Σομάν (χημική ένωση)

Σομάν
Γενικά
Όνομα IUPAC	3-[φθορο(μεθυλο)φωσφορυλο]οξυ-2,2-διμεθυλο-βουτάνιο
Άλλες ονομασίες	GD (βλέπε εναλλακτικές ονομασίες)
Χημικά αναγνωριστικά
Μοριακή μάζα	182.172904 g/mol
Αριθμός CAS	96-64-0
SMILES	CC(C(C)(C)C)OP(=O)(C)F
InChI	1S/C7H16FO2P/c1-6(7(2,3)4)10-11(5,8)9/h6H,1-5H3
Αριθμός UN	2810
PubChem CID	7305
ChemSpider ID	7032
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	-42 °C (231 Κ)
Σημείο βρασμού	198 °C (471 K)
Πυκνότητα	1.009 g/cm3
Διαλυτότητα στο νερό	Μέτρια διαλυτό
Δείκτης διάθλασης , nD	1.394
Τάση ατμών	0.442 mmHg στους 25 °C
Εμφάνιση	Ανοιχτοκίτρινο υγρό με ασθενή οσμή σάπιων φρούτων ή καμφοράς
Χημικές ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης	75.5 °C
Επικινδυνότητα
Πολύ τοξικό (Τ+) Διαβρωτικό (C)
Κίνδυνοι κατά NFPA 704	1 4 1
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Το σομάν (συναντάται ενίοτε και ως «σόμαν») είναι μία από τις τοξικότερες ουσίες που έχουν ποτέ κατασκευαστεί. Η ουσία αυτή, η οποία συχνά λαμβάνει τα κωδικά στοιχεία GD, είναι ένας παράγοντας νεύρων. Παρεμποδίζει, δηλαδή, ζωτικές λειτουργίες του νευρικού συστήματος των ζωντανών οργανισμών, προκαλώντας τον θάνατο. Τα Ηνωμένα Έθνη έχουν χαρακτηρίσει το όπλο ως «Όπλο Μαζικής Καταστροφής» και κατά συνέπεια (Απόφαση υπ’ αριθμόν 687 των Ηνωμένων Εθνών), η παραγωγή του είναι αυστηρά ελεγχόμενη και η αποθήκευσή του έχει ανακηρυχθεί παράνομη.

Μηχανισμός δράσης, συμπτώματα προσβολής, τοξικότητα

Το σομάν δρα όπως όλοι οι παράγοντες νεύρων. Δηλαδή, αντιδρά με το ένζυμο χολινεστεράση, το οποίο είναι απαραίτητο για τη μετάδοση των νευρικών παλμών στον άνθρωπο και το οποίο πρέπει να διασπάται από την ουσία ακετυλοχολίνη έτσι ώστε να «καθαριστεί» ο νευρώνας για να δεχτεί ένα νέο νευρικό παλμό. Από τη στιγμή που το σομάν αντιδράσει με τη χολινεστεράση, η ακετυλοχολίνη δεν μπορεί πλέον να την διασπάσει, με αποτέλεσμα να συσσωρεύονται στους νευρώνες τοξικές ποσότητες ακετυλοχολίνης και κατά συνέπεια ο οργανισμός παραλύει, αδυνατώντας να ελέγξει τις ζωτικές του λειτουργίες. Ο θάνατος επέρχεται τελικά από παράλυση των αναπνευστικών μυών (ασφυξία) σε χρόνο που ποικίλλει ανάλογα με την ποσότητα του παράγοντα και το μέρος του σώματος από το οποίο προσελήφθη. Μία εικόνα ([2]) της ένωσης του σομάν και της χολινεστεράσης υπάρχει στην Πρωτεοπαίδια.

Το θύμα που προσβλήθηκε από σομάν παρουσιάζει συμπτώματα που τυπικά αντιστοιχούν στα περισσότερα «αέρια» νεύρων: Πρώτα δυσκολία στην αναπνοή, η οποία ακολουθείται από ρινικές καταρροές ,, έντονη εφίδρωση, εμετοί, κράμπες, πονοκέφαλο και εξασθένιση της όρασης (λόγω της συρρίκνωσης της κόρης του οφθαλμού. Τελικά, αν δεν παρασχεθεί ιατρική βοήθεια, το θύμα πέφτει σε κώμα και πεθαίνει.

