Glutaminska kislina

Glutaminska kislina

Imena
IUPAC ime glutaminska kislina
Druga imena 2-aminopentandiojska kislina
Identifikatorji
Številka CAS	617-65-2
3D model (JSmol)	Interaktivna slika
ChemSpider	591
ECHA InfoCard	100.009.567
Število E	E620 (ojačevalci okusa)
PubChem CID	611
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID0046987
InChI InChI=1/C5H9NO4/c6-3(5(9)10)1-2-4(7)8/h3H,1-2,6H2,(H,7,8)(H,9,10)
SMILES N[C@@H](CCC(O)=O)C(O)=O
Lastnosti
Kemijska formula	C5H9NO4
Molska masa	147,13 g·mol−1
Videz	bel kristaliničen prašek
Gostota	1,4601 (20 °C)
Tališče	199 °C razpad
Topnost v vodi	topljiva
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C, 100 kPa).
Sklici infopolja

Glutaminska kislina (okrajšano kot Glu ali E) je ena od 20 proteinogenih aminokislin (aminokisline, ki v telesu tvorijo beljakovine). Zapisujeta jo kodona GAA in GAG. Glutaminska kislina je neesencialna aminokislina. Karboksilatni ion ali sol glutaminske kisline imenujemo glutamat.

Kemijske lastnosti

Stranska veriga s karboksilno skupino ima pKa 4,1 in se pri fiziološkem pH-ju nahaja v obliki deprotoniranega iona (kot negativno nabit glutamat).

Biosinteza

Reaktanti	Produkti	Encimi
glutamin + H2O	→ Glu + NH3	GLS, GLS2
NAcGlu + H2O	→ Glu + acetat	(neznan)
α-ketoglutarat + NADPH + NH4+	→ Glu + NADP+ + H2O	GLUD1, GLUD2
α-ketoglutarat + α-aminokislina	→ Glu + α-oksokislina	transaminaza
1-pirolin-5-karboksilat + NAD+ + H2O	→ Glu + NADH	ALDH4A1
N-formimino-L-glutamat + FH4	→ Glu + 5-formimino-FH4	FTCD

Prikaz zgradbe L-glutaminske kisline.

Fukcija in uporaba

Presnova

Glutamat je ključna molekula v celični presnovi. Pri ljudeh se beljakovine v telesu razgradijo do aminokislin, ki predstavljajo gorivo za druge presnovne procese v telesu. Poglavitna stopnja pri razgradnji beljakovin je transaminacija, kjer se aminoskupina iz aminokisline prenese na α-ketokislino; reakcijo katalizira transaminaza. Opisano reakcijo lahko posplošimo s spodnjim zapisom:

R₁-aminokislina + R₂-α-ketokislina ⇌ R₁-α-ketokislina + R₂-aminokislina

Zelo pogosta α-ketokislina je α-ketoglutarat, ki je intermediat ciklusa citronske kisline. Pri transaminaciji α-ketoglutarata nastaja glutamat. α-ketokislina, ki pri tem nastane (npr. piruvat), je po navadi prav tako uporabna kot presnovno gorivo in predstavlja substrat za nadaljnje procese. Primeri:

alanin + α-ketoglutarat ⇌ piruvat + glutamat

aspartat + α-ketoglutarat ⇌ oksaloacetat + glutamat

Oba, piruvat in oksaloacetat, sta ključni sestavini v procesih celične presnove in predstavljata substrat ali intermediate pri tako osnovnih procesih, kot so glikoliza, glikoneogeneza in ciklus citronske kisline.

Glutamat odigra v telesu pomembno vlogo tudi pri izločanju presežnega ali odpadnega dušika. Deaminacija glutamata, ki poteka s pomočjo encima glutamat-dehidrogenaza, poteče po naslednji reakciji:

glutamat + voda + NADP⁺ → α-ketoglutarat + NADPH + amonijak + H⁺

Amonijak (v obliki amonijevega iona) se nato izloča predvsem v obliki sečnine, ki se sintetizira v ledvicah.

Živčni prenašalec

Glutamat je pri vretenčarjih najbolj razširjen ekcitatorni živčni prenašalec v živčevju. V sinapsah se skladišči v mešičkih, impulz, ki potuje po presinaptični živčni celici, pa povzroči, da se glutamat sprosti v sinaptično špranjo. Glutamat se nato veže na glutamatne receptorje (npr. receptorje NMDA) na postsinaptični živčni celici in jih aktivira. Zaradi vloge pri sinaptični plastičnosti je glutamat pomemben pri zaznavnih procesih, kot sta učenje in pomnenje. Sinaptična plastičnost, znana kot dolgotrajna potenciacija, poteka v glutamategičnih sinapsah v hipokampusu, neokorteksu in drugih možganskih predelih.

Predhodnik GABA

Glutamat je tudi predhodnik (prekurzor) v sintezi inhibitornega živčnega prenašalca GABA. To reakcijo katalizira encim glutamat-dekarboksilaza (GAD), ki je najbolj razširjen v malih možganih in trebušni slinavki.

Ojačevalec okusa

Glutaminska kislina v prosti obliki se nahaja v številnih vrstah hrane (npr. v sirih ali sojini omaki) in daje značilen okus. Natrijeva sol (Mononatrijev glutamat) se uporablja pogosto tudi kot prehranski dodatek (aditiv) za ojačanje okusa.