Quelltext der Seite Fructose-1,6-bisphosphat

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:Beta-D-Fructose-1,6-bisphosphat2.svg|120px|Strukturformel von Fructose-1,6-bisphosphat]]
| Strukturhinweis = β-<small>D</small>-Isomer
| Suchfunktion    = C6H14O12P2
| Andere Namen    = * Diphosphofructose
* Fosfructose
* F-1,6-BP
* [[Arthur Harden|Harden]]-[[William John Young|Young]]-Ester
| Summenformel    = C<sub>6</sub>H<sub>14</sub>O<sub>12</sub>P<sub>2</sub>
| CAS             = * {{CASRN|488-69-7}}
* {{CASRN|41012-14-0|KeinCASLink=1|Q0}} (Natriumsalz)
| EG-Nummer       = 207-683-6
| ECHA-ID         = 100.006.985
| PubChem         = 10267
| ChemSpider      = 
| DrugBank        = DB13863
| Beschreibung    = farbloser Feststoff<ref name="SCBT" />
| Molare Masse    = 340,12 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat        = fest
| Dichte          = 
| Schmelzpunkt    = 
| Siedepunkt      = 
| Dampfdruck      = 
| Löslichkeit     = 50 mg·[[Milliliter|ml]]<sup>−1</sup> Wasser<ref name="SCBT">Datenblatt {{Webarchiv |url=http://www.scbt.com/datasheet-214805-d-fructose-1-6-bisphosphate-trisodium-salt-hydrate.html |text=''D-Fructose-1-6-bisphosphate-trisodium-salt-hydrate'' |wayback=20160304060946}} bei scbt.com, abgerufen am 5. Mai 2012.</ref>
| Quelle GHS-Kz   = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|Sigma|F4757|Name=D-Fructose 1,6-bisphosphate sodium salt hydrate, ≥70%|Abruf=2013-02-13}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort  = 
| H               = {{H-Sätze|-}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P        = <ref name="Sigma" />
}}

'''Fructose-1,6-bisphosphat''' oder '''Fructose-1,6-biphosphat''', abgekürzt '''F-1,6-BP''' ist ein [[Phosphorylierung|phosphorylierter]] [[Zucker]], der im [[Stoffwechsel]] ([[Glykolyse]]) eine wichtige Rolle als [[Stoffwechselintermediat|Intermediat]] einnimmt. Die β-<small>D</small>-Form ist das in der Natur am häufigsten vorkommende [[Isomer]]. Es darf nicht mit [[Fructose-2,6-bisphosphat]], einem sehr ähnlichen Metaboliten mit regulatorischer Aktivität, verwechselt werden.

== Geschichte ==
Eine der frühesten wissenschaftlichen Erwähnungen ist von 1933, die die Intermediate der Glykolyse untersuchte.<ref>Embden, G. ''et al.'' (1933): ''Über die intermediären Vorgänge bei der Glykolyse in der Muskulatur'' In: ''[[Klinische Wochenschrift]]'' '''12'''(6), S.&nbsp;213–215; [[doi:10.1007/BF01757728]]</ref> Zu diesem Zeitpunkt wurde die Verbindung als ''Fructosediphosphorsäure'' bezeichnet. Die Vorsilbe „bis“ wird heute verwendet, da sie korrekter ist. Sie gibt an, dass die beiden Phosphatgruppen nicht miteinander verbunden und an zwei verschiedenen Atomen lokalisiert sind.

== Biologische Bedeutung ==
{{Hauptartikel|Glykolyse|Gluconeogenese}}

Fructose-1,6-bisphosphat ist ein wichtiges Intermediat beim Kohlenhydratstoffwechsel, z. B. beim Abbau von Glucose. So entsteht es im Zuge der Glykolyse aus [[Fructose-6-phosphat]], was durch eine [[Phosphofructokinase]] unter Verbrauch von [[Adenosintriphosphat|ATP]] phosphoryliert wird. Eine [[Aldolase]] spaltet in der Folgereaktion Fructose-1,6-bisphosphat in zwei C<sub>3</sub>-Bausteine: [[Glycerinaldehyd-3-phosphat]] und [[Dihydroxyacetonphosphat]].

Auch beim Aufbau von Glucose (Gluconeogenese) wird F-1,6-BP gebildet. Dieses wird dann in Fructose-6-phosphat umgesetzt, was dann weiter zu [[Glucose-6-phosphat]] prozessiert wird.

Schließlich kann F-1,6-BP auch die [[Pyruvatkinase]] regulieren: Die Pyruvatkinasen der [[Leber]], der [[Niere]] und in den [[Erythrozyten]] werden durch Fructose-1,6-bisphosphat [[Allosterie|allosterisch]] aktiviert.<ref>H. Robert Horton, Laurence A. Moran, K. Gray Scrimgeour, Marc D. Perry, J. David Rawn und Carsten Biele (Übersetzer): ''Biochemie''. Pearson Studium; 4. aktualisierte Auflage 2008; ISBN 978-3-8273-7312-0; S.&nbsp;469.</ref><ref>Jeremy M. Berg, Lubert Stryer und John L. Tymoczko: ''Biochemie''. Spektrum Akademischer Verlag; 6. Auflage 2007; ISBN 978-3-8274-1800-5; S.&nbsp;520.</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

{{SORTIERUNG:Fructosebisphosphat16}}
[[Kategorie:Monosaccharid]]
[[Kategorie:Phosphorsäureester]]
[[Kategorie:Stoffwechselintermediat]]