Koenzim M — разлика између измена
Садржај обрисан Садржај додат
м Разне исправке |
м normativna kontrola |
||
| (Није приказано 9 међуизмена 4 корисника) | |||
| Ред 1: | Ред 1: | ||
{{Chembox-lat |
|||
[[Image:Coenzyme M (CoM).png|thumb|right|200px|Koenzim M]] |
|||
| Watchedfields = |
|||
'''Koenzim M''' (2-merkaptoetansulfonat, -{HS–CoM}-) je [[koenzim]], koji je neophodan za reakcije metil transfera u [[metabolizam|metabolizmu]] [[metanogen]]a.<ref>{{cite journal |author=Balch WE, Wolfe RS |title=Specificity and biological distribution of coenzyme M (2-mercaptoethanesulfonic acid) |journal=J. Bacteriol. |volume=137 |issue=1 |pages=256–63 |year=1979 |pmid=104960 |pmc=218444}}</ref><ref>{{cite journal |author=Taylor CD, Wolfe RS |title=Structure and methylation of coenzyme M({{chem|HSCH|2|CH|2|SO|3}}) |journal=J. Biol. Chem. |volume=249 |issue=15 |pages=4879–85 |date = 10. 8. 1974.|pmid=4367810 |url=http://www.jbc.org/cgi/reprint/249/15/4879 }}</ref> Merkaptoetansulfonat sadrži [[tiol]], koji je glavno mesto reaktivnosti, i [[sulfonat]]nu grupu, koja doprinosi njegovoj rastvorljivosti u vodenoj sredini. Ovaj koenzim je [[Анјон|anjon]] sa formulom-{ {{chem|HSCH|2|CH|2|SO|3|-}}}-. Njegov [[katjon]] nije značajan. Lek [[mesna]] je natrijumova so koenzima M. |
|||
| verifiedrevid = |
|||
| Name = Koenzim M |
|||
| ImageFile = Coenzyme M (CoM).svg |
|||
| ImageSize = |
|||
| ImageAlt = |
|||
| ImageCaption = |
|||
| ImageFile1 = |
|||
| ImageSize1 = |
|||
| ImageAlt1 = |
|||
| ImageCaption1 = |
|||
| ImageFile2 = |
|||
| ImageSize2 = |
|||
| ImageAlt2 = |
|||
| ImageCaption2 = |
|||
| ImageFile3 = |
|||
| ImageSize3 = |
|||
| ImageAlt3 = |
|||
| ImageCaption3 = |
|||
| ImageFile4 = |
|||
| ImageSize4 = |
|||
| ImageAlt4 = |
|||
| ImageCaption4 = |
|||
| ImageFileL1 = |
|||
| ImageFileL1_Ref = {{chemboximage|correct|}} |
|||
| ImageSizeL1 = |
|||
| ImageAltL1 = |
|||
| ImageCaptionL1 = |
|||
| ImageFileR1 = |
|||
| ImageFileR1_Ref = {{chemboximage|correct|}} |
|||
| ImageSizeR1 = |
|||
| ImageAltR1 = |
|||
| ImageCaptionR1 = |
|||
| ImageFileL2 = |
|||
| ImageFileL2_Ref = {{chemboximage|correct|}} |
|||
| ImageSizeL2 = |
|||
| ImageAltL2 = |
|||
| ImageCaptionL2 = |
|||
| ImageFileR2 = |
|||
| ImageFileR2_Ref = {{chemboximage|correct|}} |
|||
| ImageSizeR2 = |
|||
| ImageAltR2 = |
|||
| ImageCaptionR2 = |
|||
| IUPACName = 2-Sulfaniletansulfonat |
|||
| IUPACName_hidden = yes |
|||
| SystematicName = 2-Sulfaniletansulfonat |
|||
| OtherNames = 2-merkaptoetilsulfonat; 2-merkaptoetansulfonat; koenzim M anjon; H-S-CoM; AC1L1HCY; 2-sulfaniletan-1-sulfonat; CHEBI:58319; CTK8A8912 |
|||
| Section1 = {{Chembox Identifiers-lat |
|||
| Abbreviations = |
|||
| CASNo = |
|||
| CASNo_Comment = |
|||
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}} |
|||
| CASNos = |
|||
| CASOther = |
|||
| PubChem = 4077 |
|||
