekül Acrylnitril an ein Nukleophil, beispielsweise Alkohole, Thiole und Amine addiert. Aufgrund der Mesomeriestabilisierung des Acrylnitrils und der elektronenziehenden Nitril-Gruppe, wird das β-Kohlenstoffatom, das C-Atom, das am weitesten von der Nitril-Gruppe entfernt ist, positiv polarisiert und fungiert deshalb als Michael-Akzeptor. Dies hat eine Annäherung des Nukleophils an das β-Kohlenstoffatom zufolge, was die Reaktion einleitet. Beendet wird die Reaktion durch Aufnahme eines Protons aus dem Lösungsmittel durch das Zwischenprodukt. Bei der industriellen Anwendung wird die Reaktion normalerweise durch eine Base katalysiert, die das Nukleophil polarisiert bzw. (negativ) lädt und somit die Reaktion beschleunigt. Da durch diese Reaktion das umgesetzte Molekül um drei Kohlenstoffatome erweitert wird, wobei die –C≡N-Bindung durch (beispielsweise) Reduktion entfernt bzw. verändert werden kann, wird die Cyanethylierung besonders im industriellen Pharmazie- und Farbstoffsektor angewendet. Eine weitere Anwendung findet die Cyanethylierung bei der technischen Polymerisation. Verläuft die Cyanethylierung in einem Medium, das zum Ende der Reaktion kein Proton an das Produkt abgeben kann, so findet eine anionische Polymerisation statt. Dabei bleibt das α-Kohlenstoffatom aufgrund der fehlenden Protonierung negativ geladen, wodurch die einzelnen Produkte der Cyanethylierung polymerisieren. (de)
- Cyanoethylation is a process for the attachment of CH2CH2CN group to another organic substrate. The method is used in the synthesis of organic compounds. Cyanoethylation entails addition of protic nucleophiles to acrylonitrile. Typical protic nucleophiles are alcohols, thiols, and amines. Two new bonds form: C-H and C-X (X = carbon, nitrogen, sulfur, phosphorus, etc): The β-carbon atom that is furthest from the nitrile group is positively polarized and therefore binds the heteroatom on the nucleophile. Acrylonitrile is a Michael acceptor. The reaction is normally catalyzed by a base. Cyanethylation is used to prepared numerous commercial chemicals. Detailed laboratory procedures are available for several variants of this reaction.
* Cyanoethylation of amines.
* Cyanoethylation of phosphines.
* Cyanoethylation of carbon nucleophiles. In one commercial example, acetone is cyanoethylated to give the keto hexanenitrile, a precursor to 2-methylpyridine. An alternative method for cyanoethylation entails alkylation of the substrate with 3-chloropropionitrile. (en)
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- Die Cyanethylierung ist eine nukleophile Additionsreaktion. Dabei wird ein Molekül Acrylnitril an ein Nukleophil, beispielsweise Alkohole, Thiole und Amine addiert. Aufgrund der Mesomeriestabilisierung des Acrylnitrils und der elektronenziehenden Nitril-Gruppe, wird das β-Kohlenstoffatom, das C-Atom, das am weitesten von der Nitril-Gruppe entfernt ist, positiv polarisiert und fungiert deshalb als Michael-Akzeptor. Dies hat eine Annäherung des Nukleophils an das β-Kohlenstoffatom zufolge, was die Reaktion einleitet. Beendet wird die Reaktion durch Aufnahme eines Protons aus dem Lösungsmittel durch das Zwischenprodukt. Bei der industriellen Anwendung wird die Reaktion normalerweise durch eine Base katalysiert, die das Nukleophil polarisiert bzw. (negativ) lädt und somit die Reaktion beschleu (de)
- Cyanoethylation is a process for the attachment of CH2CH2CN group to another organic substrate. The method is used in the synthesis of organic compounds. Cyanoethylation entails addition of protic nucleophiles to acrylonitrile. Typical protic nucleophiles are alcohols, thiols, and amines. Two new bonds form: C-H and C-X (X = carbon, nitrogen, sulfur, phosphorus, etc): The β-carbon atom that is furthest from the nitrile group is positively polarized and therefore binds the heteroatom on the nucleophile. Acrylonitrile is a Michael acceptor. The reaction is normally catalyzed by a base. (en)
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- Cyanethylierung (de)
- Cyanoethylation (en)
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