董其昌少年时并不擅长书法。据《画禅室随笔》记载，他十七岁参加会考，松江知府衷贞吉将其考卷排名从第一改为第二，因为觉得他的字写得太差，反而将字写得较好的董其昌堂侄董源正拔为第一。这一事件激励了董其昌，开始刻苦钻研书法艺术。 6park.com
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董其昌自述：“郡守江西衷洪溪以我书写拙劣排名第二，自此始发愤临池。最初拜师于颜真卿，后学习虞世南，认为唐代书法不如魏晋，开始仿写《黄庭经》及钟繇的作品。”经过三年的努力，董其昌自认为已经媲美古人，不再将文征仲、祝允明等放在眼中。 6park.com
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科举考试上的“字不好”导致的失意促使董其昌走上了书法艺术之路，他励志学习古代名家书法经典，融合晋、唐、宋、元各代名家之风而自成一体，笔墨圆劲秀逸，布局清晰简洁，朴实无华，直逼古人的意境。 6park.com
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董其昌虽未留下专著，但其在实践和研究中得出的心得和主张，散见于大量的题跋之中。董其昌曾言：“晋人书取韵，唐人书取法，宋人书取意。”这是书法理论上首次用韵、法、意三个概念划定了晋、唐、宋三代书法的审美取向。这些见解对于人们理解和学习古典书法起到了重要的启示和引导作用。 6park.com
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董其昌早期代表作之一是于万历三年（公元1575年）创作的《法卫夫人楷书册》，当时年仅二十岁。 6park.com
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