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1,1-Diméthylhydrazine

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Diméthylhydrazine asymétrique (UDMH)
Image illustrative de l’article 1,1-Diméthylhydrazine
Image illustrative de l’article 1,1-Diméthylhydrazine
Formule développée et structure 3D de l'UDMH
Identification
Nom UICPA 1,1-diméthylhydrazine
Synonymes

Diméthylhydrazine
N,N-diméthylhydrazine

No CAS 57-14-7
No ECHA 100.000.287
No CE 200-316-0
PubChem 5976
SMILES
InChI
Apparence liquide hygroscopique, incolore et fumant, d'odeur âcre. Devient jaune exposé à l'air[1].
Propriétés chimiques
Formule C2H8N2  [Isomères]
Masse molaire[2] 60,098 3 ± 0,002 6 g/mol
C 39,97 %, H 13,42 %, N 46,61 %,
Propriétés physiques
T° fusion −58 °C[3]
T° ébullition 63 °C[3]
Solubilité dans l'eau : très bonne[1]
Masse volumique 0,8 g·cm-3[1]
T° d'auto-inflammation 240 °C[3]
Point d’éclair −15 °C (coupelle fermée)[1],

−18 °C[3]

Limites d’explosivité dans l’air 2,4–20 % vol
60–490 g·m-3[3]
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 16,4 kPa[1]
Thermochimie
S0liquide, 1 bar 200,25 J·K-1·mol-1[4]
ΔfH0gaz 83,3 kJ·mol-1[4]
ΔfH0liquide 48,3 kJ·mol-1[4]
ΔfusH° 10,072 6 kJ·mol-1 à −57,2 °C[4]
ΔvapH° 35,55 kJ·mol-1 à 63,05 °C[4]
Cp 164,05 J·K-1·mol-1 à 25 °C[4]
PCI 1 977,6 kJ·mol-1[4]
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation 7,29 ± 0,05 eV (gaz)[5]
Précautions
SGH[8],[9]
SGH02 : InflammableSGH05 : CorrosifSGH06 : ToxiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Danger
H225, H301, H314, H331, H350, H411, P201, P210, P261, P273, P280 et P301+P310
SIMDUT[10]
B2 : Liquide inflammableD1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats gravesE : Matière corrosive
B2, D1A, D2A, E,
NFPA 704
Transport
   1163   
Classification du CIRC
Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme[7]
Écotoxicologie
DL50 122 mg·kg-1 (rat, oral)
155 mg·kg-1 (souris, oral)[11]
LogP -1,9[1]
Seuil de l’odorat bas : 6,1 ppm
haut : 14 ppm[12]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La 1,1-diméthylhydrazine, qu'on appelle UDMH (pour diméthylhydrazine asymétrique, en anglais : Unsymmetrical Dimethylhydrazine) en astronautique, est le composé chimique de formule H2N-N(CH3)2.

L'UDMH est un produit dangereux, cancérigène et qui, s'il n'explose pas aux chocs, produit des vapeurs inflammables aux concentrations comprises entre 2,5 et 95 % dans l'air. Il est utilisé comme ergol par les moteurs-fusées.

Description

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L'UDMH se présente sous la forme d'un liquide clair, volatil et hygroscopique, à l'odeur ammoniacale piquante typique des amines organiques. Elle vire au jaune à l'air libre, dont elle absorbe l'oxygène et le dioxyde de carbone. Elle est miscible en toutes proportions avec l'eau, l'éthanol et le kérosène.

Utilisations

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Lancement du module Zarya de l'ISS le par une fusée Proton K propulsée à l'UDMH pure avec du peroxyde d'azote (NTO).

Cette molécule entre dans la composition de nombreux propergols liquides pour fusées tels que l'aérozine 50 et l'UH 25, formant un propergol hypergolique avec le peroxyde d'azote N2O4 (NTO) et les MON (mélanges de peroxyde et de monoxyde d'azote en proportions variables), parfois encore avec l'acide nitrique fumant rouge inhibé (IRFNA).

L'UDMH a été préférée à l'hydrazine pure comme ergol réducteur car elle se comporte mieux aux températures élevées, réduisant les risques d'explosion, et est liquide à température plus basse (elle gèle à −57 °C au lieu de 1 °C pour l'hydrazine). Elle peut être stockée sur de longues périodes de temps dans les réservoirs des engins spatiaux. Elle est également assez dense (793 kg·m-3, moins cependant que l'hydrazine : 1 004,5 kg·m-3), ce qui lui confère de bonnes performances pour la propulsion spatiale.

Mélangée avec l'hydrazine à 50 % en masse, l'UDMH donne un carburant appelé aérozine 50, qui cumule la densité élevée de l'hydrazine avec la stabilité de l'UDMH. C'est sous forme d'aérozine 50 que l'UDMH est le plus souvent utilisée.

De nombreux lanceurs sont propulsés à l'UDMH pure ou à l'aérozine 50, tels que le Longue Marche chinois (avec le NTO), le Cosmos russe (avec l'IRFNA), le Proton russe (avec le NTO), le Delta américain (de l'aérozine 50 avec le NTO) ou encore le futur GSLV Mk III indien (avec le NTO). Mélangé avec du DETA, il forme de l’Hydyne utilisé notamment sur le lanceur Juno I.

Production et synthèse

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Il existe deux grandes voies de synthèse pour la production de ce composé chimique[13] :

NH2Cl + HN(CH3)2 → H2N–N(CH3)2 + HCl.

Toxicité, écotoxicité

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C'est un cancérogène possible ou probable. Dans le domaine de l'expérimentation clinique, la diméthylhydrazine est l'un des produits utilisés par les biologistes pour induire des cancers et des métastases expérimentalement chez les animaux de laboratoire : 20 mg/kg durant 12 semaines suffisent chez le rat de laboratoire[14].

Notes et références

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  1. ↑ a b c d e et f 1, 1 - DIMETHYLHYDRAZINE, Fiches internationales de sécurité chimique
  2. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. ↑ a b c d e et f Entrée « N,N-Dimethylhydrazine » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 9 février 2009 (JavaScript nécessaire)
  4. ↑ a b c d e f et g « Hydrazine, 1,1-dimethyl- », sur nist.gov (consulté le )
  5. ↑ (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205
  6. ↑ « N,N-dimethylhydrazine », sur ESIS, consulté le 17 février 2009
  7. ↑ Organisation Mondiale de la Santé, « Évaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2B : Peut-être cancérogènes pour l'homme », sur ilo.org, (consulté le )
  8. ↑ Numéro index 007-012-00-5 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  9. ↑ a et b SIGMA-ALDRICH
  10. ↑ « Diméthyl-1,1 hydrazine » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 23 avril 2009
  11. ↑ (en) « 1,1-Diméthylhydrazine », sur ChemIDplus, consulté le 10 février 2009
  12. ↑ « 1,1-Dimethylhydrazine », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le )
  13. ↑ Jean-Pierre Schirmann et Paul Bourdauducq, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Hydrazine, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co,
  14. ↑ (en) I. Carr et K. Orr, Neoplastic invasion in experimental carcinoma of the colon : abnormal differentiation and release of mucus, vol. 8 : Clinical and experimental metastasis, Department of Pathology, University of Manitoba (Winnipeg, Canada), (ISSN 0262-0898, DOI 10.1007/BF01810676, lire en ligne), chap. 4, p. 299-304

Voir aussi

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Articles connexes

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Liens externes

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Bibliographie

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v · m
Liquide
Combustibles
Oxydants
Solide
Combustibles
Oxydants
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