Η ελάχιστη θανατηφόρος δόση (LCt₅₀) για το σομάν είναι 70 – 100 mg • min/m³. Το σομάν είναι πιο ισχυρό (από άποψη τοξικότητας) από το ταμπούν και το σαρίν, ωστόσο λιγότερο τοξικό από το κυκλοσαρίν ή τους μεταγενέστερους παράγοντες νεύρων της σειράς V (όπως το VX). Αν και δεν ερεθίζει το δέρμα , αν το διαπεράσει περνά στο κυκλοφοριακό σύστημα. Η εισπνοή του σομάν προκαλεί το θάνατο μέσα σε ένα λεπτό. Προκαλεί επίσης έντονο τσούξιμο στα μάτια. Σύμφωνα με κάποιους ειδικούς, το σομάν είναι υπεύθυνο για μεταλλάξεις σε νεογνά και γενετικές ανωμαλίες, όπως αυτές που παρατηρήθηκαν στα παιδιά πασχόντων από το «Σύνδρομο του Κόλπου» το οποίο πιθανόν να οφείλεται στην έκθεσή τους σε αέρια νεύρων από μία αποθήκη η οποία βομβαρδίστηκε από λάθος .

Αντιμετώπιση

Λόγω της εξαιρετικά μεγάλης επικινδυνότητας του σομάν και της ικανότητάς του να προσβάλλει το νευρικό σύστημα εισερχόμενο στον οργανισμό από οποιοδήποτε εκτεθειμένο σημείο του σώματος, προστασία εναντίον του μπορούν να προσφέρουν μόνο αεροστεγείς ειδικές στολές. Σε περίπτωση προσβολή από σομάν, στο θύμα πρέπει να χορηγούνται άμεσα ατροπίνη, προκειμένου να εμποδιστεί η παράλυση του παρασυμπαθητικού συστήματος, το οποίο μεταφέρει πληροφορίες από και προς τον εγκέφαλο, και η επανεργοποίηση της χολινεστεράσης με χλωριούχο πραλιδοξίμη (2-PAM Cl) . Το σομάν υδρολύεται πλήρως από αλκαλικά διαλύματα σε πέντε περίπου λεπτά. Μπορεί να εξουδετερωθεί σε ακίνδυνες ουσίες με ανθρακικό νάτριο ή με υδροξείδιο του νατρίου. Το σομάν είναι περισσότερο ασταθές από το σαρίν ή το ταμπούν. Μπορεί να σταθεροποιηθεί σε αεροστεγή χαλύβδινα δοχεία, ενώ είναι ελαφρά διαβρωτικό των μετάλλων.

Ιστορία

Το 1936, με την ανακάλυψη του ταμπούν από τον Γερμανό χημικό Γκέρχαρντ Σράντερ, οι ναζί κατάλαβαν ότι διέθεταν ένα πανίσχυρο χημικό όπλο και έτσι χρηματοδότησαν περαιτέρω έρευνες πάνω στις οργανοφωσφορικές ενώσεις, οι οποίες ήταν η βάση παρασκευής των παραγόντων νεύρων. Πράγματι, το 1939 ο ίδιος επιστήμονας και η ομάδα του ανακάλυψαν το τοξικότερο σαρίν. Πέντε χρόνια αργότερα, το 1944, ο νομπελίστας (Νόμπελ Χημείας 1938) χημικός Ρίχαρντ Κουν (γερμ. Richard Kuhn) ανακοίνωσε την ανακάλυψη ενός νέου παράγοντα νεύρων, ο οποίος έλαβε τα κωδικά στοιχεία GD (το ταμπούν είχε λάβει τα στοιχεία GA, το σαρίν τα GB και η ουσία με τα στοιχεία GC βρισκόταν ήδη σε ιατρική χρήση).

