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Ciccarelli nimmt seit 2009 an Wettbewerben der FIS und der TTR World Snowboard Tour teil. Seinen ersten internationalen Erfolg hatte er bei den Olympische Jugend-Winterspiele 2012 in Kühtai. Dort gewann er Gold im Slopestyle. Sein erstes FIS-Weltcuprennen fuhr er im August 2012 in Cardrona, welches er auf den 25. Rang auf der Halfpipe beendete. Zum Beginn der Saison 2014/15 belegte er den vierten Rang im Slopestyle bei den Burton High Fives in Cardrona. Bei den Snowboard-Weltmeisterschaften 2015 am Kreischberg kam er auf den sechsten Platz im Slopestyle und den fünften Rang im Big Air Wettbewerb Wettbewerb. Im Februar 2015 holte er im Slopestyle in Stoneham seinen ersten Weltcupsieg und erreichte damit den dritten Platz im FIS-Slopestyle-Weltcup.