| PubChem_Ref = {{Pubchemcite|correct|Pubchem}} |
|||
| PubChem_Comment = |
|||
| PubChem5 = |
|||
| PubChem5_Comment = |
|||
| PubChemOther = |
|||
| ChemSpiderID = 3935 |
|||
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}} |
|||
| ChemSpiderID_Comment = |
|||
| ChemSpiderID5 = |
|||
| ChemSpiderIDOther = |
|||
| EINECS = |
|||
| EC-number = |
|||
| EINECSCASNO = |
|||
| UNNumber = |
|||
| UNII = |
|||
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}} |
|||
| DrugBank = |
|||
| KEGG = |
|||
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}} |
|||
| MeSHName = |
|||
| ChEBI = |
|||
| ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}} |
|||
| ChEMBL = |
|||
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}} |
|||
| RTECS = |
|||
| ATCvet = |
|||
| ATCCode_prefix = |
|||
| ATCCode_suffix = |
|||
| ATC_Supplemental = |
|||
| SMILES = [O-]S(=O)(=O)CCS |
|||
| InChI = |
|||
| StdInChI = 1S/C2H6O3S2/c3-7(4,5)2-1-6/h6H,1-2H2,(H,3,4,5)/p-1 |
|||
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}} |
|||
| StdInChIKey = ZNEWHQLOPFWXOF-UHFFFAOYSA-M |
|||
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}} |
|||
| Beilstein = |
|||
| Gmelin = |
|||
| 3DMet = |
|||
}} |
|||
| Section2 = {{Chembox Properties-lat |
|||
|C=2 |H=5 |O=3 |S=2 |
|||
| MolarMass = |
|||
| Appearance = |
|||
| Density = |
|||
| MeltingPt = |
|||
| Melting_notes = |
|||
| BoilingPt = |
|||
| Boiling_notes = |
|||
| LogP = |
|||
| VaporPressure = |
|||
| HenryConstant = |
|||
| AtmosphericOHRateConstant = |
|||
| pKa = |
|||
| pKb = |
|||
| Solubility = |
|||
| SolubleOther = |
|||
| Solvent = |
|||
| Sheet Resistance = |
|||
| Methacrylate Equiv Wt = |
|||
| Bulk Conductivity = |
|||
}} |
|||
| Section3 = {{Chembox Structure-lat |
|||
| CrystalStruct = |
|||
| Coordination = |
|||
| MolShape = |
|||
}} |
|||
| Section4 = {{Chembox Thermochemistry-lat |
|||
| DeltaHc = |
|||
| DeltaHf = |
|||
| Entropy = |
|||
| HeatCapacity = |
|||
}} |
|||
| Section5 = {{Chembox Pharmacology-lat |
|||
| AdminRoutes = |
|||
| Bioavail = |
|||
| Metabolism = |
|||
| HalfLife = |
|||
| ProteinBound = |
|||
| Excretion = |
|||
| Legal_status = |
|||
| Legal_US = |
|||
| Legal_UK = |
|||
| Legal_AU = |
|||
| Legal_CA = |
|||
| PregCat = |
|||
| PregCat_AU = |
|||
| PregCat_US = |
|||
}} |
|||
| Section6 = {{Chembox Explosive-lat |
|||
| ShockSens = |
|||
| FrictionSens = |
|||
| ExplosiveV = |
|||
| REFactor = |
|||
}} |
|||
| Section7 = {{Chembox Hazards-lat |
|||
| ExternalMSDS = |
|||
| EUClass = |
|||
| EUIndex = |
|||
| MainHazards = |
|||
| NFPA-H = |
|||
| NFPA-F = |
|||
| NFPA-R = |
|||
| NFPA-O = |
|||
| RPhrases = |
|||
| SPhrases = |
|||
| RSPhrases = |
|||
| FlashPt = |
|||
| Autoignition = |
|||
| ExploLimits = |
|||
| LD50 = |
|||
| PEL = |
|||
}} |
|||
| Section8 = {{Chembox Related-lat |
|||
| OtherAnions = |
|||
| OtherCations = |