Λόγω όμως της δυσμενούς για τη Γερμανία εξέλιξης του πολέμου μετά την τροπή που είχε πάρει από το 1943 και εφεξής, το σομάν δεν πρόλαβε ποτέ να μπει σε βιομηχανική παραγωγή. Μικροποσότητες μόνο κατασκευάστηκαν εργαστηριακά. Μετά τον πόλεμο, τον Απρίλιο του 1946, ο Κουν ανακρίθηκε από άνδρες της Intelligence Service (της βρετανικής αντικατασκοπείας). Σε αυτούς ομολόγησε ότι τις ποσότητες του σομάν που είχαν κατασκευαστεί, καθώς και όλα τα στοιχεία που αφορούσαν την έρευνα γύρω από αυτό κατόπιν εντολής τα έκρυψαν σε μια στοά ενός παλιού ορυχείου ανατολικά του Βερολίνου, με την ελπίδα ότι οι ταχέως προελαύνοντες Σοβιετικοί δεν θα το ανακάλυπταν ποτέ. Για κακή τους τύχη όμως, ένας συνταγματάρχης του Κόκκινου Στρατού και καθηγητής πανεπιστημίου, ονόματι Καργκίν, βρήκε όλα αυτά τα στοιχεία και τα έστειλε στο Ινστιτούτο Καρπόφ, στη Μόσχα, για αξιολόγηση. Έτσι, ενώ οι Δυτικοί Σύμμαχοι ανέλυαν τα δείγματα των παραγόντων νεύρων για να βρουν τη σύστασή τους, οι Σοβιετικοί γνώριζαν όχι μόνο τους χημικούς τύπους αλλά και τις λεπτομέρειες παρασκευής τους.

Το σομάν δεν χρησιμοποιήθηκε –όπως κανένα σχεδόν χημικό όπλο- κατά τον Δεύτερο Παγκόσμιο Πόλεμο. Ούτε μεταπολεμικά έτυχε μεγάλης εφαρμογής, κυρίως λόγω της χημικής του αστάθειας και του μεγάλου κόστους παρασκευής του. Ωστόσο, μικρές ποσότητες του παράγοντα αυτού ενδεχομένως να χρησιμοποιήθηκαν στον Πόλεμο Ιράν - Ιράκ και στον Πόλεμο του Κόλπου.

Παραγωγή

Το σομάν παράγεται με την αντίδραση διφθορομεθυλικού φωσφονυλίου και πινακολυλικής αλκοόλης, οπότε ως παραπροϊόν λαμβάνεται υδροφθόριο:

$\mathrm {CH_{3}F_{2}OP+C_{6}H_{14}O{\xrightarrow {}}C_{7}H_{16}FO_{2}P+HF}$

Κατ' επέκτασιν, το σομάν μπορεί να χρησιμοποιθεί ως δυαδικό χημικό όπλο: Οι δύο ουσίες από το οποίο παράγονται μπορούν να φυλάσσονται ξεχωριστά και να αναμιγνύονται την επιθυμητή στιγμή για να δώσουν σομάν. Με αυτό τον τρόπο δεν κινδυνεύουν οι χρήστες του σομάν από δηλητηρίαση σε περίπτωση διαρροής, αφού τα συστατικά του είναι λιγότερο τοξικά από αυτό, ενώ αποφεύγεται και η διάσπαση του σομάν, η οποία συμβαίνει στην ουσία αυτή όταν παραμένει για πολύ χρόνο αχρησιμοποίητη.

Εναλλακτικές ονομασίες

Το σομάν απαντάται με ποικιλία εναλλακτικών χημικών ονομασιών (εκτός των κωδικών στοιχείων GD):

• Φωσφονοφθοριδικό οξύ μεθυλο-, 1,2, 2-τριμεθυλοπροπυλεστρέρας
• Πινακολυλικό μθυλοφωσφονοφθορίδιο
• Μεθυλοφωσφονοφθορικό 1,2,2-Τριμεθυλοπροπύλιο
• Μεθυλοπινακολυλοξυφθοροφωσφινικό οξείδιο
• Πινακολυλοξυμεθυλοφωσφονυλικό φθορίδιο
• Πινακολύλιο μεθανοφθοροφωσφονίδιο
• Μεθυλοφθοροπινακολυλοφωσφορίδιο
• Φθορομεθυλοπινακολυλοξυφωσφινικό οξείδιο
• Μεθυλοπινακολυλοξυφωσφονυλικό φθορίδιο
• Μεθυλοφθοροφωσφονικό πινακολύλιο
• 1,2,2-Τριμεθυλοπροποξυφθορομεθυλοφωσφινικό οξείδιο

Πηγές

• Γεώργιος Ε. Μανουσάκης, "Χημικός και Βιολογικός Πόλεμος. Από τις Πλαταιές στο Τόκιο και τη Βαγδάτη", εκδόσεις Πατάκη
• Ian Van Hogg, "Η Απόρρητη Τεχνολογία του Χίτλερ", εκδόσεις Ελεύθερη Σκέψις

Εξωτερικοί σύνδεσμοι

• http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=7305
• http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.7032.html