Gammalinoleenzuur
| Gammalinoleenzuur | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van gammalinoleenzuur
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C18H30O2 | |||
| IUPAC-naam | (6Z,9Z,12Z)-octadeca-6,9,12-trieenzuur | |||
| Andere namen | cis,cis,cis-6,9,12-octadecatrieenzuur, gamoleenzuur, γ-linoleenzuur | |||
| Molmassa | 278,43 g/mol | |||
| SMILES | CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC(=O)O
| |||
| InChI | 1/C18H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h6-7,9-10,12-13H,2-5,8,11,14-17H2,1H3,(H,19,20)/b7-6-,10-9-,13-12-/f/h19H
| |||
| CAS-nummer | 506-26-3 | |||
| PubChem | 5280933 | |||
| Wikidata | Q415885 | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H315 – H319 – H335 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P261 – P305+P351+P338 | |||
| Opslag | bewaren bij −20°C | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Vlampunt | 110 °C | |||
| Nutritionele eigenschappen | ||||
| Type nutriënt | omega 6-vetzuur | |||
| Komt voor in | teunisbloem, bernagie | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Gammalinoleenzuur (cis,cis,cis-octadeca-6,9,12-trieenzuur) of GLA is een onverzadigd omega 6-vetzuur met drie dubbele bindingen dat in het lichaam uit linolzuur wordt gevormd.
Voorkomen
[bewerken | brontekst bewerken]Gammalinoleenzuur is onder meer in teunisbloemolie te vinden. De zaden bevatten 7 tot 14% gammalinoleenzuur. In bernagiezaden zelfs 20 tot 27% (borageolie) en in zwarte bessenzaden 15 tot 20%. In zonnebloemolie, sesamolie, hennepzaadolie, saffloerolie, sojaolie, druivenpitolie en maïsolie zit deze olie ook zij het met een lager gehalte. Ook sommige schimmels bevatten deze olie.
Rol in het lichaam
[bewerken | brontekst bewerken]Gammalinoleenzuur wordt in het lichaam met behulp van de vitaminen B3, B6 en C omgezet in de prostaglandinen 1 en 3. Deze hebben een vaatverwijdende invloed, werken bloeddrukverlagend, remmen ontstekingsreacties en gaan trombosevorming tegen. Ook wordt de aanmaak van cholesterol geremd.
Met behulp van co-enzym A en het enzym delta-6-desaturase wordt linolzuur omgezet in gammalinoleenzuur, waaruit weer dihomogammalinoleenzuur ontstaat. Via het enzym delta-5-desaturase wordt dihomogammalinoleenzuur omgezet in arachidonzuur, dat vier dubbele bindingen bezit en de immuniteit onderdrukt. Het enzym delta-5-desaturase kan geremd worden met onder andere alfalinoleenzuur uit lijnzaadolie.
Sommige mensen kunnen onvoldoende linolzuur omzetten en zijn aangewezen op onder andere teunisbloem- of borageolie.
Externe links
[bewerken | brontekst bewerken]
· 
· 