|||
| OtherFunctn = |
|||
| Function = |
|||
| OtherCpds = |
|||
}} |
|||
}} |
|||
'''Koenzim M''' (2-merkaptoetansulfonat, -{HS–CoM}-) je [[koenzim]], koji je neophodan za reakcije metil transfera u [[metabolizam|metabolizmu]] [[metanogen]]a.<ref>{{cite journal |author=Balch WE, Wolfe RS |title=Specificity and biological distribution of coenzyme M (2-mercaptoethanesulfonic acid) |url=https://archive.org/details/sim_journal-of-bacteriology_1979-01_137_1/page/256 |journal=J. Bacteriol. |volume=137 |issue=1 |pages=256–63 |year=1979 |pmid=104960 |pmc=218444}}</ref><ref>{{cite journal |author=Taylor CD, Wolfe RS |title=Structure and methylation of coenzyme M({{chem|HSCH|2|CH|2|SO|3}}) |journal=J. Biol. Chem. |volume=249 |issue=15 |pages=4879–85 |date=10. 8. 1974. |pmid=4367810 |url=http://www.jbc.org/cgi/reprint/249/15/4879 |access-date=07. 12. 2012 |archive-date=25. 05. 2009 |archive-url=https://web.archive.org/web/20090525044423/http://www.jbc.org/cgi/reprint/249/15/4879 |url-status=dead }}</ref> Merkaptoetansulfonat sadrži [[tiol]], koji je glavno mesto reaktivnosti, i [[sulfonat]]nu grupu, koja doprinosi njegovoj rastvorljivosti u vodenoj sredini. Ovaj koenzim je [[Анјон|anjon]] sa formulom-{ {{chem|HSCH|2|CH|2|SO|3|-}}}-. Njegov [[katjon]] nije značajan. Lek [[mesna]] je natrijumova so koenzima M. |
|||
==Biohemijska uloga== |
==Biohemijska uloga== |
||
Koenzim je -{C1}- donor u [[metanogeneza|metanogenezi]]. On se konvertuje u propil koenzim M-tioetar,-{ {{chem|CH|3|SCH|2|CH|2|SO|3|-}}}-, u pretposlednjem koraku formiranja [[metan]]a.<ref>{{cite journal | doi=10.1099/00221287-144-9-2377 | author=Thauer RK | title=Biochemistry of Methanogenesis: a Tribute to Marjory Stephenson | journal |
Koenzim je -{C1}- donor u [[metanogeneza|metanogenezi]]. On se konvertuje u propil koenzim M-tioetar,-{ {{chem|CH|3|SCH|2|CH|2|SO|3|-}}}-, u pretposlednjem koraku formiranja [[metan]]a.<ref>{{cite journal | doi=10.1099/00221287-144-9-2377 | author=Thauer RK | title=Biochemistry of Methanogenesis: a Tribute to Marjory Stephenson | journal=Microbiology | year=1998 | volume=144 | issue=9 | pages=2377–2406 | pmid=9782487 | url=http://mic.sgmjournals.org/cgi/pmidlookup?view=long&pmid=9782487 | access-date=07. 12. 2012 | archive-date=17. 05. 2020 | archive-url=https://web.archive.org/web/20200517185916/http://http%3a//mic.sgmjournals.org/cgi/pmidlookup%3Fview%3Dlong%26pmid%3D9782487/ | url-status=dead }}</ref> Koenzim M reaguje sa [[koenzim B|koenzimom B]], 7-tioheptanoiltreoninfosfatom, i formira homodisulfid, uz oslobađanje metana: |
||
:-{ {{chem|CH|3|–S–CoM}} + HS–CoB → {{chem|CH|4}} + CoB–S–S–CoM}- |
:-{ {{chem|CH|3|–S–CoM}} + HS–CoB → {{chem|CH|4}} + CoB–S–S–CoM}- |
||
Ova reakcija je katalizovana [[enzim]]om metil koenzim M hidrolaza, koji sadrži [[kofaktor F430]] kao [[prostetička grupa|prostetičku grupu]]. |
Ova reakcija je katalizovana [[enzim]]om metil koenzim M hidrolaza, koji sadrži [[kofaktor F430]] kao [[prostetička grupa|prostetičku grupu]]. |
||
| Ред 9: | Ред 184: | ||
==Reference== |
==Reference== |
||
{{reflist}} |
{{reflist}} |
||
{{-}} |
|||
== Spoljašnje veze == |
|||
{{Portal-lat|Hemija}} |
|||
{{Enzimski kofaktori-lat}} |
{{Enzimski kofaktori-lat}} |
||
{{normativna kontrola}} |
|||
[[Категорија:Коензими]] |
[[Категорија:Коензими]] |
||
[[Категорија:Тиоли]] |
[[Категорија:Тиоли]] |
||
[[Категорија:Сулфонати]] |
[[Категорија:Сулфонати]] |
||
[[ca:Coenzim M]] |
|||
[[en:Coenzyme M]] |
|||
[[es:Coenzima M]] |
|||
[[fr:Coenzyme M]] |
|||
[[ja:補酵素M]] |
|||
[[ru:Кофермент М]] |
|||
[[zh:辅酶M]] |
|||
Тренутна верзија на датум 13. јануар 2024. у 12:18
.svg)
| |
| Nazivi | |
|---|---|
| IUPAC naziv
2-Sulfaniletansulfonat
| |
| Sistemski IUPAC naziv
2-Sulfaniletansulfonat | |
| Drugi nazivi
2-merkaptoetilsulfonat; 2-merkaptoetansulfonat; koenzim M anjon; H-S-CoM; AC1L1HCY; 2-sulfaniletan-1-sulfonat; CHEBI:58319; CTK8A8912
| |
| Identifikacija | |
3D model (Jmol)
|
|
| ChemSpider | |
| |
| Svojstva | |
| C2H5O3S2 | |
| Molarna masa | 141,18 g·mol−1 |
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
| Reference infokutije | |
Koenzim M (2-merkaptoetansulfonat, HS–CoM) je koenzim, koji je neophodan za reakcije metil transfera u metabolizmu metanogena.[3][4] Merkaptoetansulfonat sadrži tiol, koji je glavno mesto reaktivnosti, i sulfonatnu grupu, koja doprinosi njegovoj rastvorljivosti u vodenoj sredini. Ovaj koenzim je anjon sa formulom HSCH
2CH
2SO−
3. Njegov katjon nije značajan. Lek mesna je natrijumova so koenzima M.
Biohemijska uloga
[уреди | уреди извор]Koenzim je C1 donor u metanogenezi. On se konvertuje u propil koenzim M-tioetar, CH
3SCH
2CH
2SO−
3, u pretposlednjem koraku formiranja metana.[5] Koenzim M reaguje sa koenzimom B, 7-tioheptanoiltreoninfosfatom, i formira homodisulfid, uz oslobađanje metana:
- CH
3–S–CoM + HS–CoB → CH
4 + CoB–S–S–CoM
Ova reakcija je katalizovana enzimom metil koenzim M hidrolaza, koji sadrži kofaktor F430 kao prostetičku grupu.
Reference
[уреди | уреди извор]- ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.
- ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ^ Balch WE, Wolfe RS (1979). „Specificity and biological distribution of coenzyme M (2-mercaptoethanesulfonic acid)”. J. Bacteriol. 137 (1): 256—63. PMC 218444
. PMID 104960.
- ^ Taylor CD, Wolfe RS (10. 8. 1974). „Structure and methylation of coenzyme M(HSCH
2CH
2SO
3)”. J. Biol. Chem. 249 (15): 4879—85. PMID 4367810. Архивирано из оригинала 25. 05. 2009. г. Приступљено 07. 12. 2012. - ^ Thauer RK (1998). „Biochemistry of Methanogenesis: a Tribute to Marjory Stephenson”. Microbiology. 144 (9): 2377—2406. PMID 9782487. doi:10.1099/00221287-144-9-2377. Архивирано из оригинала 17. 05. 2020. г. Приступљено 07. 12. 2012.
